unduh - WordPress.com

#Bimbel4_KimiaOrganik
www.arisarianto.wordpress.com
4
PERSIAPAN
MENUJU USBN & UNBK 2017
Iso-butana
(2-metilpropana)
BIDANG KAJIAN
KIMIA ORGANIK
SENYAWA KARBON
Nama :
………………………………………………………
XII- ….
KHUSUS KALANGAN SENDIRI
SMAN MADANI PALU
TP 2016/2017
#Bimbel4_KimiaOrganik
1
www.arisarianto.wordpress.com
GUGUS FUNGSI SENYAWA KARBON
A. Alkana
Alkana adalah senyawa hidrokarbon
yang ikatan antaratom C hanya berupa ikatan
tunggal. Rumus umum alkana:
CnH2n+2
Keterangan:
n
= jumlah atom karbon
2n+2 = jumlah atom hidrogen
Beberapa contoh alkana dan gugus alkilnya
Gugus
Alkana
Nama
Nama
Alkil
CH4
Metana
-CH3
Metil
C2H6
Etana
-C2H5
Etil
C3H8
Propana
-C3H7
Propil
C4H10
Butana
-C4H9
Butil
C5H12
Pentane
-C5H11
Pentil
B. Alkena
Alkena adalah senyawa hidrokarbon tak
jenuh dan mempunyai ikatan rangkap dua
pada struktur molekulnya.
CnH2n
Keterangan:
n = jumlah atom karbon
2n = jumlah atom hidrogen
C. Alkuna
Alkuna adalah senyawa hidrokarbon tak
jenuh dan mempunyai ikatan rangkap tidak
pada struktur molekulnya.
CnH2n-2
Keterangan:
n
= jumlah atom karbon
2n-2 = jumlah atom hidrogen
D. Haloalkana
Kegunaan haloalkana:
1. Kloroform (CHCl3)
Digunakan sebagai zat pembius, tetapi
dalam
penggunaannya
dapat
mengganggu hati sehingga diganti oleh
2-bromo-2-kloro-1,1,1-trifluoroetana
(CF3-CHClBr).
2. Tetra Etyl Lead (TEL)
Digunakan sebagai anti knocking dan dapat
meningkatkan nilai oktan bensin, sehingga
aman untuk mesin.
Aris Arianto – SMAN Madani Palu
E. Alkohol
Rumus umum
Gugus fungsi
Rumus molekul
= R-OH
= - OH
= CnH2n+2O
Penamaan alkohol berdasarkan IUPAC
1. Menentukan rantai utama yaitu atom C
terpanjang yang mengandung gugus OH.
2. Memberi nomor pada rantai utama
dimulai dari ujung atom C yang paling
dekat dengan gugus OH.
3. Urutan pemberian nama:
- Menyebutkan nomor terikatnya gugus
cabang diikuti nama gugus cabang.
- Menyebutkan nomor terikatnya gugus
OH diikuti nama alkanolnya (sesuai
dengan rantai terpanjang.
Keisomeran alkohol
1. Isomer posisi
Isomer yang terjadi karena perbedaan
letak gugus fungsi –OH.
2. Isomer fungsi
Isomer yang terjadi karena perbedaan
gugus fungsi di antara senyawa yang
mempunyai rumus molekul sama. Contoh
isomer antara propanol dengan etil metil
eter.
3. Isomer optik
Isomer yang terjadi pada senyawa yang
memiliki atom karbon asimetrik atau C
kiral (atom C yang terikat pada 4 gugus
yang berbeda).
Kegunaan alkohol
1. Metanol
Digunakan untuk membuat polimer
(plastik), pelarut dalam pembuatan fernis,
dan zat anti beku pada mobil.
2. Etanol
Digunakan untuk pelarut, antiseptik
(alkohol 70%) dan zat warna.
3. Gliserol
Digunakan sebagai pelembut dan
pelembab pada lotion dan berbagai
macam kosmetik, bahan untuk membuat
peledak (gliserol trinitrat)
Pendalaman Kimia UN 2017
#Bimbel4_KimiaOrganik
4. Glikol
Digunakan sebagai bahan anti beku pada
radiator mobil, bahan baku serat sintetis
seperti dakron, pelarut, dan bahan
pelembut.
F. Eter
Rumus umum
= R-O- R’
Gugus fungsi
= - ORumus molekul = CnH2n+2O
Tata Nama Eter
R – O – R’
alkoksi
alkoksi alkana (R<R’)
Kegunaan Eter
Pelarut, bahan desinfektan, dan etil eter yang
diberikan melalui pernapasan sebagai obat
pembius (anestesi) pada operasi, contohnya
kloroform dan siklopropana.
G. Aldehid
Rumus umum
Gugus fungsi
Rumus molekul
= R- CHO
O
= ─C─H
= CnH2nO
Tata Nama Aldehid
1. Menggantikan akhiran ana pada alkana
