laboratorium satuan proses laporan praktikum

advertisement
LABORATORIUM SATUAN PROSES
LAPORAN PRAKTIKUM ORGANIK
REAKSI SENYAWA HIDROKARBON
Pembimbing : Ibu Riniati,SPd,M.Si
Kelompok 3 :
Elmus Rahma (101431009)
Elvia Heryanti (101431010)
Endah Nurhasanah (101431011)
Fajar Siddiq S. (101431012)
Tanggal Percobaan :1 April 2011
Tanggal Penyerahan : 8 April 2011
PROGRAM STUDI D3-ANALIS KIMIA
JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI BANDUNG
2010
Reaksi Senyawa Hidrokarbon
Tujuan Praktikum
: Menjelaskan sifat-sifat fisik maupun kimia dari
senyawa hidrokarbon jenuh (alkana), hidrokarbon
tak jenuh (alkena), hidrokarbon siklik, dan
hidrokarbon aromatis dan menulikan reaksireaksinya pada senyawa-senyawa tersebut
Landasan Teori
:
Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling sederhana.
Dari namanya, senyawa hidrokarbon adalah senyawa karbon yang hanya tersusun
dari atom hidrogen dan atom karbon. Dalam kehidupan sehari-hari banyak kita
temui senyawa hidrokarbon, misalnya minyak tanah, bensin, gas alam, plastik dan
lain-lain.
Sampai saat ini telah dikenal lebih dari 2 juta senyawa hidrokarbon. Untuk
mempermudah mempelajari senyawa hidrokarbon yang begitu banyak, para ahli
mengolongkan hidrokarbon berdasarkan susunan atom-atom karbon dalam
molekulnya.
Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon
terbagi dalam 2 golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik.
Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka
dan rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya,
senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak
jenuh.
Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya
berisi ikatan-ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana.
Contoh senyawa hidrokarbon alifatik jenuh:
Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya
terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua
dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna. Contoh senyawa
hidrokarbon alifatik tak jenuh:
Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya
melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini
terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan aromatik.
Senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai
tertutup.
· Senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C yang
membentuk rantai benzena.
Senyawa benzena
Benzena, juga dikenal dengan nama C6H6, PhH, dan benzol, adalah senyawa
kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta
mempunyai bau yang manis. Benzena adalah sejenis karsinogen. Benzena adalah
salah satu komponen dalam bensin dan merupakan pelarut yang penting dalam
dunia industri. Benzena juga adalah bahan dasar dalam produksi obat-obatan,
plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan
alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang
terdapat dalam minyak bumi.
Alat dan Bahan
:
Alat:
Bahan :

