Bab 12 Pengenalan Kimia Organik Part 2

Gugus Fungsi
Struktur
Golongan Senyawa
Contoh spesifik
C C
Alkana
CH3-CH3
C C
Alkena
H2C
C C
Alkuna
Alkil halida
(organohalogen)
Struktur
C OH
Golongan Senyawa
Contoh spesifik
Alkohol
CH3CH2OH
OH
CH2
OH
Fenol
HC CH
Arena
(aromatik)
C X
Gugus Fungsi
C SH
Tiol
(Merkaptan)
CH3SH
Eter
CH3CH2OCH2CH3
C O C
Epoksida
(Oksirana)
O
CH2Cl2, CHCl3
O
Dept. Kimia FMIPA IPB
Dept. Kimia FMIPA IPB
Gugus Fungsi
Struktur
Golongan Senyawa
Contoh spesifik
C S C
Sulfida
(Tioeter)
(CH2=CHCH2)2S
O
C H
O
Aldehida
C C C
Keton
O
Asam
karboksilat
C OH
O
C X
Asil halida
(halida asam)
H2C=O
CH3
O
C O C
O
C O C
O
C NH2
Dept. Kimia FMIPA IPB
Contoh spesifik
O
Anhidrida asam
CH3
O
C O C CH3
O
Ester
Amida primer
C N
Nitril
(Sianida)
C NH2
Amina primer
C OH
C Cl
Golongan Senyawa
O
C CH3
O
CH3
Struktur
O
O
CH3
Gugus Fungsi
CH3
C OCH2CH3
O
H C NH2
CH2
C C N
H
CH3CH2NH2
Dept. Kimia FMIPA IPB
1
Gugus Fungsi: Alkohol
Gugus Fungsi: Alkohol
R OH
3
3
gugus alkil
gugus hidroksil
CH3OH
CH3CH2OH
1
CH3CH2CH2OH
3
(1o)
etanol
etil alkohol
(1o)
1-propanol
n-propil alkohol
(1o)
CH3
2-metil-2-propanol
tert-butil alkohol
(3o)
CH3CHOH
3
2-propanol
isopropil alkohol
(2o)
CH2
HO
CH2
OH
CH2
HO
1,2-etanadiol
etilena glikol
CH
OH OH
Gugus Fungsi: Eter
Produksi metanol secara komersial
R OR'
CH3OH (l)
Produksi etanol secara komersial
CH2 CH2 (g) + H2O (g)
H2SO4
CH3CH2OH (g)
C6H12O6 (aq)
rantai induk alkana
cabang alkoksi
(atom C lebih banyak)
(atom C lebih sedikit)
Nama IUPAC: alkoksialkana
Nama trivial: nama gugus alkil (urut abjad Inggris) + eter.
Produksi etanol secara biologis
enzim
fenol
Dept. Kimia FMIPA IPB
Gugus Fungsi: Alkohol
Fe2O3
OH
CH2
1,2,3-propanatriol
gliserol
Dept. Kimia FMIPA IPB
CO (g) + 2H2 (g)
C OH
2
1CH
metanol
metil alkohol
2
1
2-metil-1-propanol
isobutil alkohol
(1o)
R2CHOH: sekunder (2o)
2
CH3
CH3
R3COH: tersier (3o)
3
CH3
1
CH3CHCH2OH
α
RCH2OH: primer (1o)
2
2CH3CH2OH (aq) + 2CO2 (g)
Dept. Kimia FMIPA IPB
CH3CH2OCH2CH3
etoksietana
(di)etil eter
1-metoksipropana
etil propil eter
ETER SIMETRIK
ETER TAKSIMETRIK
Dept. Kimia FMIPA IPB
2
Gugus Fungsi: Eter
Gugus Fungsi: Eter
Reaksi kondensasi
Etil propil eter (neotil) sekarang ini lazim digunakan
sebagai anestesi. Dietil eter tidak digunakan lagi karena
mengiritasi sistem pernafasan dan menimbulkan rasa
CH3OH + HOCH3
mual dan muntah.
H2SO4
CH3OCH3 + H2O
Untuk diperhatikan
Di udara, eter membentuk peroksida yang mudah meledak:
CH3CH2OCH2CH3 + O2
CH3CH2OCHCH3
OOH
suatu hidroperoksida organik
Pengocokan dengan FeSO4 mereduksi peroksida ini.
Dept. Kimia FMIPA IPB
Dept. Kimia FMIPA IPB
Gugus Fungsi: Aldehida & Keton
δ+
O
R C H
R C R'
aldehida
keton
IUPAC: alkanal
Nama
O
O
O
CH3
C H
CH3CH2
propanal
formaldehida
asetaldehida
Titik didih
propionaldehida
CH3CH2CH2
butiraldehida
1
C CH3
propanon
4
3
CH3CH2
2
1
C CH3
butanon
Dept. Kimia FMIPA IPB
88
69
102
118
(gaya London)
(interaksi
dipol-dipol)
(ikatan hidrogen)
Gugus karbonil dapat berikatan
hidrogen dengan air
H
O
O
CH3(CH2)3CH2OH
86
86
(oC)
O H
C H
butanal
O
2
CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)3CH=O
Bobot molekul
IUPAC: alkanon
C H
etanal
3
R C R'
O
metanal
CH3
Ikatan bersifat polar (interaksi dipol-dipol)
O
O
Nama
H C H
δ−
gugus karbonil
gugus karbonil
Gugus Fungsi: Aldehida & Keton
H
O H
R C
R'
Aldehida dan keton ber-BM rendah
larut dalam air
Dept. Kimia FMIPA IPB
3
Gugus Fungsi: Aldehida & Keton
Oksidasi alkohol di laboratorium:
OH
R C H
O
[O]
R C H
[H]
H
Oksidasi alkohol di laboratorium:
O
[O]
OH
R C OH
[H]
R C R'
asam karboksilat
O
[O]
R C R'
[H]
H
aldehida
alkohol 1o
Gugus Fungsi: Aldehida & Keton
alkohol 2o
keton
Oksidator khusus digunakan agar oksidasi alkohol 1o terhenti di
Oksidator Jones (anhidrida kromat CrO3 dalam H2SO4 berair)
aldehida, yaitu PCC (piridinium klorokromat):
lazim digunakan:
CrO3 + HCl +
N
NH CrO3 Cl
H
PCC
piridin
OH
Oksidator kuat (KMnO4, K2Cr2O7, HNO3 pekat) mengoksidasi
alkohol 1o menjadi asam karboksilat.
