KEMENTERIAN PENDIDIKAN NASIONAL UNIVERSITAS PENDIDIKAN GANESHA SILABUS MATA KULIAH : KIMIA ORGANIK LANJUT KODE : SKS/JS : 3/4 PENGASUH : DRS. I WAYAN MUDERAWAN, M.S., Ph.D. PROGRAM STUDI : PENDIDIKAN SAINS PROGRAM : PASCA SARJANA 1. Standar Kompetensi Mahasiswa memahami struktur molekul organik, berbagai reaksi organik dan mekanismenya, sintesis organik dan spektroskopi organik. 2. Kompetensi Dasar 1. Memahami sifat berbagai senyawa organik berdasarkan struktur molekulnya. 2. Memahami berbagai reaksi organik dan mekanismenya berdasarkan gugus fungsi senyawa organik. 3. Memahami gugus proteksi, retrosintesis, pembentukan ikatan karbon-karbon, asimetrik sintesis dalam reaksi organik. 4. Memahami spektroskopi organik terutama kaitannya dengan elusidasi struktur. 3. Deskripsi Mata Kuliah 1. Struktur molekul organik: struktur dan sifat molekul organik, konformasi dan stereokimia. 2. Reaksi organik dan mekanisme reaksi organik berdasarkan gugus fungsi senyawa organik. 3. Sintesis Organik: gugus proteksi, retrosintesis, pembentukan ikatan karbon-karbon, asimetrik sintesis. 4. Spektroskopi Organik: ultraviolet-tampak, inframerah, resonansi magnet inti dan spektroskopi massa. 4. Metode Evaluasi No 1 2 3 4 Jenis Evaluasi Tugas dan Presentasi Laporan Praktikum Ujian Tengah Semester Ujian Akhir Semester Jumlah Metode Evaluasi Portofolio Portofolio Tes Komprehensif Tes Komprehensif Jenis Instrumen Instrumen autentik Instrumen autentik Tes Terstruktur Test terstruktur 5. Referensi 1. Wade, L. G. Jr. 2006. Organic Chemistry. 6th edition. New Jersey: Pearson-Prentice Hall. 2. Isaacs, N. S. 2005. Physical Organic Chemistry. Harlow: Longman Group UK Ltd. 3. Smith, M. B. 2004. Organic Synthesis. Singapore: Mc Graw Hill. Persentase (%) 20 20 25 35 100 KEMENTERIAN PENDIDIKAN NASIONAL UNIVERSITAS PENDIDIKAN GANESHA SATUAN ACARA PERKULIAHAN MATA KULIAH : KIMIA ORGANIK LANJUT KODE : SKS/JS : 3/4 PENGAJAR : DRS. I WAYAN MUDERAWAN, M.S., Ph.D. PROGRAM STUDI : PENDIDIKAN SAINS PROGRAM : PASCA SARJANA Standar Kompetensi Mahasiswa memahami struktur molekul organik, berbagai reaksi organik dan mekanismenya, sintesis organik dan spektroskopi organik. Deskripsi Ming-gu KOmpetensi ke Dasar 1,2 Memahami sifat berbagai senyawa organik berdasarkan struktur molekulnya. 3,4,5,6 Indikator Hasil belajar Menjelaskan potensial energi molekul terkait dengan konformasi pada senyawa alkana Menjelaskan potensial energi molekul terkait dengan konformasi pada senyawa sikloheksana Menggambarkan proyeksi Newman dan struktur tiga dimensi suatu molekul Menggambarkan struktur tiga dimensi dan proyeksi Fisscher molekul kiral Menjelaskan hubungan antara struktur molekul dengan sifatnya beserta contohnya Memahami Menjelaskan berbagai berbagai reaksi reaksi dan organik dan mekanismenya yang mekanismenya terjadi pada alkana, berdasarkan alkena, dan alkuka. gugus fungsi Menjelaskan berbagai senyawa reaksi dan Topik Pengalaman Belajar Waktu Struktur molekul organik: struktur dan sifat molekul organik, konformasi dan stereokimia. Presentasi Diskusi tentang beberapa konsep dasar struktur molekul dan kaitannya dengan sifat-sifat molekul Diskusi tentang konformasi molekul Diskusi tentang isomerisasi, khususnya stereokimia 2 x 4 x 50’ Reaksi organik dan mekanisme reaksi organik: Reaksi alkana, alkena, alkuna, alkil halide, alcohol, eter, Presentasi Diskusi tentang berbagai reaksi organik dan mekanismenya berdasarjkan gugs fungsinya. 4 x 4 x 50’ Asesmen Sumber Belajar Tipe Bentuk Text Book Hand out Model Molekul Tes Pokok Bahasan Tugas Rumah Tes Uraian Text Book Hand out Model Molekul Tes Pokok Bahasan Tugas Rumah Presentasi Tes Uraian Portofolio Portofolio Kinerja organik. 