modul 10 senyawa hidrokarbon

advertisement
MODUL 10
Satuan Pendidikan : SMA SEDES SAPIENTIAE JAMBU
Mata Pelajaran
: Kimia
Kelas/Semester
: X/2
I. Standar Kompetensi
Memahami sifat-sifat senyawa organik atas dasar fungsi gugus dan senyawa makromolekul.
II. Kompetensi Dasar
1. Mendeskripsikan kekhasan atom karbon dalam membentuk senyawa hidrokarbon.
2. Menjelaskan proses pembentukan dan teknik pemisahan fraksi-fraksi minyak bumi serta
kegunaannya.
III. Indikator
1. Mengidentifikasi unsur C, H, dan O dalam senyawa karbon melelui percobaan.
2. Mendeskripsikan kekhasan atom karbon dalam senyawa karbon.
3. Membedakan atom C primer, sekunder, tertier, dan kuarterner.
4. Mengelompokkan senyawa hidrokarbon berdasarkan kejenuhan ikatan.
5. Memberi nama senyawa alkana, alkena, dan alkuna.
6. Menyimpulkan hubungan titik didih senyawa hidrokarbon dengan massa molekul
relatif dan strukturnya.
7. Menuliskan reaksi sederhana pada senyawa alkana, alkena, dan alkuna.
8. Menentukan isomer struktur (kerangka, posisi, dan fungsi) atau isomer geometris (cis
dan trans).
9. Mendeskripsikan proses pembentukan minyak bumi dan gas alam.
10. Menjelaskan komponen-komponen utama penyusun minyak bumi.
11. Menafsirkan bagan penyulingan bertingkat untuk menjelaskan dasar dan teknik
pemisahan fraksi-fraksi minyak bumi.
12. Membedakan kualitas bensin berdasarkan bilangan oktannya.
13. Menganalisis dampak pembakaran bahan bakar terhadap lingkungan.
IV. Materi Pokok : Hidrokarbon dan Minyak Bumi
V. Sub Materi Pokok :
A. Struktur Senyawa Hidrokarbon
B. Senyawa Hidrokarbon
C. Sifat-sifat Senyawa Hidrokarbon
D. Keisomeran Senyawa Hidrokarbon
E. Minyak Bumi
A. Struktur Senyawa Hidrokarbon
Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang hanya terdiri dari unsur penyusun Hidrogen
(H) dan Karbon (C) saja.
Contoh : CH4 ; C2H2 ; C10H20 dan sebagainya
1. Kekhasan / Keunikan Atom Karbon
a. Terletak pada golongan IVA dengan Z = 6 dan mempunyai 4 elektron valensi.
Modul Kimia Kelas X
SMA Sedes Sapientiae Bedono
b. Untuk mencapai konfigurasi oktet maka atom karbon mempunyai kemampuan
membentuk 4 ikatan kovalen yang relatif kuat.
c. Atom karbon dapat membentuk ikatan antar karbon; berupa ikatan tunggal,
rangkap dua atau rangkap tiga.
d. Atom karbon mempunyai kemampuan membentuk rantai (ikatan yang panjang).
e. Rantai karbon yang terbentuk dapat bervariasi yaitu : rantai lurus, bercabang
dan melingkar (siklik).
2. Kedudukan Atom Karbon
Dalam senyawa hidrokarbon, kedudukan atom karbon dapat dibedakan sebagai
berikut :
 Atom C primer
:atom C yang mengikat langsung 1 atom C yang lain
 Atom C sekunder :atom C yang mengikat langsung 2 atom C yang lain
 Atom C tersier
:atom C yang mengikat langsung 3 atom C yang lain
 Atom C kuarterner :atom C yang mengikat langsung 4 atom C yang lain
Contoh :
CH3
1o
CH2
2o
CH2
2o
1o/ 2o
C2H5
o
4o 3
C
C CH3
1o
CH3 CH3
1o
1o
Keterangan :
1o
= atom C primer ( ada 5 )
2o
= atom C sekunder ( ada 3 )
3o
= atom C tersier ( ada 1 )
4o
= atom C kuarterner ( ada 1 )
Salah satu sifat khas atom karbon yaitu dapat membentuk 4 ikatan kovalen dari elektron
valensinya (elektron yang terdapat di kulit terluar yang digunakan untuk membentuk
ikatan) dan dapat membentuk rantai karbon. Dengan sifat inilah senyawa yang dapat
dibentuk oleh atom H dan C menjadi sangat banyak.
│
─C─
│ │ │ │
│
─ C ─ C ─ C─ C ─ membentuk rantai karbon
membentuk 4 ikatan kovalen
│ │ │ │
Jenis ikatan antar atom C :
a. Ikatan tunggal
Disebut ikatan tunggal jika hanya satu pasang elektron ikatan yang terjadi antara
dua atom C yang berikatan
│ │
─ C─ C ─
│ │
b. Ikatan rangkap dua
Disebut ikatan rangkap dua jika ada dua pasang elektron ikatan yang terjadi antara
dua atom C yang berikatan
Modul Kimia Kelas X
SMA Sedes Sapientiae Bedono
─ C=C ─
│ │
c. Ikatan rangkap tiga
Disebut ikatan rangkap tiga jika ada tiga pasang elektron ikatan yang terjadi antara
dua atom C yang berikatan
─ C≡C ─
Berdasarkan jenis ikatan yang dibentuk sesama atom C dalam rantai karbon, maka
senyawa hidrokarbon dibedakan menjadi dua yaitu :
1.) Senyawa hidrokarbon jenuh
Senyawa hidrokarbon jenuh adalah senyawa hidrokarbon yang ikatan antar atom
C dalam rantai karbon semuanya berupa ikatan tunggal
2.) Senyawa hidrokarbon tidak jenuh
Senyawa hidrokarbon tidak jenuh adalah senyawa hidrokarbon yang ikatan antar
atom C dalam rantai karbon semuanya berupa ikatan rangkap, baik rangkap dua
maupun rangkap tiga.
Latihan :
Kelompokkan senyawa hidrokarbon di bawah ini ke dalam senyawa hidrokarbon jenuh
atau tidak jenuh !