dengan anal.
2. Jika mengandung gugus cabang maka
atom C gugus fungsi diberi nomor 1.
Kegunaan Aldehid
1. Formalin digunakan untuk mengawetkan
makanan, preparat biologi, dan mayat.
2. Formaldehida sebagai reagensia dan
untuk membuat plastik tahan panas.
H. Keton
Rumus umum
= R- CO-R’
O
Gugus fungsi
= ─C─
Rumus molekul = CnH2nO
Tata Nama Keton
1. Menggantikan akhiran ana pada alkana
dengan anon.
2. Ujung atom C yang paling dekat dengan
gugus fungsi diberi nomor 1.
Kegunaan Keton
Propanon (aseton) sebagai pelarut lilin dan
plastik, membersihkan kuku, dan membuat
parfum.
Aris Arianto – SMAN Madani Palu
2
www.arisarianto.wordpress.com
I. Asam Karboksilat
Rumus umum
= R- COOH
O
Gugus fungsi
= - C- OH
Rumus molekul = CnH2nO2
Tata Nama Asam Karboksilat
1. Menggantikan akhiran ana dengan anoat
yang sebelumnya diawali dengan asam
2. Jika mengandung gugus cabang maka
atom C gugus fungsi diberi nomor 1.
Kegunaan Asam Karboksilat
1. Asam format (asam semut) digunakan
dalam industri tekstil, penyamakan kulit,
dan
perkebunan
karet
untuk
menggumpalkan lateks.
2. Asam asetat (asam cuka) digunakan
untuk membuat bahan makanan dan
penahan warna agar tidak luntur.
3. Asam stearat digunakan untuk membuat
lilin.
4. Asam
oksalat
digunakan
untuk
penghilang karat dan pereaksi pada
pembuatan zat warna.
5. Asam
tartrat
digunakan
untuk
penyamakan kulit, fotografi dan kramik,
juga untuk mengasamkan minuman serta
permen.
J. Ester
Rumus umum
Gugus fungsi
Rumus molekul
= R─ COOR’
O
= ─ C ─ O─
= CnH2nO2
Tata Nama Ester
Menyebutkan nama gugus alkil dari R’
diikuti dengan alkanoatnya.
Kegunaan Ester
Ester banyak digunakan untuk penyedap atau
essen buah-buahan:
1. Amil asetat beraroma pisang
2. Butil butirat beraroma nenas
3. Oktil asetat beraroma jeruk
4. Propil asetat beraroma buah pir
5. Etil butirat beraroma strowberi
6. Amil valerat beraroma apel
7. Amil butirat beraroma jambu
Pendalaman Kimia UN 2017
#Bimbel4_KimiaOrganik
K. Reaksi-Reaksi Senyawa Karbon
1. Reaksi subtitusi: reaksi penggantian atom
oleh atom lain. Reaksi ini terjadi pada
senyawa jenuh.
2. Reaksi Adisi: pengubahan ikatan tak
jenuh menjadi ikatan jenuh dengan
menangkap atom-atom lain.
Pada reaksi ini berlaku dua aturan:
- Aturan Markovnikov:
Atom H dari HX akan terikat pada C
ikatan rangkap yang lebih banyak
mengikat atom H.
- Aturan Zeitzeff:
Jika atom C gugus fungsi mengikat
jumlah atom H yang sama maka atom
H dari HX akan terikat pada C gugus
fungsi yang nomornya lebih awal.
3. Reaksi Eliminasi: pengubahan ikatan
jenuh menjadi ikatan tak jenuh dengan
melepaskan atom-atomnya.
3
www.arisarianto.wordpress.com
4. Reaksi Oksidasi: reaksi pembakaran yang
melibatkan gas oksigen (O2)
Contoh:
Reaksi alkohol primer menghasilkan
senyawa aldehid. Jika dioksidasi lebih
lanjut maka akan dihasilkan asam
karboksilat.
5. Reaksi Esterifikasi: reaksi pembentukan
ester dari asam karboksilat dan alkohol
menggunakan katalis asam sulfat
(H2SO4).
6. Reaksi Hidrolisis: kebalikan dari reaksi
esterifikasi yaitu penguraian ester
menjadi asam karboksilat dan alkohol
karena beraksi dengan
air dengan
menggunakan katalis basa NaOH.
7. Reaksi Saponifikasi: reaksi hidrolisis
ester oleh alkali yang menghasilkan
alkohol dan garam dari sisa asamnya.
REVIEW
1. Suatu senyawa turunan alkana mempunyai
nama 2-butanol. Rumus struktur senyawa
tersebut adalah....
CH3

