ALKENA

Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
ALKENA
Nama lain alkena adalah olefin atau senyawa vinil.
Alkena termasuk senyawa organik tak jenuh.
Alkena merupakan senyawa yang relatif stabil, akan tetapi
lebih reaktif dari alkana karena terdapatnya ikatan rangkap
karbon-karbon.
Ikatan rangkap ini lebih kuat dari ikatan tunggal alkana, akan
tetapi sebagian besar reaksi alkena terjadi pada ikatan rangkap
yang menghasilkan 2 ikatan tunggal.
1. Struktur
Alkena termasuk golongan hidrokarbon alifatik jenuh.
Rumus umum alkena adalah CnH2n dengan n>1.
Untuk n:2 , C2H4 merupakan suku pertama alkena
Untuk n:3 , C3H6 merupakan suku kedua alkena
↓
dst
Ikatan karbon-karbon yang berikatan rangkap memiliki sudut ±1200
dengan panjang : 0,134 nm. Contoh :
1200
0,109 nm
0,134 nm
Pada ikatan rangkap terjadi reaksi adisi, sedangkan diluar ikatan
rangkap terjadi reaksi substitusi.
2. Tatanama
a. IUPAC
1) Pemberian nama akhiran alkena dilakukan dengan mengganti
akhiran –ana pada nama alkana dengan akhiran –ena. Contoh
Nama Alkana
Rumus
Rumus
Molekul
Struktur
H3C CH3
Etana
H3C
CH2
CH3
Propana
Nama Alkena
Rumus
Rumus
Molekul
Struktur
H2C CH2
Etena
H2C
CH
CH3
Propena
2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon
paling panjang yang mengandung ikatan rangkap). Contoh :
CH3
H3C
CH2
CH
C CH2
H2C
Rantai utama
CH3
Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
1
Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
3) Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama. Contoh
CH3
H3C
CH2
CH
metil
C CH2
H2C
CH3
etil
4) Penomoran substituen dimulai dari ujung, sedemikian rupa
sehingga nomor atom karbon berikatan rangkap yang lebih
rendah. Contoh :
CH3
5
H3C
4
CH2
3
CH
2
1
C CH2
H2C
CH3
5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus
disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama
substituen. Contoh : CH
3
H3C
CH2
CH
C CH2
H2C
CH3
3-metil-2-pentena
2-etil-3-metilpentena
6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam
penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak
dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-)
diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Contoh :
3-etil-5-isobutil-1-nonena
5-isobutil-3-etil-1-nonena
b. Trivial (Nama Umum)
1) Biasanya digunakan untuk alkena suku rendah. Contoh :
Rumus
Nama Umum
CH2=CH2
CH3-CH=CH2
CH3-C(CH3)=CH2
Etilena
Propilena
Isobutilena
2) Untuk rantai bercabang, adanya gugus antara lain :
Rumus
Nama Umum
Metilena
CH2=
Vinil
CH2=CHAlil
CH2=CH-CH2Contoh :
H2C
CH CH2
alil
Cl
Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
2
Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
Nama : alil klorida
3. Sifat Fisik
a. Alkena adalah senyawa nonpolar.
b. Gaya tarik antar molekul adalah gaya dispersi.
c. Alkena dengan 2-4 atom karbon berwujud gas pada temperatur
kamar.
d. Alkena dengan atom karbon lebih dari 4 berwujud cair pada
temperatur kamar.
e. Alkena tidak larut dalam air akan tetapi larut dalam alkena lain,
pelarut nonpolar, dan etanol.
