modul hidrokarbon

advertisement
MODUL
HIDROKARBON
A. PENDAHULUAN
Hidrokarbon berasal dari kata hydrogen dan karbon, jadi senyawa
hidrokarbon adalah senyawa organic yang tersusun atas unsure hydrogen dan
karbon.Kejadian sehari-hari dapat kita lihat ( 1 ) .bahan-bahan seperti
kayu,daging,ikan, jika dibakar akan menjadi gosong ( hitam ) yang menunjukan
bahwa pada zat tersebut terdapat unsure karbon. ( 2 ) Uji pembakaran,pembakaran
senyawa organic akan mengubah C menjadi CO2 dan H menjadi H2O.Gas CO2
dapat dikenali jika dapat mengeruhkan air kapur Ca (OH)2.Sedangkan H2O dapat
di kenali jika dapat merubah warna kertaas kobalt dari biru menjadi merah muda (
ros )
CO2 (g) + Ca ( OH )2  CaCO3 (s) + H2O
B. KEISTIMEWAAN ATOM KARBON
Atom karbon mempunyai sifat-sifat khas yang dapat menyebabkan
terbentuknya senyawa karbon.Banyaknya senyawa karbon yang ditemukan,karena
atom karbon mempunyai sifat-sifat yang khas ,antara lain :
1. Atom karbon mempunyai kemampuan membentuk empat ikatan kovalen
2. Atom karbon dapat membentuk ikatan rangkap dua dan tiga.
3. Atom karbon mempunyai kemampuan membentuk rantai
Salah satu kekhasan atom karbon yang tidak dimiliki oleh unsur lain adalah
kemampuan untuk berikatan dengan atom karbon lainya sehingga membentuk
rantai karbon yang berbeda-beda,antara lain :
-C-C-C-C-
(1)
Modul Hidrokarbon
-C-C=C-C
(2)
-C-C-C=C-
(3)
C

-C-C-C-C-C
C
(4)
Page 1
C
-C-C=C-C
-C-CC-C-C

C
(5)
(6)
C- C


C C
C
(7)
C =C
C
C
C- C
(8)
C = C-C


C C
C
(9)
C
C

C
C

C
C
( 10 )
Isilah titik di bawah ini !
( 1 ). ......................................................................................................................
( 2 ). ......................................................................................................................
( 3 ). ......................................................................................................................
( 4 ). ......................................................................................................................
( 5 ). ......................................................................................................................
( 6 ). ......................................................................................................................
( 7 ). ......................................................................................................................
( 8 ). ......................................................................................................................
( 9 ). ......................................................................................................................
( 10 ). ......................................................................................................................
C. KLASIFIKASI HIDROKARBON
Jenuh : ....................
Alifatik
Tidak jenuh : ........................
Aromatik
HIDROKARBON
Karbosiklik
Alisiklik
Siklik
Heterosiklik
Modul Hidrokarbon
Page 2
Perhatikan rantai atom C
C
C


C-C- C- C- C - C - C

C
Keterangan :
- Jumalah atom C primer yaitu atom C yang mengikat 1 atom C yang lain.........
- Jumalah atom C sekunder yaitu atom C yang mengikat 2 atom C yang lain. ..............
- Jumlah atom C tersier yaitu atom C yang mengikat 3 atom C yang lain. ...................
- Jumlah atom C kuarterner yaitu atom C yang mengikat 4 atom C yang lain...............
Modul Hidrokarbon
Page 3
1. ALKANA
Adalah hidrokarbon alifatik jenuh atau rantai tunggal
Rumus Umum :
” CnH2.n+2 ”
Nama senyawa golongan alkana semuanya berakhiran ” ana ”
Jumlah
Atom C
Nama
Wujud
Rumus
Molekul
1
Metana
Gas
CH4
2
Etana
Gas
3
Propana
4
Butana
5
Pentana
6
Heksana
Gas
Gas
.......
Struktur
Lewis
H