A. CH3-CH-CH2

OH
CH3

D. CH3-C- CH2-OH

CH3
B. CH3-CH2-CH-OH

CH3
CH3

E. CH3-C- OH

CH3
Catatan:
C. CH3-CH2- CH2-CH2-OH
2. Perhatikan struktur senyawa berikut!
Catatan:
CH3 CH3 O



CH3- CH - CH – C – O –CH2- CH3
Nama IUPAC senyawa tersebut adalah....
A. metil-2,2-dimetilbutanoat
B. etil-2,3-dimetilbutanoat
C. etil-4,5-dimetilbutanoat
D. 2,3-dimetilheksanoat
E. 4,5-dimetilheksanoat
Aris Arianto – SMAN Madani Palu
Pendalaman Kimia UN 2017
4
#Bimbel4_KimiaOrganik
3. Beberapa sifat senyawa sebagai berikut!
(1) Sedikit larut dalam air
(2) Bereaksi dengan pereaksi Grignard
menghasilkan alkohol
(3) Memiliki aroma khas
(4) Dapat direduksi menghasilkan alkohol
Senyawa yang memiliki sifat-sifat
tersebut adalah....
A. asam pentanoat
D. 2-pentanol
B. etil propanoat
E. pentanal
C. etoksi etana
4. Isomer fungsi dari asam
adalah....
A. CH
. 3- CH2 – CH2 – CH2 – OH
butanoat
www.arisarianto.wordpress.com
Catatan:
Catatan:
O

B. CH
. 3- CH2 – CH2 – C – OH
O

C. .CH3- CH2 – CH2 – C – H
O

D. .CH3- CH2 – C – O – CH3
O

E. CH3- CH2 – C – CH3
5. Suatu senyawa mempunyai rumus
molekul C3H8O, bereaksi dengan logam
natrium menghasilkan hidrogen dan
dengan larutan kalium dikromat dalam
suasana asam menghasilkan propanon.
Senyawa tersebut adalah....
A. 1-propanol
D. dimetil eter
B. 2-propanol
E. metil etil eter
C. propanal
6. Perhatikan reaksi senyawa karbon:
(1) CH3OH + PCl5→CH3Cl+HCl+POCl3
(2) CH3-CH2-CHCl-CH3 + CH3OK →
CH3-CH=CH-CH3 + CH3OH + KCl
Jenis reaksi yang terjadi pada kedua
reaksi tersebut secara berturut-turut
adalah....
A. adisi dan subtitusi
B. eliminasi dan adisi
C. subtitusi dan adisi
D. subtitusi dan eliminasi
E. subtitusi dab subtitusi
Aris Arianto – SMAN Madani Palu
Catatan:
Catatan:
Pendalaman Kimia UN 2017
#Bimbel4_KimiaOrganik
5
www.arisarianto.wordpress.com