Tabung reaksi 20 buah

n – pentana,

Pipet tetes 10 buah

n-hexana

Gelas kimia 100 ml

1-hexana

Gelas kimia 200 ml

Sikoheksana

Hot plate

Metil sikloheksana

Termometer

Benzena

Penjepit tabung

Natrium karbonat 5%

CCl4

Br2

H2SO4 pekat

HNO3 pekat

Alkohol

KMnO4 2%
Pertanyaan :
1. Dari tabel, bagaimanakah titik didih, berat jenis dan indeks bias dari
persenyawaan normal alkana dengan semakin panjangnya rantai atau
karbon?
2. Bagaimanakah hubungan antara titik didih dan indeks bias dari alkana
berantai cabang dengan isomernya yang berantai lurus?
3. Bagaimanakan hubungan antara berat jenis dan indeks bias dari alkana
berantai cabang dengan yang berantai lurus (normal)?
Jawaban:
1. Semakin panjang rantai karbonnya maka semakin besar titik didihnya,
karena ikatan nya semakin kuat sehingga dan ikatannya semakin banyak
sehingga memerlukan energi yang lebih untuk memutuskan ikatannya
pada senyawa yang memiliki rantai panjang dari pada senyawa yang
memiliki rantai yang pendek. Begitu pula sama halnya dengan besar
kecilnya berat jenis, semakin panjang rantai karbon maka semakin besar
pula berat jenisnya karena massa molekul merupakan salah satu faktor
yang menentukan besar kecilnya berat jenis. Dan dalam hal besar kecilnya
index bias rantai karbon yang lebih panjang memiliki indeks bias yang
lebih tinggi karena memiliki kerpatan medium yang lebih tinggi juga
dibandingkan dengan udara.
2. Ketika kita membandingkan titik didih suatu isomer yang berantai cabang
dengan yang berantai lurus maka isomer dari yang berantai cabang memili
titik didih yang lebih rendah dibandingkan dengan isomernya yang
berantai lurus, ini terjadi karena isomer yang berantai lurus lebih kuat
ikatannya daripada isomer yang bercabang, Sehingga pada saat dipanaskan
memerlukan energi yang lebih tinggi untuk memutuskan ikatan ( keadaan
mendidih). Begitu pula indeks bias , ketika kita mengamati indeks biasnya
senyawa yang memiliki rantai lurus memiliki indeks bias yang lebih besar
dari pada isomernya yang memiliki rantai bercabang.
3. Ketika kita membandingkan berat jenis dan indeks bias suatu senyawa
yang memiliki rantai lurus dan rantai bercabang, hasilnya adalah yang
memilik rantai bercabang memiliki berat jenis yang lebih kecil dari pada
yang memiliki rantai yang lurus, dan jika kita juga membandingkan indeks
bias dari sebuah senyawa yang memiliki rantai bercabang dan berantai
lurus, indeks bias yang terbesar adalah indeks bias yang dimiliiki oleh
senyawa yang berantai lurus.
A. Sifat-sifat Kimia Hidrokarbon Jenuh.
1. Reaksi dengan asam sulfat pekat.
Masukkan kedalam 3 buah tabung raksi masing-masing 1ml asam
sulfat pekat. Tambahkan tetes demi tetes kedalam masing-masing
tabung itu 3 macam hidrokarbon yang akan diselidiki, dengan
selalu di kocok perlahan-lahan. Amati dengan seksama perubahan
yang terjadi paada setiap tabung apakah hidrokarbon jenuh larut
dalam asam sulfat? Apakah ada indikasi terjadinya teaaksi seperti
pengeluaran panas atau perubahan warna?
2. Reaksi dengan asam nitrat pekat.
Ulangi percobaan (1) diatas dengan menggunakan asam niterat
pekat sebagai pengganti H2SO4 pekat.
Amati perubahan –perubahaan yang terjadi :
Apakah hidrokarbon jenuh larut dalam /bereaksi dengan HNO3
pekat? Bandingkan kedua reaksi tersebut diatas antara normal dan
iso alkana.
3. Reakasi dengan KMnO4 dalam keadaan basa.
Masukkan ke dalam 3 buah tabung reaksi masing-masing 1 ml
larutan 5% natrium karbonat dalam air. Tambahakan 2-3 tetes
larutan 2% KMnO4. Tambahkan lagi beberapa tetes larutan
tersebut ke dalam masing-masing tabung dari 3 macam
hidrokarbon yang akan diselidiki, dengan selalu dikocok perlahanlahan. Panaskan masing-masing tabung tersebut pada penangas air,
amati perubahan yang terjadi pada setiap tabung, apakah larutan
KMnO4 berubah warnanya??
4. Reaksi dengan larutan Brom
Masukkan kedalam 3 buah tabung reaksi masing-masing 1 ml
contoh ( 3 macam Hidrokarbon) yang akan diselidiki. Tambahkan
beberapa tetes larutan 1% brom dalam CCl4 (karbon tetra klorida),
kocok perlahan –lahan, dan amati perubahan yang terjadi. Apakah
warna brom hilang?
5. Kelarutan Hidrokarbon dalam alkohol
Masukkan kedalam 3 buah tabung reaksi masing-masing 1ml 96%
alkohol. Tambahkan (sambil dikocok perlahan –lahan) tetes demi
tetes kedalam masing-masing tabung reaksi hidrokarbon (3
macam) yang diselidiki. Amati kelarutan dari masing-masing
hidrokarbon tersebut dalam alkohol. Apakah hidrokarbon jenuh
dapat larut dalam alkohol pada segala perbandingan? Laporkan
hasil pengamatan dalam bentuk tabel.