O
karbonil
OH
Dept. Kimia FMIPA IPB
Gugus Fungsi: Asam Karboksilat
IUPAC: asam alkanoat
Nama
trivial: sumber asal asamnya
O
H C OH CH3
asam metanoat
asam format
COOH
1
C C OH
1
OH
2
asam 2-hidroksipropanoat
asam laktat
asam o-hidroksibenzoat
asam salisilat
bahan baku poliester Dacron
O
O
C OH CH3CH2
C OH CH3CH2CH2
C OH
asam propanoat
asam propionat
2
OH
asam hidroksietanoat
asam glikolat
O
asam etanoat
asam asetat
CH3
OH
OH
karboksil
Nama
H O
3
H2C C OH
C
hidroksil
sikloheksanon
sikloheksanol
O
O
+
O
Dept. Kimia FMIPA IPB
Gugus Fungsi: Asam Karboksilat
C
CrO3
H+, aseton
asam butanoat
asam butirat
asam benzena-1,4-dikarboksilat
asam tereftalat
n=0
O
HO C
O
(CH2)n C OH
asam etanadioat
asam oksalat
n= 2
asam butanadioat
asam suksinat
n=3
asam pentanadioat
asam glutarat
n=4
asam heksanadioat
asam adipat
(bahan baku poliamida Nilon-6,6)
Dept. Kimia FMIPA IPB
Dept. Kimia FMIPA IPB
4
Gugus Fungsi: Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat saling berikatan
O
R
C
hidrogen membentuk dimer:
O
Gugus Fungsi: Asam Karboksilat
H O
C R
H O
Reaksi Asam Karboksilat
Esterifikasi:
O
CH3CO2H
Bobot molekul
Titik didih (oC)
60
118
CH3CH2CH2OH
60
H+/Q
C OH + HO CH3
-H2O
CH3
O
CH3
C O CH3
Penetralan:
97
Asam karboksilat polar & dapat berikatan hidrogen dengan
air ⇒ asam karboksilat ber-BM rendah larut dalam air.
O
R C
O
+ Na+OH−
R C
O H
O−Na+
+ H2O
Pembentukan halida asam:
Sintesis
Industri
O
asam asetat
asetaldehida
Dept. Kimia FMIPA IPB
O
R C OH + PCl5
R C Cl + HCl + POCl3
Gugus Fungsi: Ester
Dept. Kimia FMIPA IPB
Gugus Fungsi: Ester
Hidrolisis (reaksi dengan air):
Reaksi Ester
O
alkanoat
R C O R'
alkil
O
CH3
C OCH2CH3
etil etanoat
etil asetat
CH3CH2CO2CH(CH3)2
2-propil propanoat
isopropil propanoat
Sabun diperoleh dari hidrolisis-basa lemak/minyak:
Kebanyakan ester berbau enak →
* pentil asetat (pisang)
* etil butanoat (nanas)
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C
+
O Na
nonpolar, lipofilik
polar,
hidrofilik
* oktil asetat (jeruk)
* pentil butanoat (aprikot)
Coba Anda gambarkan strukturnya.
Dept. Kimia FMIPA IPB
Dept. Kimia FMIPA IPB
5
Gugus Fungsi: Amina
Gugus Fungsi: Amina
Amonia, amina 1o, 2o, atau 3o + asam kuat → garam amina
Contoh:
amina 1O
amonia
amina 2O
amina 3O
CH3CH2NH2 + HI
CH3CH2NH3 I
etilamonium iodida
etilamina
(Gugus R bisa alkil, aril, atau bagian dari sebuah cincin.)
Amina 3o + alkil halida → garam amonium kuaterner
Atom N memiliki pasangan elektron bebas
Senyawa amonium 4o penting dalam proses biologis.
amina bersifat basa Lewis (donor pasangan elektron).
Contoh:
N + H OH
amina
N H +
OH
CH3
amonium hidroksida
Dept. Kimia FMIPA IPB
CH3
Terlibat dalam metabolisme,
N CH2CH2OH OH
prekursor asetilkolina,
senyawa kunci dalam
CH3
transmisi impuls syaraf.
kolina
Dept. Kimia FMIPA IPB
Kimia Organik
Kimia dalam Kehidupan: Industri Bahan Bakar Minyak
Minyak Mentah
Dept. Kimia FMIPA IPB
Dept. Kimia FMIPA IPB
6
Organic Chemistry
is Beautiful, isn’t it?
Departemen Kimia FMIPA IPB
Dept. Kimia FMIPA IPB
7