CONTOH SOAL-SOAL UN


1. (Soal UN 2014)
Perhatikan rumus struktur berikut ini
Catatan:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– OH
Nama IUPAC salah satu isomer senyawa
tersebut adalah....
A. 2-metilheksanol
B. 2-metil-1-butanol
C. 2,2-dimetilpentanol
D. 2,3-dimetilheksanol
E. 2,2-dimetilbutanol
2. (Soal UN 2010 A)
Nama senyawa berikut ini yang memiliki
gugus fungsi – O – adalah....
A. metil salisilat
B. asam butanoat
C. propanol
D. pentanol
E. etoksi propana
3. (Soal UN 2010 A)
Isomer fungsi dari 2-metil-2-butanol
adalah....
A. 2-metil-1-butanol
B. 2-propil etana
C. 1-pentanol
D. dietil keton
E. etoksi propana
4. (Soal UN 2016)
Perhatikan rumus struktur senyawa karbon
berikut!
O
//
CH3─CH2 ─CH2 ─C─H
Nama senyawa yang merupakan isomer
fungsi dari senyawa tersebut adalah....
A. butanal
D. 2-metil-propanal
B. butanon
E. 2-metil-1-propanol
C. 1-butanol
5. (Soal UN 2016)
Perhatikan rumus struktur senyawa karbon:
CH3─CH2 ─CO─CH(CH3) ─CH3
Nama senyawa yang merupakan isomer
fungsi dari senyawa tersebut adalah....
A. 2-metil-3-pentana
B. 4-metil-2-pentanon
C. 3-heksanon
D. 2-metil-pentanal
E. asam heksanoat
Aris Arianto – SMAN Madani Palu
Catatan:
Catatan:
Catatan:
Catatan:
Pendalaman Kimia UN 2017
#Bimbel4_KimiaOrganik
6. (Soal UN 2013)
Senyawa X dengan rumus CnH2n+2O bila
dipanaskan dengan H2SO4 pekat suhu sekitar
180oC membentuk alkena dan air. Senyawa
X memiliki gugus fungsi....
A. – OH
B. – O –
C. – COOD. – CO –
E. – CHO
7. (Soal UN 2013)
Suatu senyawa dengan rumus umum CnH2nO
dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat
dan membentuk endapan merah bata jika
direaksikan dengan pereaksi Fehling.
Senyawa tersebut memiliki gugus fungsi....
A. – O –
B. – COOH
C. – OH
D. – CO –
E. – CHO
8. (Soal UN 2016)
Perhatikan persamaan reaksi berikut!
I. CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br
II. CH3–CH2–CH2Cl + NaOH→
CH3–CH=CH2 + NaCl + H2O
6
www.arisarianto.wordpress.com
Catatan:
Catatan:
Catatan:
Jenis reaksi yang terjadi pada persamaan
reaksi I dan II berturut-turut adalah....
A. adisi dan subtitusi
B. adisi dan eliminasi
C. subtitusi dan eliminasi
D. eliminasi dan adisi
E. eliminasi dan subtitusi
9. (Soal UN 2016)
Perhatikan gambar berikut!
termometer
Catatan:
Campuran:
10 ml butanol 1 M
10 mL asam asetat 1 M
Nama senyawa yang dihasilkan adalah....
A. metil butanoat
B. metil asetat
C. etil asetit
D. butil asetat
E. butil propanoat
Aris Arianto – SMAN Madani Palu
Pendalaman Kimia UN 2017
#Bimbel4_KimiaOrganik
10. (Soal UN 2013)
Berikut persamaan reaksi senyawa karbon:
(1) C3H7Cl + NH3 → C3H7NH2 + HCl
(2) CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH
Jenis reaksi yang terjadi pada persamaan
reaksi tersebut berturut-turut adalah....
A. adisi dan subtitusi
B. adisi dan eliminasi
C. subtitusi dan adisi
D. subtitusi dan eliminasi
E. eliminasi dan adisi
11. (Soal UN 2011)
Berikut ini beberapa kegunaan senyawa
karbon:
(1) bahan bakar;
(2) minuman berkhasiat;
(3) bumbu masakan; dan
(4) pelarut cat kuku
Kegunaan asam asetat adalah....
A. (1) dan (2)
B. (1) dan (4)
C. (2) dan (3)
D. (2) dan (4)
E. (3) dan (4)
12. (Soal UN 2013)
Beberapa kegunaan senyawa karbon sebagai:
(1) Pemberi aroma;
(2) Pengawer preparat;
(3) Bahan bakar;
(4) Pelarut;
(5) Pembersih cat kuku.
Kegunaan dari aseton terdapat pada nomor....
A. (1) dan (2)
B. (1) dan (3)
C. (2) dan (3)
D. (3) dan (4)
E. (4) dan (5)
13. (Soal UN 2015)
Suatu senyawa hidrokarbon mempunyai
rumus struktur:
CH3 - C = C – CH3


CH3 CH3
7
www.arisarianto.wordpress.com
Catatan:
Catatan:
Catatan:
Catatan:
Nama senyawa yang merupakan isomer
posisi dari senyawa hidrokarbon tersebut
adalah....
A. 2-metil-2-pentana
B. 2-metil-3-pentena
C. 2-metil-1-pentena
D. 2,3-dimetil-2-butena
E. 2,3-dimetil-3-butena
Aris Arianto – SMAN Madani Palu
Pendalaman Kimia UN 2017
8
#Bimbel4_KimiaOrganik
Informasi berikut digunakan untuk soal no. 14
dan 15.
Perhatikan rumus struktur senyawa berikut!
O
(1) CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3
O
(2) CH3 – CH2 – CH2 – C – H
www.arisarianto.wordpress.com
Catatan:
14. (Soal UN 2012)
Nama IUPAC dari rumus struktur tersebut
berturut-turut adalah....
A. 3-pentanon dan butanal
B. 3-pentanon dan butanon
C. butanal dan butanoat
D. etil butanoat dan butanal
E. etil propanoat dan butanal
15. (Soal UN 2012)
Jumlah isomer rantai dari senyawa dengan
rumus struktur (2) adalah....
A. 1
D. 4
B. 2
E. 5
C. 3
16. (Soal UN 2008)
Suatu senyawa karbon dengan rumus C3H8O.
Bila direaksikan dengan asam etanoat
menghasilkan senyawa beraroma buah pir.
Gugus fungsi senyawa tersebut adalah....
A. – OH
B. – OR
C. – CHO
O