Rumus senyawa
CH4
C2H6
C5H12
C2H4
C3H6
C5H10
C2H2
C3H4
C5H8
Kelompok hidrokarbon
…………………………………
…………………………………
…………………………………
…………………………………
…………………………………
…………………………………
…………………………………
…………………………………
…………………………………
B. Senyawa Hidrokarbon
Senyawa hidrokarbon dibagi menjadi 3 : Alkana, Alkena dan Alkuna
Modul Kimia Kelas X
SMA Sedes Sapientiae Bedono
1. Alkana
Senyawa hidrokarbon yang semuanya berikatan tunggal disebut Alkana.
Secara umum senyawa alkana dapat dirumuskan :
CnH2n+2
Kenaikan panjang rantai dalam senyawa alkana selalu berselisih CH2. Kenaikan panjang
rantai dengan selisih sama disebut deret homolog.
Deret homolog alkana beserta namanya dapat dilihat dalam tabel berikut :
Rumus molekul Nama senyawa
CH4
Metana
C2H6
Etana
C3H8
Propana
C4H10
Butana
C5H12
Pentana
C6H14
Heksana
C7H16
Heptana
C8H18
Oktana
C9H20
Nonana
C10H22
Dekana
Senyawa alkana seperti dalam tabel di atas dapat berupa rantai bercabang dan rantai
tidak bercabang
Contoh alkana rantai tidak bercabang (lurus) :
CH3─CH2─CH2─ CH2─ CH2─ CH3
Contoh alkana rantai bercabang :
CH3
CH3
│
│
CH3─ CH2─ C─ CH2─ CH─ CH3
│
CH3
Deret Alkil
Alkil adalah alkana yang kehilangan satu atom H
Rumus umum alkil adalah : CnH2n+1
Alkil bukan merupakan senyawa tetapi berupa gugus yang menempel dalam rantai
senyawa hidrokarbon berupa rantai cabang.
Rumus gugus alkil dan namanya dapat dilihat dalam tabel berikut :
Rumus gugus
Nama gugus
-CH3
Metil
-C2H5
Etil
-C3H7
Propil
-C4H9
Butil
-C5H11
Pentil / amil
-C6H13
Heksil
-C7H15
Heptil
-C8H17
Oktil
-C9H19
Nonil
-C10H21
Dekil
Modul Kimia Kelas X
SMA Sedes Sapientiae Bedono
Tata nama senyawa Alkana
Tata nama senyawa alakana dibagi menjadi dua yaitu senyawa alkana rantai lurus dan
rantai bercabang.
1. Tata nama Alkana rantai lurus :
Nama senyawa dituliskan dengan urutan sebagai berikut :
“ normal (n)-Alkana”
Keterangan :
Alkana
= adalah nama pada deret homolog alkana sesuai dengan jumlah atom C
nya
Contoh :
CH3─CH2─CH2─ CH2─ CH2─ CH3
n-heksana
2. Tata nama Alkana rantai bercabang
Langkah penamaan senyawa alkana rantai bercabang adalah sebagai berikut ;
a. Tentukan rantai utama yaitu rantai karbon terpanjang yang memiliki jumlah C
paling banyak . Jika terdapat beberapa pilihan rantai utama, pilihlah rantai
yang memiliki jumlah cabang yang lebih banyak.
Selain rantai utama disebut rantai cabang
b. Penomoran atom C rantai utama
Prioritas penomoran atom C rantai utama adalah sebagai berikut :
1) Penomoran atom C dimulai dari salah satu ujung rantai yang paling dekat
dengan letak cabang sehingga cabang terletak di nomor yang terkecil
CH3
CH3
1
2
3│
4
5│
6
CH3─ CH2─ C─ CH2─ CH─ CH3
6
5
4
2
1
│ 3
CH3
Rantai utama misalnya adalah rantai C yang diarsir dengan jumlah C = 6
Penomoran atom C pada rantai tersebut harus dimulai dari kanan, karena
nomor cabang jika dimulai dari kiri adalah nomor 3, 3 dan 5 sedangkan
jika dimulai dari kanan nomor cabang adalah 2, 4 dan 4
2) Jika jumlah nomor cabangnya sama, pilihlah penomoran yang
mengandung nomor cabang yang terkecil
CH3
CH3
1
2
3│
4
5
6│
7
CH3─ CH2─ C─ CH2─ CH2─CH─CH3
7
6
5
4
3
2
1
CH3
Pada senyawa di atas, bila penomoran dimulai dari kanan cabang berada
di nomor 2, 5 dan 5, jumlah nomor cabang adalah (2 + 5 + 5) = 12. Jika
penomoran dimulai dari kiri, cabang berada di nomor 3, 3 dan 6, jumlah
nomor cabang (3 + 3 + 6) = 12. Berarti jumlah nomor cabang baik dimulai
dari kiri maupun dari kanan sama, oleh karena itu penomoran dipilih yang
mengandung nomor terkecil, yaitu 2. Jadi penomoran atom C rantai
utama pada senyawa di atas adalah dari kanan.
3) Jika jumlah nomor cabang sama, nomor terkecilnya juga sama, pilihlah
cabang besar terletak di nomor kecil
C2H5
CH3
1
2
3│
4
5│
6
7
CH3─ CH2─ CH─ CH2─ CH─ CH2─CH3
7
Modul Kimia Kelas X
6
5
4
3
2
1
SMA Sedes Sapientiae Bedono
Pada senyawa diatas, letak cabang jika dimulai dari kiri dan kanan sama
yaitu berada di nomor 3 dan 5, sehingga jumlah nomor cabangnya sama
dan nomor terkecilnya juga sama. Dengan demikian penomoran
menggunakan prioritas ketiga yaitu cabang besar berada di nomor kecil.