7,8 mekanismenya yang terjadi pada alkil halida. Menjelaskan berbagai reaksi dan mekanismenya yang terjadi pada alkohol dan eter. Menjelaskan berbagai reaksi dan mekanismenya yang terjadi pada anima. Menjelaskan berbagai reaksi dan mekanismenya yang terjadi pada aldehida dan keton. Menjelaskan berbagai reaksi dan mekanismenya yang terjadi pada asam karboksilat dan turunannya. Menjelaskan berbagai reaksi dan mekanismenya yang terjadi pada bensena dan turunannya. Memahami Menjelaskan fungsi gugus proteksi, gugus proteksi dalam retrosintesis, sintesis organik. pembentukan Menjelaskan ikatan karbon- retrosintesis dalam karbon, merencanakan suatu asimetrik sintesis organik. sintesis dalam Menjelaskan beberapa aldehida, keton, asam karboksilat dan turunannya, dan senyawa aromatic Sintesis Organik: gugus proteksi, retrosintesis, pembentukan ikatan karbonkarbon, asimetrik Presentasi Diskusi tentang sintesis organik 2 x4 x 50’ Text Book Hand out Model Molekul Tes Pokok Bahasan Tugas Rumah Tes Uraian Portofolio reaksi organik. 9 reaksi pembentukan karbon-karbon asimetrik dalam synthesis organik. Ujian Tengah Semester 10,11,12,13 Memahami spektroskopi organik terutama kaitannya dengan elusidasi struktur. Menjelaskan dasar-dasar spektroskopi UV, IR, NMR dan MS. Menentukan struktur senyawa organik berdasarkan spekrum UV, IR, 1H NMR, 13C NMR dan MS. 14,15,16,17 Memahami isolasi bahan alam dan sintesis organic Melakukan isolasi bahan alam Melakukan sintesis organic 18 Ujian Akhir Semua materi kuliah Semester sintesis. Struktur Molekul dan Reaksi Organik Spektroskopi Organik: ultraviolettampak, inframerah, resonansi magnet inti dan spektroskopi massa. Isolasi bahan alam Sintesis aspirin Elusidasi struktur Ujian 1x4x50’ Kertas Ujian Komprehensif Tes terstruktur Presentasi Diskusi tentang spektrokopi UVVis, IR, NMR dan Massa 4 x4 x 50’ Text Book Hand out Model Molekul Tes Pokok Bahasan Tugas Rumah Tes Uraian Pembelajaran berbasis Inkuiri di laboratorium 4 x 4 x 50’ Petunjuk Praktikum Kinerja Laporan Kinerja Portofolio Ujian 1 x 4 x 50’ Kertas Ujian Komprehensif Tes Terstruktur Portofolio Evaluasi Hasil Belajar No Jenis Evaluasi Metode Evaluasi Tipe Instrumen Persentase (%) 1 Tugas dan Presentasi Porto folio Asesmen autentik 20 2 Kinerja/Laporan Praktikum Kinerja/Porto folio Asesmen autentik 20 3 4 UTS UAS Total Tes Pemahaman Tes Pemahaman Tes Terstruktur Tes Terstruktur 25 35 100 Referensi 1. Wade, L. G. Jr. 2006. Organic Chemistry. 6th edition. New Jersey: Pearson-Prentice Hall. 2. Isaacs, N. S. 2005. Physical Organic Chemistry. Harlow: Longman Group UK Ltd. 3. Smith, M. B. 2004. Organic Synthesis. Singapore: Mc Graw Hill. Waktu Pelaksanaan Akhir Pokok Bahasan Selama dan Setelah Praktikum Minggu ke-8 Minggu ke-18 KEMENTERIAN PENDIDIKAN NASIONAL UNIVERSITAS PENDIDIKAN GANESHA HANDOUT MATA KULIAH : KIMIA ORGANIK LANJUT KODE : SKS/JS : 3/4 PENGASUH : DRS. I WAYAN MUDERAWAN, M.S., Ph.D. PROGRAM : PENDIDIKAN SAINS FAKULTAS : PASCA SARJANA Standard of Competency To understand structure of organic molecules, organic reactions and their mechanism, organic synthesis and organic spectroscopy. Description Week Basic Competency 1,2 Understanding properties of organic compounds based on their molecular structure. 3,4,5,6 Understanding organic reactions and their mechanism based on functional group of organic Learning Resource Assessment Indicator Topic Learning Experience Time Allotment Explain potential energy of molecule related to conformation on alkane compounds Explain potential energy of molecule related to conformation on cycloalkane compounds Draw Newman projection and three-dimension structure of molecule. Draw three-dimenssion and Fissher projection of chiral molecule Explain relationship between molecular structures and their properties with example Explain reactions of alkene and alkyne and the reaction mechanism Explain reactions of alkyl halide and the reaction mechanism Explain reactions of Organic Molecular Structure : Structure and properties og organic molecule, conformation, and stereochemistry Presentation, reading-based and inquiry-based learning Discussion on some fundamental concepts of structure, properties, conformation, and streochemistry. 