D. – C –
O

E. – C – O –
17. (Soal UN 2009)
Bahan bakar yang terbakar tidak sempurna
akan menghasilkan gas CO yang sangat
berbahaya, berikut adalah data bahan bakar
dan gas CO yang dihasilkan:
Bahan
bakar
Catatan:
Volume
Catatan:
Gas CO yang
dihasilkan
5 ppm
3 ppm
1 ppm
7 ppm
4 ppm
Bahan bakar yang memiliki nilai oktan
tertinggi adalah....
A. 1
D. 4
B. 2
E. 5
C. 3
1
2
3
4
5
10 L
10 L
10 L
10 L
10 L
Aris Arianto – SMAN Madani Palu
Pendalaman Kimia UN 2017
#Bimbel4_KimiaOrganik
Persamaan reaksi berikut digunakan untuk
menjawab soal nomor 18 dan 19.
9
www.arisarianto.wordpress.com
Catatan:
1. CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
2. CH3-C-CH3 + H2  CH3-CH-CH3


O
OH
18. (Soal UN 2008)
Jenis reaksi yang terjadi pada nomor 1 dan 2
berturut-turut adalah....
A. adisi dan subtitusi
B. subtitusi dan alkilasi
C. subtitusi dan adisi
D. eliminasi dan adisi
E. subtitusi dan eliminasi
19. (Soal UN 2008)
Berdasarkan IUPAC, nama senyawa hasil
reaksi nomor 2 adalah....
A. metil propanol
B. metil-2-hidroksi etanol
C. 2-hidroksi propanol
D. Metil etanol
E. 2-propanol
20. (Soal UN 2014)
Di antara strukur molekul berikut yang
mempunyai titik didih paling tinggi adalah
A. CH3 – CH3
B. CH3 – CH – CH3

CH3
Catatan:
C. CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH3
CH3

D. CH3 – C – CH2 – CH2

CH3
E. CH3 – CH2 – CH3
21. (Soal UN 2015)
Suatu senyawa karbon memiliki rumus
molekul
C4H10O.
Jika
dioksidasi
menghasilkan butanon. Senyawa tersebut
adalah....
A. 2-butanol
B. 1-butanol
C. 2-metoksi propana
D. etoksi etana
E. metoksi propana
Aris Arianto – SMAN Madani Palu
Catatan:
Pendalaman Kimia UN 2017
#Bimbel4_KimiaOrganik
22. (Soal UN 2014)
Senyawa 3-metil-2-pentena diadisi oleh asam
bromida menurut persamaan reaksi:
10
www.arisarianto.wordpress.com
Catatan:
CH3 – CH2 – C ═ CH – CH3 + HBr → hasil

CH3
Rumus struktur dari senyawa hasil reaksi
tersebut adalah....
A. CH3 – C ═ CH – CH2 – CH3