Jadi penomoran dimulai dari kiri karena cabang
C2H5 lebih besar
daripada cabang CH3
c. Penulisan nama senyawa
Nama senyawa ditulis dengan urutan :
“Nomor cabang nama cabang nama rantai utama”
Nama cabang menggunakan nama alkil yang sesuai jumlah atom C-nya
Jika terdapat dua atau lebih cabang yang sama penyebutan nama cabang
digabung dengan memberi awalan di untuk 2, tri untuk 3, tetra untuk 4, penta
untuk 5 dan seterusnya tetapi nomor cabang tetap harus dituliskan.jika
terdapat cabang yang berbeda, penulisannya diurutkan abjad huruf depan
nama cabangnya
Nama rantai utama menggunakan nama deret alkana yang sesuai jumlah
atom C-nya
Nomor cabang harus ditulis secara keseluruhan meskipun terletak pada atom
c yang sama (nomor cabang sama)
Contoh :
C2H5
CH3
1
2
3│
4
5│
6
CH3─ CH2─ C─ CH2─ CH─ CH3
6
5
4
2
1
│ 3
CH3
3 etil 2,3 dimetil heksana
CH3
CH3
6│
7
CH3─ CH2─ C─ CH2─ CH2─CH─CH3
7
6
3
2
1
│5 4
CH3
2,5,5 trimetil heksana
1
2
3│
4
5
C2H5
CH3
5│
6
7
CH3─ CH2─ CH─ CH2─ CH─ CH2─CH3
1
2
3│
4
7
6
5
4
3
2
1
3- etil -5-metil heptana
Latihan :
Berilah nama senyawa alkana dengan rumus struktur sebagai berikut :
CH3─ CH─ CH2─ CH─ CH2─ CH2─CH3
│
│
C2H5
C2H5
………………………………….
2. Alkena
Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki satu buah ikatan rangkap dua.
Modul Kimia Kelas X
SMA Sedes Sapientiae Bedono
Secara umum alkena dirumuskan : CnH2n
Deret homolog alkena dapat dituliskan sebagai berikut ;
Rumus
Nama
C2H4
Etena
C3H6
Propena
C4H8
Butena
C5H10
Pentena
C6H12
Heksena
C7H14
Heptena
C8H16
Oktena
C9H18
Nonena
C10H20
Dekena
Tata nama senyawa alkena
Penulisan nama senyawa alkena hampir sama dengan tata nama senyawa alkana.
Senyawa alkena tidak mengenal senyawa normal, jadi penamaannya seperti tata nama
alkana bercabang. Langkah penamaan alkena adalah sebagai berikut :
1. Penentuan rantai utama
Rantai utama adalah rantai terpanjang yang meliputi ikatan rangkap dua
CH3
C2H5
│
│
CH3─ CH2─ C─ CH2─ C = CH2
│
CH3
Rantai utama dipilih seperti rantai yang diarsir, meskipun ada rantai yang lebih
panjang, karena rantai yang diarsir itulah rantai terpanjang yang meliputi ikatan
rangkap dua. Sedangkan rantai yang lebih panjang tidak meliputi ikatan rangkap
dua.
2. Penomoran atom C rantai utama
Atom C rantai utama diberi nomor dimulai dari ujung rantai yang paling dekat dengan
ikatan rangkap dua. Jika nomor ikatan rangkap dimulai dari kiri dan kanan sama
prioritas penomorannya mengikuti penomoran seperti pada alkana
CH3
C2H5
│
│
CH3─ CH2─ C─ CH2─ C = CH2
6
5
4
2
1
│ 3
CH3
3. Penulisan nama dilakukan denganurutan sebagai berikut :
“ Nomor cabang nama cabang nomor ikatan rangkap nama rantai utama”
Nama cabang ditulis dengan nama alkyl sesuai jumlah atom C
Nomor ikatan rangkap dituliskan nomor atom C berikatan rangkap yang kecil
Nama rantai utama dituliskan dengan nama deret homolog alkena yang sesuai
dengan jumlah atom C-nya
Contoh :
CH3
C2H5
│
│
CH3─ CH2─ C─ CH2─ C = CH2
6
5
4
2
1
│ 3
CH3
2-etil -4,4- dimetil -1- heksena
Modul Kimia Kelas X
SMA Sedes Sapientiae Bedono
Latihan :
Berilah nama senyawa alkena berikut :
CH3─ CH─ CH2─ CH─ CH2─ CH=CH2
│
│
C2H5
C2H5
3. Alkuna
Alkuna adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai satu buah ikatan rangkap tiga
Secara umum alkuna dituliskan : CnH2n-2
Deret homolog alkena dapat dituliskan sebagai berikut ;
Rumus
Nama
C2H2
Etuna
C3H4
Propuna
C4H6
Butuna
C5H8
Pentuna
C6H10
Heksuna
C7H12
Heptuna
C8H14
Oktuna
C9H16
Nonuna
C10H18
Dekuna
Tata nama senyawa alkuna
Penamaan senyawa alkuna sama dengan tata nama senyawa alkena, tetapi nama
rantai utama menggunakan deret homolog alkuna
Contoh :
C2H5
CH3
│
1
2 3
4
5│
6
7
CH ≡ C ─ CH─ CH2─ CH─ CH2─CH3
3-etil-5-metil-1-heptuna
Latihan : Beri nama senyawa alkuna berikut ini!
CH3
C2H5
│
│
CH≡ C─ C─ CH2─ CH ─ CH3
│
CH3
C. Sifat Senyawa Hidrokarbon
Sifat senyawa hidrokarbon dibedakan menjadi dua, yaitu sifat fisis dan sifat kimia
1. Sifat fisis senyawa hidrokarbon
a. Kelarutan
Senyawa hidrokarbon (alkana, alkena dan alkuna) adalah senyawa yang bersifat
non polar, sehingga kelarutannya akan baik jika berada pada pelarut senyawa
yang juga non polar (alkohol dan eter).Kelarutannya dalam air akan dipengaruhi
oleh besarnya massa molekul relatif (Mr). Semakin besar Mr senyawanya, makin
kecil kelarutannya dalam air.
Modul Kimia Kelas X
SMA Sedes Sapientiae Bedono
b. Titik didih
Titik didih senyawa hidrokarbon (alkana, alkena dan alkuna) adalah besarnya
energi yang diperlukan untuk melepaskan molekul senyawa tersebut dari
lingkungannya yang berwujud cair sehingga menjadi berwujud gas. Besarnya
titik didih senyawa hidrokarbon akan semakin tinggi jika Mr senyawa semakin
besar.