H  C  H

H
............
Rumus
Struktur
H

H C  H

H
...............
...........
................
.....................
.................
...................
....................
Gas
Gas
Gas
7
Heptana
8
Oktana
9
Nonana
Gas
Gas
Gas
10
Dekana
Perhatikan bahwa jumlah atomC dan H bertambah secara teratur
penambahannya,sehungga membentuk semacam deret.Oleh karena itu golongan
alkana yang teratur penambahan atom C dan H nya disebut ” deret homolog ”
Modul Hidrokarbon
Page 4
 ALKIL
Adalah senyawa alkana yang kehilangan satu atom Hnya, dan akhiran ” ana ” di ganti
dengan ” il ” .
Rumus umum : ” CnH2n+1”
Golongan yang termasul alkil, antara lain :
Nama
senyawa
Rumus
Molekul
Rumus Struktur
Metil
CH3
CH3 -
Etil
C2H5
Propil
..................
Isopropil
.......................
Butil
C4H9
Isobutil
........................
Sekunder
butil
.........................
Tersierbutil
C4H9
CH3-CH2
CH3 – CH2 – CH2 –
CH3 – CH
CH3
...............................................
CH3 – CH – CH2 –

CH3
CH3 – CH2 – CH –

CH3
CH3

CH3 – C –

CH3
Pentil
................
.......................................................................................
Heksil
.....................
.........................................................................
Heptil
.....................
............................................................................................
dst
Modul Hidrokarbon
Page 5
 TATANAMA ALKANA
Masing-masing senyawa pada isomer tersebut diatas memiliki nama masing
masing yang aturan penamaannya ditentukan olah IUPAC ( Internasional Union
of Pure applied Chemistry ).Nama yang diturunkan IUPAC adalah nama
sistematik,sedangkan nama yang digunakan dalan kehidupan sehari-hari atau
perdagangan adalah nama trivial.Aturan tatanama IUPAC antara lain :
1. Tentukan rantai atom C terpanjang,sebagai rantai induk
2. Beri nomor pada atom C terpanjang tersebut,dengan syarat atom C yang
mempunyai cabang mendapatkan nomor rendah.
3. Jika ada cabang yang sama maka di dahului dangan awalan (
di,tri,tetrta,kuarter )
4. Sebutkan cabang terlebih dahulu sebagai gugus alkil, kemudian rantai
induknya,jika cabangnya lebih dari satu dan tidak sama gugus alkilnya maka
diurutkan berdasarkan alfabetis.
Contoh :
a.
CH3 – CH2 – CH3
b. CH3 – CH – CH2- CH3

CH3
…………….
CH3

c. CH3 – CH – CH – CH2 – CH3

CH3
.....................................................................
........................................
CH3 C2H5