B. Sifat-Sifat Hidrokarbon Tidak Jenuh
1. Kelarutan
Siapkan 4 buah tabung reaksi yang besih, kemudian isi masing-masing
tabung terseebut dengan 2 ml air , 2 ml etanol, 2ml bensin dan 2 ml
eter. Kedalam tiap tabung tersebut masukkan 2 ml benzena (salah satu
contoh hidrokarbon aromatis) setetes demi setetes sambil diamati
kelarutan benzena itu dalam masing-masing pelarut tersebut.
2. Benzena sebagai pelarut
Tentukan kelarutan sejumlah kecil iodium, parafin wax, minyak kelapa
dalam benzena. Berikkan kesimpulan dari hasil percobaan ini
3. Reaksi dengan Brom
Sebuah tabung reaksi diisi dengan 5 ml benzena. Tambahkan 2-3ml
tetes brom lalu bagi dua campuran tersebut. Kedalam tabung pertama
tambahkan 2-3 butir kecil Fe. Bandingkan kecepatan teaksi yang
terjadi di dalam kedua tabung itu. Bila reaksi berjalan sangat lambat
hangatkan dalam penangas air. Tuliskan reaksi yang terjadi antar
benzen dengan brom (Br2).
4. Uji dengan permanganat.
Kocok bebrapa teets benzen dengan larutan KMnO4 encer.
Bandingkan reaksi benzen dengan permanganat ini dengan alkena
yang berantai lurus (hexena)
5. Sulfonasi Benzena
Kedalam sebuah tabung reaksi yang bersih masukkan 5 ml asam sulfat
pekat dan 1ml benzen. Perhatikan apakah benzena larut dalam asam
sulfat dingin atau tersebut? Panaskan tabung teaksi itu pada penangas
air,dan kocok perlahan-lahan selama 10 menit atau sampai larutan
menjadi jernih. Dinginkan, tuangkan isinya kedalam 25-30ml air
dingin.
Tulis persamaan reaksi utuk pembentukan turunan benzena yang larut
dalam air tersebut.
6. Kedalam sebuah tabung reaksi besar dengan hati-hati sekali tambahkan
2ml asam sulfat pekat kedalam 3 ml asam nitrar pekat. Selanjutnya
masukkan perlahan-lahan dan tetes demi tetes 1ml benzena kedalam
tabung tersebut. Perhatikan terjadinya kenaikan suhu setelah reaksi
berlangsung (karakteristik dari reaksi ini). Kocok selam 2-3 menit lalu
tuangka isinya kedalam 25 ml air dingin. Apakah cairan kental yang
terpisah dari air? Tuliskan reaksinya.
Data dan Pengamatan
:
Tabel Sifat kimia Hidrokarbon Jenuh
Preaksi yang
digunakan
H2SO4 Pekat
Larutan Sampel
1
2
3
n-pentana
n-hexana
siklohexana
Larutan menjadi 2
Tidak bereaksi
Tidak bereaksi
fasa berwarna
larutan tetap
kuning dan timbul
berbeda fasa
gas.
HNO3 Pekat
Tidak bereaksi
Tidak bereaksi
Tidak bereaksi
KMnO4 Pekat
Timbul gelembung
Tidak terjadi
Tidak bereaksi
gas, warna tetap
reaksi warna tetap
warna tetap
berwarna ungu
ungu
berwarna ungu
Br2 dalam CCl4
Warna oranye di
Larutan menjadi
Larutan menjadi
dasar tabung
orange
orange
Larutan bening
Larutan tak
Larutan bening
tidak bereaksi
bereaksi , terbagi
tidak terjaadi
menjadi 2 fasa
reaksi
Alkohol
Pengamatan Hidrokarbon Aromatik.
1. Kelarutan
Kelarutan
Pengamatan
Benzena + H2O
Berbeda Fasa
Benzena + ethanol
Larutan menjadi keruh putih
Benzena + eter
Larutan menjadi keruh
2. Benzena sebagai pelarut
Reaksi
Pengamatan
Benzena + Parafin wax
Larutan menjadi keruh dan berwarna
putih
Benzena + minyak kelapa
Larutan berbeda fasa yaitu baeah
berwarna bening, dan atas berwarna
kuning
3. Reaksi denagn Brom
Preaksi
Pengamatan
Benzena + brom
Tidak terjadi reaksi dan
berbeda fasa
Reaksi
4. Uji Permanganat
Preaksi
Pengamatan
Benzena + Permanganant
Tidak terjadi reaksi, larutan tetap
menjadi ungu dan tampak 2 fasa.
5. Sulfonasi
Preaksi
Pengamatan
Benzena + H2SO4
Terjadi perbedaan fasa
Pemanasan&pengocokan
Berubah warna menjadi
Reaksi
kuning kehijauan
Didalam air
Terbentuk 2 fasa
6. Nitrasi Benzena
Preaksi
Pengamatan
Benzena + HNO3+
Berbeda fasa, dikocok
H2SO4
menjadi kuning
Dalam air dingin
Berbeda fasa
Reaksi
PEMBAHASAN
Percobaan Pada Hidrokarbon Jenuh (alkana)
Pada percobaan kali ini hidrokarbon yang digunakan adalah alkana C5 dan
C6, hal ini dikarenakan pada suhu ruang mereka adalah cairan, sehingga
lebih memudahkan dalam pengamatan reaksi. Adapun hidrokarbon jenuh
(alkana) yang digunakan adalah n-pentana, n-heksana, dan siklo-heksana.
Sikloalkana dan alkana hanya mempunyai 2 reaksi penting, yaitu
halogenasi dan pembakaran, pada halogenasipun diperlukan katalis berupa
cahaya matahari dan pada saat pembakaran diperlukan katalis berupa
bunga api. Penyebab kurang reaktifnya senyawa alkana dan sikloalkana
adalah karena hibridisasi alkana dan sikloalkana adalah sp3 sehingga
kelektronegatifannya kecil dan tidak mempunyai ikatan hidrogen
meskipun karbon mengikat hidrogen, akibatnya senyawa alkana dan
sikloalkana tidak larut dalam senyawa polar, seperti air dan alkohol,
karena alkana dan sikloalkana itu sendiri adalah senyawa nonpolar dimana
gaya tarik antar molekulnya lemah.