Berikut adalah tabel titik didih senyawa hidrokarbon:
Alkana
Metana
Etana
Propana
Butana
TD
(0C)
-1,63
-88,5
-42
-0,4
Alkena
TD (0C)
Alkuna
Etena
Propena
Butena
-168,9
-185,1
-87,2
Etuna
Propuna
Butuna
TD
(0C)
-83,8
-23,1
8,2
Senyawa hidrokarbon yang memiliki isomer titik didihnya akan semakin tinggi jika
rantai utamanya semakin panjang
Berikut contoh data titik didih senyawa yang memiliki isomer :
Nama senyawa
n-heksana
2-metil pentana
3-pentana
2,2-dimetil butana
3,3-dimetil butana
Titik didih (0C)
69
60
63
50
58
2. Sifat kimia senyawa hidrokarbon
Sifat kimia senyawa hidrokarbon berhubungan dengan kereaktifannya terhadap
pereaksi tertentu. Beberapa reaksi kimia pada senyawa hidrokarbon adalah sebagai
berikut :
a. Reaksi oksidasi
Reaksi oksidasi pada senyawa hidrokarbon adalah reaksi suatu hidrokarbon
dengan oksigen menghasilkan CO2 dan H2O
Contoh :
C5H12 + 8 O2 → 5 CO2 + 6 H2O
C4H8 + 6 O2 → 4 CO2 + 4 H2O
C3H4 + 4 O2 → 3 CO2 + 2 H2O
b. Reaksi substitusi pada alkana
Reaksi substitusi adalah pergantian satu atom H pada alkana dengan satu buah
atom lain
Contoh :
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
c. Reaksi adisi
Reaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap. Reaksi ini hanya berlaku
pada senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap (alkena dan alkuna)
Reaksi adisi dapat terjadi dengan menggunakan pereaksi :
1) Adisi dengan H2
Adisi alkena dengan H2 membentuk alkana
Contoh :
Modul Kimia Kelas X
SMA Sedes Sapientiae Bedono
C2H4 + H2 → C2H6
Adisi alkuna dengan H2 menghasilkan alkena
Contoh :
C2H2 + H2 → C2H4
2) Adisi dengan halogen (F2 ; Cl2 ; Br2 ; I2)
Adisi alkena dengan halogen
Contoh :
C2H4 + Cl2 → C2H4Cl2
Adisi alkuna dengan halogen
Contoh :
C2H2 + I2 → C2H2I2
3) Adisi dengan asam halida (HCl ; HBr ; HI)
Adisi dengan menggunakan asam halida mengikuti aturan Markovnikov
sebagai berikut :
” atom H dari asam akan terikat pada atom C berikatan rangkap yang
mengikat atom H lebih banyak”
Adisi alkena dengan asam halida
Contoh :
CH3 – CH = CH2 + HBr → CH3 – CH – CH3
│
Br
Adisi alkuna dengan asam halida
Contoh :
CH3 – C ≡ CH + HCl → CH3 – C = CH + HCl → CH3 – CCl2 – CH3
│ │
Cl H
d. Reaksi eliminasi
adalah reaksi penghilangan. Dapat juga didefinisikan sebagai pengubahan ikatan
jenuh (tunggal) menjadi ikatan tak jenuh (rangkap) dengan cara menghilangkan
atom-atom. Reaksi eliminasi hanya terjadi pada senyawa alkana.
Contoh :
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → CH3 – CH2 – CH = CH2 + H2 (g)
e. Polimerisasi
Adalah reaksi penggabungan molekul-molekul sederhana menjadi molekul yang
besar.
Molekul sederhana yang mengalami polimerisasi disebut monomer, sedangkan
hasilnya disebut polimer.
Polimerisasi alkena terjadi berdasarkan reaksi adisi.
Prosesnya sebagai berikut :
1.) Mula-mula ikatan rangkap terbuka, sehingga terbentuk gugus dengan 2
elektron tidak berpasangan.
2.) Elektron-elektron yang tidak berpasangan tersebut kemudian membentuk
ikatan antar gugus, sehingga membentuk rantai.
D. Isomer Senyawa Hidrokarbon
Isomer adalah senyawa dengan rumus molekul sama tetapi memiliki perbedaan seperti
misalnya bentuk rangkanya, letak ikatan rangkapnya, dan jenis ikatan rangkapnya
maupun berbeda jika ditinjau dari segi keruangannya.
1. Isomer struktur
Modul Kimia Kelas X
SMA Sedes Sapientiae Bedono
Yaitu senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki rumus struktur
yang berbeda.
Isomer ini berlaku untuk alkana, alkena maupun alkuna
Contoh :
C4H10 memiliki struktur yang mungkin adalah :
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH – CH3
│
CH3
Jadi C4H10 memiliki isomer 2 buah
C4H8 memiliki struktur yang mungkin adalah :
CH2 = CH – CH2 – CH3 dan CH2 = C – CH3
│
CH3
Jadi C4H8 mempunyai 2 buah isomer struktur.
C4H6 memiliki struktur yang mungkin adalah :
CH ≡ C – CH2 – CH3 saja.Jadi C4H6 hanya memiliki 1 buah isomer struktur
2. Isomer Posisi
Yaitu senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki letak ikatan rangkap
yang berbeda. Jadi isomer posisi hanya dimiliki oleh alkena dan alkuna saja.
Contoh :
a) C4H8 memiliki posisi atau letak ikatan rangkap yang mungkin adalah :
CH2 = CH – CH2 – CH3 atau CH3 – CH2 – CH = CH2 atau CH2 = C – CH3
│
CH3
Ditinjau dari letak ikatan rangkapnya sama yaitu ikatan rangkap berada di atom C
nomor 1
CH3 - CH = CH – CH3 ikatan rangkap berada di atom C nomor 2
Jadi C4H8 memiliki dua buah isomer posisi.
b) C4H6 memiliki posisi atau letak ikatan rangkap yang mungkin adalah :
CH ≡ C – CH2 – CH3 ikatan rangkap berada di atom C nomor 1
CH 3 - C ≡ C – CH3 ikatan rangkap berada di atom C nomor 2
Jadi C4H6 memiliki isomer posisi sebanyak 2 buah
3. Isomer fungsi
Yaitu senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki jenis ikatan rangkap
yang berbeda.Isomer ini hanya dimiliki oleh alkuna
Contoh :
C4H6 memiliki jenis ikatan rangkap yang mungkin adalah :
CH ≡ C – CH2 – CH3 dan CH2 = C = CH – CH3 atau CH2 = CH – CH = CH2
Isomer ini tidak menambah jumlah isomer,tetapi hanya diketahui bahwa isomer fungsi
alkuna adalah alkadiena.