d. CH3 – CH – CH – CH2 – CH3
......................................................................
Kerjakan Lembar Aktivitas Siswa ( LAS-1 )
Modul Hidrokarbon
Page 6
 SIFAT FISIS dan KIMIA
Sifat fisis alkana meliputi :
1. Makin panjang rantai C makin besar Mr,maka semakin tinggi titik
leleh,didih dan massa jenisnya.
2. Pada suhu kamar C1 – C4 berwujud gas,C5 – C18 berwujud cair,dan C18
keatas padatan.
3. Karena alkana senyawa nonpolar,maka semua alkana tidak larut dalam air.
4. Untuk jumlah atom C yang sama, alakana bercabang memiliki titik didih
yang lebih rendah.
Sifat kimia alkana,diantaranya reaksi kimia ;
1. Reaksi pembakaran
Pembakaran sempurna alkana menghasilkan CO2 dan H2O,sedangkan
pembakaran tidak sempurna menghasilkan CO dan H2O.
a. Reaksi pembakaran sempurna
Contoh :
 C3H8 + O2  ............ + .......................
 C4H10 + O2  .................... + ..................
b. Reaksi pembakaran tidak sempurna
Contoh :
 C3H8 + O2  .............. + ...............
 C4H10 + O2  .............. + ...............
2. Substitusi ( penggantian )
Satu atau lebih atom H digantikan dengan atom yang lain.
Contoh ;
 CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
 C2H6 + Br2  ............... + ...................
3. Pengretakan ( Cracking )
Pemanasan alkana dapat membentuk senyawa tidak jenuh,karena terjadi
pemutusan ikatan.
Contoh ;
 C14H30  C7H16 + C7H14
KEGUNAAN ALKANA
a. Sebagai bahan bakar,mislanya LPG,minyak tanah,bensin dan solar
b. Bahan dasar dari metil klorida,karbon tetraklorida,metol dll
c. Untuk membuat tinta,cat,semir sepatu, dll
Modul Hidrokarbon
Page 7
4. ALKENA
Akena tergolong hidrokarbon alifatik tidak jenuh yang mengandung satu ikatan
rangkap dua antara dua atom C yang berurutan ( - C = C - ) yang disebut gugus
fungsional.Rumus umum dari senyawa alkena adalah
CnH2n
Contoh :
Jumlah
Atom C
Rumus
Molekul
2
C2H4
Struktur Lewis
H
C
C
H
Rumus Struktur
Nama
H
Etena
H H
C
C H
H H
Atau
CH2 = CH2
3
C3H6
……………………..
CH2=CH-CH3
…………….
CH3 – CH = CH2
4
C4H8
…………………….
…………………
…………..
dst
TATANAMA
A. IUPAC
1. Tentukan rantai atom C terpanjang sebagai rantai utama/induk
2. Penomoran pada rantai induk dimulai dari atom C yang terdekat dengan
ikatan rangkap sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil.
3. Sebutkan cabangnya dahulu sebagai gugus alkil kemudian sebutkan/tuliskan
angka yang terletak pada ikatan rangkapnya.(nomor yang terkecil ) dan
nama alkena pada rantai utamanya.
4. Apabila pada alkena terdapat dua atau tiga ikatan rangkap ,maka pada
akhiran senyawa diberi akhiran diena atau triena dan penulisan letak ikatan
rangkap didepan nama senyawa secara berurutan.
Modul Hidrokarbon
Page 8
Contoh :
 C = C - C -C
Nama : ....................................
 C -C = C -C – C
|
|
C
C
|
C
Nama : ....................................
C =C =C -C
Nama ; ...................................
 C= C - C |
|
C
C2H5
Nama : ..................................
C =C
 ( CH3 )2 C = C - C – C = C – C
Nama : ....................................
B. NAMA TRIVIAL ( dagang )
Nama trivial adalah nama biasa digunakan dalam kehidupan sehari-hari atau
digunakan dalam dunia perdagangan.Ada beberapa suku alkena yang masih
menggunakan nama trivial,yaitu :
Rumus Molekul
Nama IUPAC
Nama trivial
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
Etena
Propena
Butena
pentena
Etilena
Propilena
Butilena
amilena
C. SIFAT-SIFAT
1. Sifat fisis
- Titik didih alkena,semakin besar massa molekul relatifnya maka makin
tinggi titik didihnya.
- Larut dalam pelarut organik dan tidak larut dalam air.
2. Sifat kimia
- Adisi ( reaksi penjenuhan )
Adisi adalah reaksi penjenuhan ikatan rangkap.reaksi adisi yang sering
dijumpai pada alkena adalah
Modul Hidrokarbon
Page 9
a. Adisi dengan hidrogen
Contoh :
CH3-CH= CH2 + H2
pt/Ni
..................................
- Adisi dengan halogen
Urutan kereaktifan adalah : Cl > Br> I
Adisi bromin dapat digunakan untuk mengetahui adanya ikatan rangkap.
Contoh :
CH3-CH= CH2 + Br2  ............................................
-. Adisi dengan asam halogenida
 Urutan kereaktifan adalah : HI>HBr>HCl
 Ada beberapa kaidah yang dipakai pada adisi dengan asam halogen antara
lain :
 Kaidah Markovnikoff
- Atom halogen dari asam halogenida akan terikat pada atom C rangkap yang
mengandung atom H paling sedikit.
- Atom H dari asam halogenida akan terikat pada atom C rangkap yang
mengandung atom H paling banyak.
Contoh :
CH3 – CH= CH2 + HCl  ……………………….
Coba !
1. CH3 – CH = CH- CH3 + HCl  ………………………….
2. ( CH2= CH ) – CH2 – CH2 – CH3 + HBr  ……………………
 Reaksi peroksida ( anti Markovnikoff )
Atom H dari asam halogenida akan terikat oleh atom C rangkap yang
mempunyai atom H lebih sedikit.
Contoh :
CH3 – CH= CH2 + HCl
Modul Hidrokarbon
peroksida
…………………………….
Page 10
 Kaidah Saytzeff
Bila pada atom C rangkap mengandung atom H sama banyaknya
maka halogen akan terikat pada atom C rangkap yang mengikat
gugus alkil besar.( mendorong ikatan rangkapnya ) sehingga Cnya
bermuatan (+) dan Cyg lain bermuatan (-)
Contoh :
CH3- CH2 –CH=CH-CH3 + HCl 
………………………………
Catatan ; Jika ada atom halogen, maka atom tersebut sebagai penarik elektron
- Polimerisasi
Adalah proses penggabungan molekul-molekul kecil ( monomer ) menjadi
molekul-molekul besar ( polimer )
Contoh :
- Plastik polietena adalah polimer dari etena ( etilena )
- Plastik polipropilen adalah polimer dari propena
D. KEGUNAAN
a. Merupakan bahan dasar pembuatan plastik,karet sintetik,teflon,dan pipa
pralo
b. Etena dapat digunakan untuk mematangkan buah-buahan,membuat zat-zat
lain seperti etanol,etilen glikol dan etil eter.
5. ALKUNA
C H2.n – 2
Jumlah
Atom C
Rumus Umum : n
Rumus
Molekul
C2H2
2
Struktur
Lewis
C
Rumus
Struktur
C
Nama
H - C C - H
Etuna
H–CC–C-H
Propuna
3
C3H4
C
C
C
4
....................
....................
.............................
..............
5
......................
.......................
..............................
.
....................
dst
Modul Hidrokarbon
Page 11
TATANAMA ALKUNA
Nama alkuna diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran ” ana ”
menjadi
” una ”
Contoh :
a.
C–CC–C
b.
CC–C–C-C
= ............................................
= ...........................................
C
c.
C–CC–C-C
C
d.
= ............................................
C
CC–C–CC
= ............................................
C
e.
C=C–C–CC
= .............................................
f.
C=C- C=C -C C -CC
= ................................................
SUMBER DAN KEGUNAAN
Alkuna yang mempunyai nilai ekonomis penting hanyalah etuna ( C2H2 ). Nama lain
etuna adalah asetilena. Dalam industri, asetilena dibuat dari metana pembakaran
sempurna
4CH4(g) + 3O2(g)  2C2H2(g) + 6H2O(g)
Dalam jumlah sedikit,asetilena dapat dibuat dari reaksi batu karbid ( kalsium karbida )
dengan air.
CaC2 + 2H2O  Ca(OH)2 + C2H2
Modul Hidrokarbon
Page 12
MODUL
KEISOMERAN
Keisomeran adalah rumus molekul sama rumus struktur/bangun berbeda
RANTAI/RANGKA
STRUKTUR
POSISI
GUGUS FUNGSI ( KLS XII )
KEISOMERAN
CIS DAN TRANS ( alkena )
GEOMETRIS
OPTIS AKTIF ( KLS XII )
1. ALKANA
Senyawa alkana mempunyai beberapa isomer antara lain:
a. Isomer rantai/rangka adalah senyawa dengan rumus molekul sama,tapi rangka
atom karbon berbeda.
Contoh :
C – C – C – C – C dengan
C - C – C - C