CH3
CH3

B. CH3 – CH – C – CH3


Br H
CH3

C. CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3

Br
CH3

D. CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3


Br
Br
CH3

E. CH3 – CH – C – CH2 – CH3


Br Br
23. (Soal UN 2013)
Beberapa kegunaan senyawa karbon berikut:
(1) menaikkan bilangan oktan pada bensin;
(2) pengawet preparat dalam lab biologi;
(3) menggumpalkan lateks;
(4) membersihkan cat kuku; dan
(5) bahan dasar pembuatan plastik.
Catatan:
Kegunaan dari formaldehid terdapat pada
nomor....
A. (1) dan (2)
B. (2) dan (3)
C. (2) dan (5)
D. (3) dan (4)
E. (4) dan (5)
Aris Arianto – SMAN Madani Palu
Pendalaman Kimia UN 2017
11
#Bimbel4_KimiaOrganik
24. ( Soal UN 2015)
Suatu senyawa karbon memiliki rumus
molekul C5H12O direaksikan dengan logam
natrium tidak menghasilkan gelembung gas.
Jika direaksikan dengan HI terbatas
menghasilkan senyawa etanol dan propil
yodida.
www.arisarianto.wordpress.com
Catatan:
Senyawa yang dimaksud adalah....
A. 1-pentanol
B. 2-pentanol
C. metoksi butana
D. etoksi propana
E. 2-etoksi propana
25. (Soal UN 2014)
Karakteristik dari suatu senyawa sebagai
berikut:
(1) Titik didih dan titik leleh tinggi.
(2) Stabil terhadap pemanasan.
(3) Umumnya larut dalam air.
(4) Apabila dibakar menghasilkan CO2 dan
uap air.
(5) Jika dibakar tidak sempurna menghasilkan jelaga.
Catatan:
Karakteristik senyawa organik terdapat pada
nomor....
A. (1) dan (2)
B. (1) dan (3)
C. (2) dan (3)
D. (3) dan (4)
E. (4) dan (5)
26. (Soal UN 2014)
Perhatikan tabel berikut!
No
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
Nama
Senyawa
Eter
Asam Formiat
Formalin
Metil Salisilat
Aseton
Catatan:
Kegunaannya
Obat bius
Membunuh kuman
Anti beku
Obat gosok
Bahan baku peledak
Berdasarkan tabel tersebut, pasangan
senyawa karbon dan kegunaannya yang tepat
adalah....
A. (1) dan (2)
B. (1) dan (3)
C. (1) dan (4)
D. (2) dan (4)
E. (2) dan (5)
Aris Arianto – SMAN Madani Palu
Pendalaman Kimia UN 2017
#Bimbel4_KimiaOrganik
12
www.arisarianto.wordpress.com
PENDALAMAN UJIAN NASIONAL
1. Perhatikan data hasil identifikasi senyawa
C3H6O berikut!
(1) Jika direaksikan dengan oksidator lemah
menghasilkan asam karboksilat.
(2) Menghasilkan endapan merah bata
dengan pereaksi Fehling.
Gugus fungsi yang terdapat dalam senyawa
tersebut adalah....
A. – OH
B. – O –
O
C. – C
H
O
D. – C –
E.
–C
O
OH
Informasi berikut digunakan untuk menjawab
soal nomor 2 dan 3.
Perhatikan persamaan reaksi senyawa
karbon berikut ini:
CH3-CH2- CH=CH + H-Cl 
CH3-CH2-CH-CH3

Cl
2. Jenis reaksi pada persamaan tersebut
adalah....
A. adisi
D. oksidasi
B. hidrolisis
E. eliminasi
C. esterifikasi
3. Nama senyawa hasil reaksi tersebut adalah....
A. 2-kloro butana
B. 4-kloro butana
C. 3-kloro butana
D. 1-kloro butana
E. Iso propil klorida
4. Senyawa 2-metil-3-pentanol berisomer
rangka dengan....
A. 2-metil-2-pentanol
B. 3-metil-2-pentanol
C. 3-metil-3-pentanol
D. 4-metil-2-pentanol
E. 2-etil-2-pentanol
Aris Arianto – SMAN Madani Palu
Pendalaman Kimia UN 2017
#Bimbel4_KimiaOrganik
13
www.arisarianto.wordpress.com
5. Tabel data hasil pembakaran beberapa jenis
bensin dengan jumlah jelaga yang dihasilkan
adalah sebagai berikut:
Jenis Bahan
Massa Jelaga yang
Bakar
Dihasilkan
1
50-60 gram
2
0-25 gram
3
75-100 gram
4
25-60 gram
5
60-75 gram
Bahan bakar yang mengandung bilangan
oktan tertinggi adalah....
A. 1
D. 4
B. 2
E. 5
C. 3
6. Nama senyawa yang benar dari:
CH3 – CH – CH – CH3