4. Isomer geometri (isomer cis dan trans)
Modul Kimia Kelas X
SMA Sedes Sapientiae Bedono
Yaitu senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi secara keruangan memiliki
posisi yang berbeda . Senyawa yang memiliki isomer geometri terjadi hanya pada
alkena. Syarat senyawa alkena yang memiliki isomer geometri adalah atom C
berikatan rangkap dua yang mengikat dua jenis atom atau gugus yang berbeda tetapi
sama untuk kedua atom C berikatan rangkap tersebut.
Perhatikan contoh berikut :
CH3 – C = C – CH3
│1 │2
H H
Keterangan :
Atom C nomor 1 dan nomor 2 sama-sama mengikat dua gugus yang sama, tetapi
dua gugus yang diikat oleh atom C nomor 1 berbeda (CH3 dan H)
Senyawa yang demikian memiliki isomer geometri
CH3 – C = C – CH3
H – C = C – CH3
│1 │2
│ │
H H
CH3 H
Cis
trans
V. Uji diri
1. Kelompokkan senyawa berikut termasuk senyawa hidrokarbon jenuh atau tidak jenuh !
Rumus
Jenuh
Tidak Jenuh
senyawa
CH4
C5H10
C3H8
C7H12
2. Tentukan nama senyawa berikut :
a.
C2H5
│
CH3- CH2-CH2-C-CH2-CH-CH2-CH3
│
│
CH3 CH3
b. CH3-CH-CH=CH-CH- CH3
│
│
C2H5
CH3
c. CH3-CH-CH2-C≡C-CH2-CH-CH3
│
│
C2H5
CH3
3. Beri nama senyawa-senyawa berikut:
a. CH3- CH(C2H5)-(CH2)2-CH(CH3)2
b. CH3- CH=C(CH3)- CH(CH3)2-C(CH3)3
c. HC  C – (CH2)2 – C(CH3)2 – CH(CH3)2
Modul Kimia Kelas X
SMA Sedes Sapientiae Bedono
4. Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut :
a. 2,3 - dietil, 4-metilpentana
b. 3,5,7-trimetil, 4-propiloktana
c. 3-metil, 4-isopropilheksana
d. 3,3,4,5-tetrametil-1-heksena
e. 2,4,5-trimetil-5-propil-3-dekena
f. 2,5,7-trimetil-3-dekuna
5. Jelaskan mengapa senyawa C5H12 mempunyai titik didih lebih besar dari C3H8 !
6. Titik didih n-heksana lebih besar dari titik didih 3-metil pentana. Jelaskan mengapa
demikian!
7. Jelaskan apa yang dimaksud isomer struktur, isomer posisi, isomer geometri dan isomer
fungsi !
8. Tentukan isomer yang mungkin pada senyawa berikut :
a. C3H8
b. C3H6
c. C3H4
9. Selesaikan reaksi berikut ;
a. C6H14 + Cl2 →
b. C3H8 + O2 →
c. C5H10 + Br2 →
Modul Kimia Kelas X
SMA Sedes Sapientiae Bedono
E. Minyak Bumi
1. Proses Pembentukan Minyak Bumi dan Gas Alam
Minyak Bumi berasal dari bahasa latin, yaitu petroleum. Petra berarti batuan dan
Oleum berarti minyak. Jadi petroleum berarti minyak batuan. Minyak bumi terbentuk
akibat pelapukan sisa-sisa atau bangkai hewan dan tumbuhan renik serta lapisanlapisan lumpur yang terkubur dalam jangka waktu jutaaan tahun lamanya di dasar
laut. Proses tersebut dipengaruhi oleh suhu, tekanan, dan aktivitas mikroorganisme
tertentu yang menghasilkan senyawa-senyawa, khususnya hidrokarbon.
Proses pembentukan minyak bumi
2. Penyusun Minyak Bumi
Komposisi minyak mentah terdiri dari hidrokarbon alkana, sikloalkana dan senyawa
aromatik. Dan susunan hidrokarbon dalam minyak bumi berbeda-beda tergantung
dari umur dan suhu pembentukan zat tersebut. Tambang minyak bumi di Indonesia
banyak mengandung senyawa hidrokarbon siklik (sikloalkana maupun aromatik)
dengan kadar belerang rendah. Di Amerika mengandung alkana, sedangkan di
Rusia banyak mengandung sikloalkana.
3. Fraksi-fraksi Minyak Bumi
Pengolahan minyak bumi berupa proses distilasi bertingkat (penyulingan) atau
fraksionasi yang merupakan proses pemisahan senyawa-senyawa hidrokarbon
berdasarkan titik didihnya menjadi kelompok-kelompok senyawa yang disebut
fraksi. Fraksi-fraksi hasil penyulingan minyak bumi berdasarkan kenaikan titik
didihnya yaitu fraksi gas, petroleum eter, bensin, nafta, minyak tanah, solar, minyak
bakar, pelumas, lilin dan residu berupa aspal.
Reaksi-reaksi pengolahan minyak bumi antara lain:
1. reforming, yaitu mengubah bentuk struktur(isomer) dari rantai karbon lurus
menjadi bercabang untuk meningkatkan mutu bensin.
2. cracking, yaitu proses pemecahan molekul senyawa yang panjang menjadi
molekul pendek.
Modul Kimia Kelas X
SMA Sedes Sapientiae Bedono
3. polimerisasi, yaitu penggabungan molekulmolekul kecil menjadi molekul
besar(isobutana + isobutena  isooktana) bensin yang berkualitas tinggi
4. treating, yaitu proses menghilangkan pengotor pada minyak bumi supaya lebih
murni.
5. blending, yaitu proses pencampuran atau penambahan zat aditif pada bensin
agar mutu bensin lebih baik.
.
Tabel : Fraksi-fraksi minyak bumi
4. Bensin dan Aspal
Bensin merupakan bahan bakar yang banyak diproduksi. Kualitas bensin ditentukan
dengan bilangan oktan. Peningkatan bilangan oktan dilakukan dengan
meningkatkan kandungan isooktana dan penambahan zat anti knocking.