C
………………………….
………………………..
b. Isomer posisi adalah senyawa dengan rumus molekul dan gugus
fungsional sama,tetapi posisi gugus fungsional berbeda.
Contoh :
C - C - C - C - C dengan C - C - C - C - C


C
C
…………………………………………
Modul Hidrokarbon
…………………………………………..
Page 13
2. ALKENA
Senyawa alkena mempunyai isomer antara lain :
a. Isomer rangka
C = C - - C-C
dengan
C = C - C

C
.........................................
....................................
b. Isomer posisi
C = C - C - C
dengan
…………………….
C - C = C - C
…………………………
c. Isomer geometris adalah senyawa dengan rumus molekul,jenis gugus fungsi dan
posisi gugus fungsi sama,tapi penataan atom dalam ruang berbeda.
Contoh : CH3-CH=CH-CH3
H
H
C=C
CH3
CH3
dan
H
C=C
CH3
H
.............................................................................
CH3
..............................................................................
Coba buat !
a. 2-pentena
b. 2,3-dikloro-2-butena
3. ALKUNA
a. Isomer rantai/rangka
C  C - C - C -C-C
dengan
C  C - C - C -C
C
b. Isomer posisi
C  C - C - C - C dengan
Modul Hidrokarbon
C - C - C  C -C
Page 14
Download