4. Sifat Kimia
a. Adisi
1) Adisi hidrogen halida
Alkena dapat bereaksi adisi dengan hidrogen halida
menghasilkan alkil halida. Contoh :
CH2 + HCl
H2C
H3C
CH2
Cl
Reaksi di atas mengikuti kaidah Markovnikov, yakni :
“Jika hidrogen halida (HX) / H2SO4 / HOX / H2O mengadisi
alkena, maka atom H akan diikat oleh atom karbon ikatan
rangkap yang mengikat atom hidrogen lebih banyak”. Contoh :
H2C CH
H2C CH
R + HX
H
R
X
2) Adisi air
Hidrolisis alkena akan menghasilkan suatu alkohol. Contoh :
CH2 + H2O
H2C
H3C
CH2
OH
3) Adisi hidrogen
Hidrogenasi suatu alkena akan menghasilkan alkana. Contoh :
H2C
CH2 + H2
H3C
CH3
4) Adisi Klor dan Brom
Pada suhu kamar, bromin dan klorin dapat mengadisi alkena
membentuk dibromida atau diklorida. Contoh :
H2C
CH2 + Cl2
CCl4
H2C
CH2
Cl
Cl
5) Adisi Diborana
Alkena dan diborana dapat bereaksi adisi dalam pelarut eter
pada suhu kamar. Contoh :
6 H2C
CH2 + 2 BH3
2 (CH3CH2)3B
Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
3
Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
6) Adisi Nitrosil Halida
Alkena dan nitrosil halida dapat beradisi membentuk senyawa
nitroso halida. Contoh :
CH2 + NOCl
H2C
H2C
Cl
CH2
NO
b. Polimerisasi
Alkena dapat melakukan reaksi polimerisasi dengan suatu katalis.
Contoh:
3 H2C
CH2
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
polietilena
CH2
c. Substitusi
Alkena dapat tersubstitusi oleh halogen pada suhu tinggi. Hasil
samping yang diperoleh adalah hidrogen klorida. Contoh :
H2C
CH
CH3 + Cl2
H2C
CH
CH2 + HCl
Cl
d. Reaksi Oksidasi
Alkena dapat teroksidasi oleh ion permanganat menghasilkan suatu
glikol. Contoh :
3 H2C
H2C
CH2 + 2 KMnO4 + 3 H2O
CH2 + 2 MnO2 + 2 KOH
OH OH
e. Adisi Ozon (Ozonolisis)
Reaksi alkena dengan ozon akan menghasilkan aldehida atau
keton. Contoh :
O
H2C
CH2 + O3
2 HC
H
f. Isomerisasi
Pemanasan alkena pada suhu 500-7000C atau pada suhu 2003000C dengan katalis AlCl3 mengakibatkan isomerisasi alkena.
Contoh :
H3C CH2 CH2 CH CH2
AlCl3
H3C CH2 CH
CH CH3
g. Alkilasi
Alkilasi alkena dapat dilakukan dengan mereaksikan isobutena dan
isobutana dengan katalis asam sulfat. Contoh :
CH3
H3C
C CH2 + H
C CH3
CH3
CH3
H2SO4
CH3
H3C CH CH2 C CH3
CH3
CH3
Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
4
Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
5. Pembuatan
a. Dehidrasi alkohol
Suatu alkena dibuat dengan mereaksikan alkohol dengan asam
sulfat pada suhu 1650C. Produk samping yang dihasilkan adalah
uap air. Contoh :
H3C
CH2
OH
H2SO4
CH2 + H2O
H2C
1650C
b. Dehidrohalogenasi alkil halida
Alkil halida dapat diubah menjadi alkena dengan mereaksikannya
dengan larutan kalium hidroksida dalam etanol. Hasil samping yang
dihasilkan berupa garam kalium halida dan air. Contoh :
H3C CH2
Cl + KOH
etanol
H2C
CH2 + H2O + KBr
c. Dehalogenasi dihalida visinal
Suatu alkil dihalida dapat diubah menjadi alkena dengan bantuan
seng dalam metanol. Produk samping yang dihasilkan adalah garam
seng(II) halida. Contoh :
H3C CH CH CH3 + Zn
Cl
metanol
H3C CH CH CH3 + ZnCl2
Cl
d. Pemecahan (Cracking) hidrokarbon dalam minyak bumi
Pembuatan alkena juga dibuat dengan pemecahan hidrokarbon
dalam minyak bumi dengan katalis platina pada suhu tinggi. Hasil
yang didapatkan berupa campuran beberapa senyawa organik.
Contoh :
2 H3C
CH2 CH3
Pt
6000C
H2C
CH
CH3 + H2C
CH2 + CH4 + H2
6. Kegunaan
a. Oleofin digunakan dalam industri petrokimia.
b. Alkena suku rendah digunakan dalam industri polimer (contoh :
plastik).
Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
5