Cara yang digunakan untuk meningkatkan mutu bensin yaitu:
1. cracking
2. penambahan zat aditif separti TEL( Tetra Etil Lead) dan MTBE(Metil Tertier
Butil Eter)
Salah satu hasil pengolahan distilasi bertingkat minyak bumi adalah bensin, yang
dihasilkan pada kisaran suhu 30 °C – 200 °C. Bensin yang dihasilkan dari distilasi
bertingkat disebut bensin distilat langsung (straight run gasoline). Bensin
merupakan campuran dari isomer-isomer heptana (C7H16) dan oktana (C8H18).
Bensin biasa juga disebut dengan petrol atau gasolin. Sebenarnya fraksi bensin
merupakan produk yang dihasilkan dalam jumlah yang sedikit. Namun demikian
karena bensin merupakan salah satu bahan bakar yang paling banyak digunakan
orang untuk bahan bakar kendaraan bermotor, maka dilakukan upaya untuk
mendapatkan bensin dalam jumlah yang besar.
Cara yang dilakukan adalah dengan proses cracking (pemutusan hidrokarbon yang
rantainya panjang menjadi hidrokarbon rantai pendek). Minyak bumi dipanaskan
sampai suhu 800 °C, sehingga rantai hidrokarbon yang kurang begitu dibutuhkan
dapat dipecah menjadi rantai pendek, sesuai rantai pada fraksi bensin.
Mutu atau kualitas bensin ditentukan oleh persentase isooktana yang terkandung di
dalamnya atau yang biasa disebut sebagai bilangan oktan. Dikatakan kualitas
Modul Kimia Kelas X
SMA Sedes Sapientiae Bedono
bensin ditentukan oleh isooktana (2,2,4–trimetilpentana), hal ini terkait dengan
efisiensi oksidasi yang dilakukan oleh bensin terhadap mesin kendaraan. Efisiensi
energi yang tinggi diperoleh dari bensin yang memiliki rantai karbon yang bercabang
banyak. Adanya komponen bensin berantai lurus menghasilkan energi yang kurang
efisien, artinya banyak energi yang terbuang sebagai panas bukan sebagai kerja
mesin, dan hal ini menyebabkan terjadinya knocking atau ketukan pada mesin.
Ketukan pada mesin ini menyebabkan mesin menjadi cepat rusak.
Bensin premium memiliki bilangan oktan 82, sedangkan bensin super memiliki
bilangan oktan 98.
Untuk meningkatkan bilangan oktan bensin, ditambahkan satu zat yang disebut TEL
(tetraetil lead) atau tetraetil timbal.
Penambahan TEL dalam konsentrasi sampai 0,01% ke dalam bensin dapat
menaikkan bilangan oktan, sehingga ketukan pada mesin dapat dikurangi.
Namun demikian penggunaan TEL ini memberikan dampak yang tidak baik bagi
kesehatan manusia.
Hal ini disebabkan karena gas buang kendaraan bermotor yang bahan bakarnya
mengandung TEL, menghasilkan partikel-partikel timbal. Partikel timbal yang terisap
oleh manusia dalam kadar yang cukup tinggi, menyebabkan terganggunya enzim
pertumbuhan. Akibatnya bagi anak-anak adalah berat badan yang berkurang
disertai perkembangan sistem syaraf yang lambat. Pada orang dewasa, partikel
timbal ini menyebabkan hilangnya selera makan, cepat lelah, dan rusaknya saluran
pernapasan.
Untuk itu sekarang sedang digalakkan penggunaan bensin tanpa timbal, yaitu
dengan mengganti TEL dengan MTBE (metil tersier butil eter), yang memiliki fungsi
sama untuk meningkatkan bilangan oktan, tetapi tidak melepaskan timbal di udara.
Aspal merupakan campuran bitumen dan mineral yang memiliki rantai atom C
diatas 25 dengan wujud padat.
Ada beberapa jenis aspal, yaitu:
a. aspal buton
b. aspal cair
c. aspal emulsi
d. aspal keras
e. aspal minyak
5. Petrokimia
adalah bahan-bahan atau produk yang dihasilkan dari minyak dan gas bumi.
Bahan-bahan petrokimia tersebut dapat digolongkan ke dalam plastik, serat sintetis,
karet sintetis, pestisida, detergen, pelarut, pupuk, berbagai jenis obat maupun vitamin.
Terdapat tiga bahan dasar yang digunakan dalam industri petrokimia, yaitu olefin,
aromatika, dan gas sintetis (syn-gas). Untuk memperoleh produk petrokimia dilakukan
dengan tiga tahapan, yaitu:
a. Mengubah minyak dan gas bumi menjadi bahan dasar petrokimia.
b. Mengubah bahan dasar menjadi produk antara.
c. Mengubah produk antara menjadi produk akhir.
a. Olefin (alkena-alkena)
Olefin merupakan bahan dasar petrokimia yang paling utama. Produksi olefin di
seluruh dunia mencapai milyaran kg per tahun. Di antara olefin yang paling banyak
diproduksi adalah etilena (etena), propilena (propena), dan butadiena.
Beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar etilena adalah:
Modul Kimia Kelas X
SMA Sedes Sapientiae Bedono
1) Polietilena, merupakan plastik yang paling banyak diproduksi, plastik ini banyak
digunakan sebagai kantong plastik dan plastik pembungkus (sampul). Di samping
polietilena sebagai bahan dasar, plastik dari polietilena ini juga mengandung
beberapa bahan tambahan, yaitu bahan pengisi, plasticer, dan pewarna.
2) PVC atau polivinilklorida, juga merupakan plastik yang digunakan pada pembuatan
pipa pralon dan pelapis lantai.
3) Etanol, merupakan bahan yang sehari-hari dikenal dengan nama alkohol.
Digunakan sebagai bahan bakar atau bahan antara untuk pembuatan produk lain,
misalnya pembuatan asam asetat.
4) Etilena glikol atau glikol, digunakan sebagai bahan antibeku dalam radiator mobil di
daerah beriklim dingin.
Beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar propilena adalah:
a) Polipropilena, digunakan sebagai karung plastik dan tali plastik. Bahan ini
lebih kuat dari polietilena.
b) Gliserol, digunakan sebagai bahan kosmetika (pelembab), industry makanan,
dan bahan untuk membuat peledak (nitrogliserin).
c) Isopropil alkohol, digunakan sebagai bahan-bahan produk petrokimia yang
lain, misalnya membuat aseton.
Beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar butadiena adalah:
1) Karet sintetis
2) Nilon
b. Aromatika
Pada industri petrokimia, bahan aromatika yang terpenting adalah benzena, toluena,
dan xilena. Beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar benzena
adalah:
1) Stirena, digunakan untuk membuat karet sintetis.
2) Kumena, digunakan untuk membuat fenol.
3) Sikloheksana, digunakan untuk membuat nilon.
Beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar toluena dan xilena
adalah:
a) Bahan peledak, yaitu trinitrotoluena (TNT)
b) Asam tereftalat, merupakan bahan dasar pembuatan serat.
c. Syn-Gas (Gas Sintetis)
Gas sintetis ini merupakan campuran dari karbon monoksida (CO) dan hidrogen (H2).
Beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar gas sintetis adalah:
1) Amonia (NH3), yang dibuat dari gas nitrogen dan gas hidrogen.
Pada industri petrokimia, gas nitrogen diperoleh dari udara sedangkan gas
hidrogen diperoleh dari gas sintetis.
2) Urea (CO(NH2)2), dibuat dari amonia dan gas karbon dioksida. Selain sebagai
pupuk, urea juga digunakan pada industri perekat, plastik, dan resin.
3) Metanol (CH3OH), dibuat dari gas sintetis melalui pemanasan pada suhu dan
tekana tinggi dengan bantuan katalis. Sebagian methanol digunakan dalam
pembuatan formaldehida, dan sebagian lagi digunakan untuk membuat serat dan
campuran bahan bakar.
4) Formaldehida (HCHO), dibuat dari metanol melalui oksidasi dengan bantuan
katalis. Formaldehida yang dilarutkan dalam air dikenal dengan nama formalin,
Modul Kimia Kelas X
SMA Sedes Sapientiae Bedono
yang berfungsi sebagai pengawet specimen biologi. Sementara penggunaan
lainnya adalah untuk membuat resin urea-formaldehida dan lem.
6. Dampak Pembakaran Bahan Bakar terhadap Lingkungan
Pernahkah Anda pergi berwisata ke daerah pegunungan? Dapatkah Anda merasakan
kesegaran alamnya? Samakah dengan yang Anda rasakan sewaktu berada di daerah
perkotaan, terutama di jalan raya? Dapatkah di jalan raya Anda menghirup udara
dengan nyaman dan terasa segar? Di jalan raya sering kita merasakan udara yang
panas ditambah lagi dengan asap kendaraan bermotor yang terpaksa harus kita hisap.
Tahukah Anda bahwa asap kendaraan yang kita hisap itu sangat berbahaya bagi
kesehatan kita? Tahukah Anda bahwa udara panas di daerah perkotaan itu juga
disebabkan karena pembakaran bahan bakar kendaraan bermotor, di samping asap dari
pabrik? Berikut ini akan kita bahas bersama tentang gas-gas hasil pembakaran minyak
bumi yang sangat membahayakan kesehatan manusia.
1. Karbon Monoksida (CO)
Gas karbon monoksida adalah gas yang tidak berwarna, tidak berbau, tidak berasa,
dan tidak merangsang. Hal ini menyebabkan keberadaannya sulit dideteksi.
Padahal gas ini sangat berbahaya bagi kesehatan karena pada kadar rendah dapat
menimbulkan sesak napas dan pucat. Pada kadar yang lebih tinggi dapat
menyebabkan pingsan dan pada kadar lebih dari 1.000 ppm dapat menimbulkan
kematian. Gas CO ini berbahaya karena dapat membentuk senyawa dengan
hemoglobin membentuk HbCO, dan ini merupakan racun bagi darah. Oleh karena
yang diedarkan ke seluruh tubuh termasuk ke otak bukannya HbO, tetapi justru
HbCO.
Keberadaan HbCO ini disebabkan karena persenyawaan HbCO memang lebih kuat
ikatannya dibandingkan dengan HbO. Hal ini disebabkan karena afinitas HbCO
lebih kuat 250 kali dibandingkan dengan HbO. Akibatnya Hb sulit melepas CO,
sehingga tubuh bahkan otak akan mengalami kekurangan oksigen. Kekurangan
oksigen dalam darah inilah yang akan menyebabkan terjadinya sesak napas,
pingsan, atau bahkan kematian.
Sumber keberadaan gas CO ini adalah pembakaran yang tidak sempurna dari
bahan bakar minyak bumi. Salah satunya adalah pembakaran bensin, di mana pada
pembakaran yang terjadi di mesin motor, dapat menghasilkan pembakaran tidak
sempurna dengan reaksi sebagai berikut.
2 C8H18(g) + 17 O2(g) →16 CO(g) + 18 H2O(g)
Sumber lain yang menyebabkan terjadinya gas CO, selain pembakaran tidak
sempurna bensin adalah pembakaran tidak sempurna yang terjadi pada proses
industri, pembakaran sampah, pembakaran hutan, kapal terbang, dan lain-lain.
Namun demikian, penyebab utama banyaknya gas CO di udara adalah pembakaran
tidak sempurna dari bensin, yang mencapai 59%.
Sekarang ini para ahli mencoba mengembangkan alat yang berfungsi untuk
mengurangi banyaknya gas CO, dengan merancang alat yang disebut catalytic
converter, yang berfungsi mengubah gas pencemar udara seperti CO dan NO
menjadi gas-gas yang tidak berbahaya, dengan reaksi:
2 CO(g) + O2(g)
Modul Kimia Kelas X
2 CO2(g)
SMA Sedes Sapientiae Bedono
2 NO2(g)
N2(g) + 2 O2(g)
2. Karbon Dioksida (CO2)
Sebagaimana gas CO, maka gas karbon dioksida juga mempunyai sifat tidak
berwarna, tidak berasa, dan tidak merangsang. Gas CO2 merupakan hasil
pembakaran sempurna bahan bakar minyak bumi maupun batu bara.