CH3 C = O

H
adalah....
A. heksanal
B. 2-butanal
C. 2-metilpentanal
D. 3-metil-2-butanal
E. 2,3-dimetilbutanal
7. Dari senyawa haloalkana berikut:
(1) teflon
(3) kloroetana
(2) halotan
(4) etil bromida
Yang berguna sebagai obat bius adalah....
A. (1) dan (2)
D. (2) dan (4)
B. (1) dan (3)
E. (3) dan (4)
C. (2) dan (3)
8. Senyawa yang berisomer fungsi dengan 1butanol adalah....
A. etoksietana
B. etoksipropana
C. etoksimetana
D. metoksimetana
E. metoksietana
9. Senyawa yang tergolong alkohol tersier
adalah....
A. 3-pentanol
B. 1,2,3-propantriol
C. 1-propanol
D. 2-propanol
E. 2-metil-2-propanol
Aris Arianto – SMAN Madani Palu
Pendalaman Kimia UN 2017
#Bimbel4_KimiaOrganik
14
www.arisarianto.wordpress.com
TRY OUT 1
UJIAN NASIONAL 2016/2017
1. Tabel berikut menunjukkan massa jelaga
yang dihasilkan dalam pembakaran 1 kg
beberapa jenis bahan bakar bensin:
Massa Jelaga
Jenis Bahan Bakar
(gram)
1
0,07
2
1,18
3
7,21
4
5,87
5
0,98
Bahan bakar yang diperkirakan memiliki
bilangan oktan paling tinggi adalah....
A. 1
D. 4
B. 2
E. 5
C. 3
2. Senyawa metoksi propana memiliki isomer
posisi dengan nama....
A. 1-butanol
D. 2-metoksi propana
B. 2-butanol
E. 2-butanon
C. etoksi etana
3. Jika senyawa dengan rumus molekul C5H12O
tidak bereaksi dengan logam Na dan bereaksi
dengan PCl5, maka gugus fungsi dari
senyawa tersebut adalah....
A. – OH
O

B. – O –
D. – C – OH
O

C. – C – H
O

E. – C –
Informasi berikut digunakan untuk mengerjakan soal nomor 4 dan 5.
Perhatikan persamaan reaksi senyawa
karbon berikut ini:
O
//
H2SO4 pekat
CH3-C-OH + CH3OH  Z + H2O
4. Jenis reaksi yang terjadi pada persamaan
tersebut adalah....
A. esterifikasi
B. adisi
C. oksidasi
D. eliminasi
E. hidrolisis
Aris Arianto – SMAN Madani Palu
5. Senyawa Z yang dihasilkan pada reaksi
tersebut adalah....
A. asam etanoat
B. 3-propanon
C. 3-propanol
D. etil metanoat
E. metil etanoat
6. Dietil eter atau etoksi etana digunakan
sebagai obat bius yang mengandung gugus
fungsi....
A. – O –
B. – OH
O

C. – C – H
O

D. – C –
O

E. – C – OH
7. Reaksi berikut yang termasuk reaksi
subtitusi adalah...
A. metana + Cl2  metil klorida + HCl
B. etena + HCl  etil klorida
C. etanol + H2SO4  etena + 4H2O
D. aseton + H2  2-propanol
E. etanol + Oksidator  asam etanoat
8. Senyawa 3-metil-2-butanon dapat diperoleh
dari reaksi oksidasi senyawa....
A. 2-butanol
B. 3-butanol
C. 3-metil-1-butanol
D. 3-metil-2-butanol
E. 2-metil-2-butanol
9. Diketahui beberapa senyawa haloalkana:
(1) CHI3
(4) C3H7Cl
(2) CHCl3
(5) CF2Cl2
(3) CCl4
Senyawa yang dapat digunakan sebagai
pelarut dan obat antiseptik berturut-turut
adalah....
A. (1) dan (2)
D. (3) dan (1)
B. (2) dan (3)
E. (3) dan (5)
C. (2) dan (4)
Pendalaman Kimia UN 2017
#Bimbel4_KimiaOrganik
15
www.arisarianto.wordpress.com
TRY OUT 2
UJIAN NASIONAL 2016/2017
1. Hasil reaksi identifikasi senyawa dengan
rumus molekul C3H8O:
(1) jika dioksidasi dengan KMnO4 akan
menghasilkan
zat
yang
dapat
memerahkan lakmus biru; dan
(2) dapat bereaksi dengan logam natrium
menghasilkan gas H2.
Gugus fungsi senyawa karbon tersebut
adalah....
O

A. – C –
D. – OH
O

B. – O –
E. – C – OH
O

C. – C – H
2. Isomer fungsi dari 2-metil-2-propanol
adalah....
A. etoksi propana
D. 2-butanol
B. 1-butanol
E. metoksi butana
C. etoksi etana
Persamaan reaksi berikut digunakan untuk
mengerjakan soal nomor 3 dan 4!
(1) CH3CH2CH2OH + HCl 
CH3CH2CH2Cl + H2O
(2) CH3CH=CHCH3 + HCl 
CH3CH2CHClCH3
3. Jenis reaksi yang terjadi pada kedua
persamaan reaksi tersebut
berturut-turut
adalah....
A. Adisi dan eliminasi
B. Subtitusi dan adisi
C. Eliminasi dan adisi
D. Subtitusi dan eliminasi
E. Adisi dan subtitusi
4. Isomer posisi dari pereaksi pada persamaan
reaksi (2) adalah....
CH2