Pada saat direaksikan dengan asam sulfat pekat dingin n-pentana tidak
larut karena H2SO4 merupakan senyawa polar, hal ini dibuktikan dengan
terbentuknya 2 fasa pada saat pencampuran. n-pentana juga tidak
bereaksi dengan H2SO4 karena tidak terjadi perubahan suhu. Hal ini
disebabkan karena alkana bersifat jenuh sehingga mempunyai sifat sukar
bereaksi dibandingkan dengan senyawa organik lain yang memiliki
gugus fungsional sekalipun direaksikan dengan asam sulfat.
C5H12 + H2SO4
Namun setelah dikocok timbul gas kemudian larutan menjadi berwarna
kuning, kemungkinan n-pentana mengalami reaksi subtitusi dengan reaksi,
C5H12 + H2SO4  C5H11SO3H + H2O

Pada saat mereaksikan hidrokarbon jenuh dengan preaksi H2SO4, pekat
ketiga sampel tersebut tidak mengalami reaksi karena, semua senyawa
alifatik dan siklik yang telah jenuh ( setiap ikatannya hanya terdiri dari 1
ikatan) tidak mampu lagi mengalami adisi, ataupun reaksi lainnya, namun
ketika di amati setelah direaksikan dengan asam sulfat larutan menjadi
terdiri dari 2 fasa, ini terjadi karena asam sulfat memiliki massa jenis yang
lebih tinggi daripada senyawa –senyawa organik (sampel) sehingga posisi
larutan asam sulfat berada di bawah dan senyawa hidrokarbon ada di
atasnya. Dan hal ini menunjukan bahwa senyawa hidrokarbon jenuh tidak
bereaksi dengan asam sulfat pekat.

Ketika mereaksikan antara hidrokarbon jenuh ( n-pentana, nhexana, dan sikloheksana ) dengan asam nitrat tidak terjadi reaksi.
Kejadian seperti pada asam sulfat, walaupun asam nitrat bersifat
oksidator kuat, asam nitrat tidak dapat bereaksi dengan dengan
hidrokarbon jenuh, sama halnya dengan asam sulfat, ketika asam
nitrat ditambahkan kedalam larutan sampel (senyawa hidrokarbon
jenuh) tidak terjadi perubahan, yang terjadi hanyalah tampak
perbedaan fasa dalam larutan yang disebabkan oleh perbedaan
massa jenis. Begitupun pada saat sampel ditambahkan larutan
alkohol. Dalam alkohol, n-pentena tidak larut, berapapun
perbandingan antara alkohol dengan n-pentana tetap tidak akan
larut, karena n-pentana bersifat nonpolar dan alcohol bersifat
polar sehingga mereka tidak dapat saling melarutkan. Pada saat
direaksikan dengan asam nitrat, n-pentana tidak bereaksi,
sehingga reaksi,
C5H12 + HNO3
Selain itu n-pentana juga tidak larut pada HNO3 pekat, karena
HNO3 pekat ini bersifat polar, sedangkan senyawa alkana bersifat
nonpolar.