2 x 4 x 50’ Text Book Hand out Molecular Model Test Homework Easy Porto folio Organic Reaction and Their Mechanism: Reaction of Alkane, Alkene, Alkyne, Alkyl Presentation, reading-based and inquiry-based learning Discussion on organic reaction and their mechanism for 4 x 4 x 50’ Text Book Hand out Molecular Model Test Homework Presentation Easy Porto folio Performance Type Form compounds 7,8 9 alcohol and ether and the reaction mechanism Explain reactions of carbonyl compound and the reaction mechanism Explain reactions of amine compound and the reaction mechanism Explain reactions of carboxylic acid and their derivatives and the reaction mechanism Explain reactions of benzene and derivatives and the reaction mechanism Understanding Explain some protection fundamental synthetic group, method. retrosynthesis, Explain the function of C-C bond protecting group in formation, organic synthesis. asymmetric Explain retrosynthesis in synthesis. organic synthesis Explain some method for C-C bond formation and application in organic synthesis. Give example of asymmtric synthesis Mid Exam halides, Alcohol, Ether, Aldehyde, Ketone, Amine, Carboxylic Acid and Derivatives, and Benzene alkane, cycloalkane, alkene, alkyne, alkyl halide, alcohol, ether, keton, aldehyde, carboxylic acid and the derivatives, benzene and the derivatives Organic Synthesis: Protection group, retrosynthesis, C-C bond formation, asymmetric synthesis. Presentation, reading-based and inquiry-based learning Discussion on organic synthesis methods, retrosynthesis, C-C bond formation and asymmetric synthesis Molecular Structure and Organic Reactions 2 x 4 x 50’ Text Book Hand out Molecular Model Test Take-home assignment Easy Presentation Report writing 1x4x50’ Exam Paper Comprehension Structured Test 10,11, 12,13 14,15, 16,17 18 Understanding organic spectroscopy related to structure elucidation or organic molecule. Explain fundamental concept of UV-Vis spectroscopy Explain fundamental concept of IR spectroscopy Explain fundamental concept of NMR spectroscopy Explain fundamental concept of mass spectroscopy Determine molecular structure of organic compounds based on UVVis, IR, 1H NMR, 13C NMR and MS spectra. Understanding Perform isolation of isolation of natural product. natural product, Perform organic synthesis organic Perform identification synthesis and structure identification Final Exam All lecture materials 4 x 4 x 50’ Organic Spectroscophy: UV-Vis Spectroscopy, IR Spectroscopy, NMR Spectroscopy, and Mass Spectroscopy. Presentation, reading-based and inquiry-based learning Discussion on UVVis, IR, NMR and mass spectroscopy Discussion on molecular structures determination Natural product isolation Aspirin synthesis Structure elucidation Laboratory based 4 x 4 x 50’ teaching and learning Inquiry-based learning Examination 1 x 3 x 50’ Text Book Hand out UV-Vis, IR, NMR, and MS Spectra Test Take-home assignment Easy Presentation Report writing Laboratory note Performance Report Practicum Report Exam Paper Comprehension Structured Test The Evaluation of Learning Results No 1 2 3 4 Type of Evaluation Evaluation Method Type of Instrument Percentage (%) Assigment and Presentation Laboratory Report Porto folio Authentic Assessment 20 Porto folio Authentic Assessment 20 Mid-Test Final Exam Total Test Comprehension Test Comprehension Structured Test Structured Test 25 35 100 References 1. Wade, L. G. Jr. 2006. Organic Chemistry. 6th edition. New Jersey: Pearson-Prentice Hall. 2. Isaacs, N. S. 2005. Physical Organic Chemistry. Harlow: Longman Group UK Ltd. 3. Smith, M. B. 2004. Organic Synthesis. Singapore: Mc Graw Hill. Implementation Time The end of specific topic During and he end of practicum Week-8 Week-18