A. H3C – C – CH3
CH3

B. H3C – CH – CH3
Aris Arianto – SMAN Madani Palu
C. CH2 = CH – CH2 – CH3
D. CH3 – CH = CH – CH3
E. CH3 – CH2 – CH2 – CH3
5. Senyawa CH2O mempunyai kegunaan dan
gugus fungsi berturut-turut adalah....
A. bahan bakar, - OH
O

B. pengawet preparat biologi, - C - H
C. obat bius, - O O

D. penambah aroma makanan, - C - OR
O

E. pelarut cat kuku, - C - OH
6. Tabel berikut merupakan hasil pengamatan
dari percobaan pembakaran beberapa jenis
bahan bakar minyak (bensin) dengan suatu
mesin motor.
Jumlah
Banyak Jelaga
Bahan
Ketukan tiap
Dihasilkan
Bakar
detik
(gram)
P
0
1–2
Q
10 – 15
16 – 20
R
4–6
7 – 10
S
8 – 11
12 – 14
T
2–3
3–6
Bahan bakar yang nilai oktannya paling
rendah adalah....
A. P
D. S
B. Q
E. T
C. R
7. Suatu zat memberikan reaksi positif terhadap
pereaksi Fehling (terjadi endapan merah bata
Cu2O). Zat tersebut adalah....
A. 2-metil-1-propanol D. butanon
B. metil propanoat
E. buatanal
C. asam butanoat
8. Senyawa yang merupakan isomer dari
butanal adalah....
A. asam buatanoat
B. metil etil keton
C. metil propanoat
D. dietil eter
E. metil propil keton
Pendalaman Kimia UN 2017
16
#Bimbel4_KimiaOrganik
www.arisarianto.wordpress.com
TRY OUT 3
UJIAN NASIONAL 2016/2017
1. Pada reaksi oksidasi alkohol primer
dihasilkan senyawa C2H4O2 yaitu senyawa
yang dapat ditambahkan dalam makanan
sebagai penambah rasa. Gugus fungsi
senyawa tersebut adalah....
O

A. – C –
D. – OH
O

B. – O –
E. – C – OH
O

C. – C – H
2. Berikut ini adalah kegunaan senyawa karbon:
1. Pelarut senyawa
2. Obat bius
3. Pendingin AC
4. Antiseptik
Kegunaan senyawa eter adalah....
A. 1 dan 2
D. 2 dan 4
B. 1 dan 3
E. 3 dan 4
C. 2 dan 3
Informasi
berikut
digunakan
mengerjakan soal nomor 3 dan 4!
untuk
(1)CH2 = CH Cl + HCl  CH3 – CH – Cl

Cl
(2)C2H5–C–H + 2CuO  C2H5–C–OH + Cu2O


O
O
3. Jenis reaksi dari kedua persamaan reaksi
tersebut secara berturut-turut adalah....
A. subtitusi dan adisi
B. subtitusi dan reduksi
C. subtitusi dan oksidasi
D. adisi dan reduksi
E. adisi dan oksidasi
4. Pereaksi pada persamaan reaksi (2)
merupakan
isomer
fungsional
dari
senyawa....
A. C2H5 – CH2OH
B. CH3 – C – CH3

O
Aris Arianto – SMAN Madani Palu
C. CH3 – O – CH2 – CH3
D. CH3 – CH – OH

CH3
E. CH3 – C – O – CH3

O
5. Tabel berikut berisi data hasil pembakaran
50 gram beberapa bahan bakar tak dikenal
berikut jumlah jelaga yang dihasilkan:
Jumlah Jelaga
Bahan Bakar
(Gram)
K
2
L
10
M
0,5
N
5
O
8
Dari data tersebut, bahan bakar yang
memiliki nilai oktan paling kecil adalah....
A. K
D. N
B. L
E. O
C. M
6. Isomer fungsi dari
adalah....
A. metoksi propana
B. 1-butanol
C. etoksi etana
D. 2- butanol
E. metoksi butana
2-metil-2-butanol
7. Senyawa yang terdapat dalam formalin
merupakan bahan yang digunakan untuk
mengawetkan preparat biologi. Rumus
molekul dari senyawa tersebut adalah....
A. CH3-OH
D. HCHO
B. CH3-CHO
E. CH3-CH2- OH
C. CH3-COOH
8. Reaksi dibawah ini disebut reaksi....
O
O


CH2-C-O-CH3 + H2OCH3-C-OH+CH3OH
A. netralisasi
D. esterifikasi
B. penyabunan
E. dekomposisi
C. hidrolisis
Pendalaman Kimia UN 2017