Lain halnya ketika ditambahkan kalium permanaganat pada larutan nPentana, pada saat mereaksikan antara n-pentanan dengan kalium
permanganat, timbul gelembung walaupun warna kalium permanganat
tetap
ungu.
Ini
diakibatkan
n-pentana
yang
digunakan
sudah
tercemar,sehingga ketika di uji dengan asam sulfat pun n-pentana
memperlihatkan perubahan warna menjadi kuning dan timbul gas.

Sama halya seperti larutan asam sulfat dan asam nitrat, ketika sampel
ditambahkan larutan Br2 dalam CCl4 tidak terjadi reaksi yang ada
hanyalah timbul warna pada Br2 (warna alami Br2) yang seolah-olah
mengendap di dasar tabung, padahal sebenarnya bukan menggendap tetapi
memiliki massa jenis yang lebih tinggi daripada larutan sampel, sehingga
posisi larutan Br2 berada di bawah. Br2 merupakan senyawa yang sangat
mudah menguap, karena itu Br2 dilarutkan dalam CCl4, CCl4 merupakan
pelarut sempurna untuk Br2, agar tidak terjadi penguapan yang extrim dari
Br2
Percobaan Pada Hidrokarbon Aromatik

Dalam Hal ini digunakan preaksi benzen, karena benzena lebih mudah
untuk melakukan reaksi substitusi daripada reaksi adisi. Reaksi adisi baru
dapat
terjadi
pada
suhu
tinggi
dengan
bantuan
katalis.
Reaksi reaksi benzena dipergunakan untuk membuat senyawa-senyawa
turunan benzena. Substitusi atom H dengan atom Halogen ( Reaksi
Halogenasi) pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom halogen dengan
bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang
digunakan adalah FeCl3

Ketika uji kelarutan , telah dilakukan percobaan senyawa benzena yang
dimasukkan kedalam pelarut tertentu, yaitu air, ethanol dan eter. Ketika
benzena tersebut direaksikan dengan air tidak terjadi apa, yang terjadi
hanyalah perbedaan fasa yang disebabkan oleh perbedaan massa jenis.
Namun ketika benzena direaksikan dengan ethanol, reaksinya :
Timbul endapan putih itu menandakan bahwa senyawa benzena telah
berubah menjadi ester.

Ketika akan diuji kemampuan benzena sebagai pelarut digunakan parafin
wax dan minyak kelapa sebagai sampelnya, dan setelah di uji ternyata
mengendap putih namun homogen, ini menandakan minyak kelapa dan
parafin wax larut dalam Benzena.

Ketika mereaksikan antara benzen dengan brom yang dilarutkan dalam
CCl4, tidak terjdi reaksi padahal seharusnya terjadi reaksi substitusi
halida, menjadi bromo benzen, Reaksinya:
Reaksi ini tidak terjadi karena Br2 yang digunakan tidak stabil (mudah
menguap) sehingga padasaat akan direaksikan Br2 menghilang dan tidak
terjadi reaksi dengan Br, oleh karenanya pada pengamatan pada saat
setelah direaksikan tampak tidak ada perubahan. Ditambahkan besi pada
saat melakukan percobaan ini adalah karena besi berperan sebagai katalis,
katalis adalah sebuah zat atau senyawa yang dapat mempercepat reaksi.

Pada saat mereaksikan benzena dengan asam sulfat pada proses sulfonasi,
terjadi reaksi larutan berubah menjadi kuning kehijauan dan terbentuk 2
fasa pada saat direaksikan dengan air, hal ini terjadi karena adanya reaksi
asam sulfat tersebut dengan benzena dengan reaksi:

Pada saat mereaksikan antaran asam nitrat dan benzena yang tampak
adalah larutan menjadi berbeda fasa, dan setelah dikocok larutan berubah
menjadi berwarna kuning, ini membukatikan bahwa terjadinya reaksi
nitrasi, dengan reaksi:
Kesimpulan:
Setealah melakukan pecobaan maka dapat disimpulkan bahwa :
1. Senyawa alifatik jenuh tidak akan bereaksi (sulit bereaksi) jika direaksikan
baik dengan halogen, asam sulfat, asam nitrat, dan alkohol, karena sifat
nya yang jenuh dan tidak lagi bisa mengalami reaksi adisi ataupun
substitusi.
2. Senyawa aromatik (benzena) dapat direaksikan dengan asam nitrat
(nitrasi), asam sulfat (sulfonasi), halogen (substitusi halogen) karena
ikatan rangkap yang beresonansi.
Download