Dengan semakin banyaknya jumlah kendaraan bermotor dan semakin banyaknya
jumlah pabrik, berarti meningkat pula jumlah atau kadar CO2 di udara kita.
Keberadaan CO2 yang berlebihan di udara memang tidak berakibat langsung pada
manusia, sebagaimana gas CO. Akan tetapi berlebihnya kandungan CO2
menyebabkan sinar inframerah dari matahari diserap oleh bumi dan benda-benda di
sekitarnya. Kelebihan sinar inframerah ini tidak dapat kembali ke atmosfer karena
terhalang oleh lapisan CO2 yang ada di atmosfer. Akibatnya suhu di bumi menjadi
semakin panas. Hal ini menyebabkan suhu di bumi, baik siang maupun malam hari
tidak menunjukkan perbedaan yang berarti atau bahkan dapat dikatakan sama.
Akibat yang ditimbulkan oleh berlebihnya kadar CO2 di udara ini dikenal sebagai
efek rumah kaca atau green house effect.
Untuk mengurangi jumlah CO2 di udara maka perlu dilakukan upaya-upaya, yaitu
dengan penghijauan, menanam pohon, memperbanyak taman kota, serta
pengelolaan hutan dengan baik.
3. Oksida Belerang (SO2 dan SO3)
Gas belerang dioksida (SO2) mempunyai sifat tidak berwarna, tetapi berbau sangat
menyengat dan dapat menyesakkan napas meskipun dalam kadar rendah. Gas ini
dihasilkan dari oksidasi atau pembakaran belerang yang terlarut dalam bahan bakar
miyak bumi serta dari pembakaran belerang yang terkandung dalam bijih logam
yang diproses pada industry pertambangan. Penyebab terbesar berlebihnya kadar
oksida belerang di udara adalah pada pembakaran batu bara.
Akibat yang ditimbulkan oleh berlebihnya oksida belerang memang tidak secara
langsung dirasakan oleh manusia, akan tetapi menyebabkan terjadinya hujan asam.
Proses terjadinya hujan asam dapat dijelaskan dengan reaksi berikut.
a. Pembentukan asam sulfit di udara lembap
SO2(g) + H2O(l) < ==> H2SO3(aq)
b. Gas SO2 dapat bereaksi dengan oksigen di udara
2 SO2(g) + O2(g) < ==> 2 SO3(g)
c. Gas SO3 mudah larut dalam air, di udara lembap membentuk asam sulfat yang
lebih berbahaya daripada SO2 dan H2SO3
2 SO3(g) + H2O(l) < ==> H2SO4(aq)
Hujan yang banyak mengandung asam sulfat ini memiliki pH < 5, sehingga
menyebabkan sangat korosif terhadap logam dan berbahaya bagi kesehatan. Di
samping menyebabkan hujan asam, oksida belerang baik SO2 maupun SO3 yang
terserap ke dalam alat pernapasan masuk ke paru-paru juga akan membentuk
asam sulfit dan asam sulfat yang sangat berbahaya bagi kesehatan pernapasan,
khususnya paru-paru.
4. Oksida Nitrogen (NO dan NO2)
Modul Kimia Kelas X
SMA Sedes Sapientiae Bedono
Gas nitrogen monoksida memiliki sifat tidak berwarna, yang pada konsentrasi tinggi
juga dapat menimbulkan keracunan. Di samping itu, gas oksida nitrogen juga dapat
menjadi penyebab hujan asam. Keberadaan gas nitrogen monoksida di udara
disebabkan karena gas nitrogen ikut terbakar bersama dengan oksigen, yang terjadi
pada suhu tinggi.
Reaksinya adalah:
N2(g) + O2(g) < ==> 2 NO(g)
Pada saat kontak dengan udara, maka gas NO akan membentuk gas NO2 dengan
reaksi sebagai berikut.
2 NO(g) + O2(g) < ==> 2 NO2(g)
Gas NO2 merupakan gas beracun, berwarna merah cokelat, dan berbau seperti
asam nitrat yang sangat menyengat dan merangsang. Keberadaan gas NO2 lebih
dari 1 ppm dapat menyebabkan terbentuknya zat yang bersifat karsinogen atau
penyebab terjadinya kanker. Jika menghirup gas NO2 dalam kadar 20 ppm akan
dapat menyebabkan kematian.
Sebagai pencegahan maka di pabrik atau motor, bagian pembuangan asap
ditambahkan katalis logam nikel yang berfungsi sebagai konverter. Prinsip kerjanya
adalah mengubah gas buang yang mencemari menjadi gas yang tidak berbahaya
bagi lingkungan maupun kesehatan manusia. Proses pengubahan tersebut dapat
dilihat pada reaksi berikut.
2 NO2(g)
N2(g) + 2 O2(g)
Latihan Soal:
1. Sebukan komponen-komponen penyusun minyak bumi?
2. Sebutkan hasil penyulingan minyak bumi dan kegunaannya?
3. Jelaskan apa yang dimaksud dengan bilangan oktan dan tentukan bilangan oktan yang
terkandung dalam bensin premium, bensin super dan bensin premix?
4. Sebutkan dampak positif dan negatif hasil pembakaran bahan bakar dari minyak bumi
terhadap lingkungan?
5. Tuliskan rumus struktur dari TEL dan MTBE, manakah yang lebih baik digunakan
sebagai zat aditif pada bensin dan mengapa?
6. Apakah yang dimaksud dengan petrokimia? Sebutkan contohnya?
7. Sebutkan beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar etilena!
8. Sebutkan beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar propilena!
9. Sebutkan beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar butadiena!
10. Sebutkan beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar benzena!
11. Sebutkan beberapa produk petrokimia yang menggunakan bahan dasar toluena dan
xilena!
12. Apa yang Anda ketahui tentang syn-gas?
13. Jelaskan sifat-sifat gas karbon monoksida!
14. Jelaskan bahaya gas CO bagi manusia!
15. Jelaskan asal gas CO!
16. Jelaskan asal gas CO2!
17. Jelaskan dampak pencemaran udara oleh CO2!
18. Bagaimana cara mengurangi pencemaran udara oleh CO2?
19. Jelaskan proses terjadinya hujan asam!
20. Jelaskan akibat hujan asam!
Modul Kimia Kelas X
SMA Sedes Sapientiae Bedono
Download