hidrokarbon bab i

BAB I
HIDROKARBON
Kompetensi Inti
3. Memahami, menerapkan dan menganalisis pemahaman faktual, konseptual, prosedural, dan metakognitif,
berdasarkan rasa ingin tahunya terhadap ilmu pengetahuan, teknlogi, seni, budaya dan humaniora dengan
wawasan kemanusiaan, kebangsaan, kenegaraan, dan peradaban terkait fenomena dan kejadian serta
menerapkan pengetahuan prosedural pada bidang kajian yang spesifik yang sesuai dengan minat dan
bakatnya dalam memecahkan masalah
4. Mengolah, menalar dan menyajikan dalam ranah konkrit dan ranah abstrak terkait dengan pengembangan
dari yang dipelajarinya di sekolah secara mandiri, bertindak secara efektif dan kreatif, serta mampu
menggunakan metoda sesuai kaidah keilmuan.
Kompetensi Dasar
3.1 Menganalisis struktur dan sifat senyawa hidrokarbon berdasarkan pemahaman kekhasan atom karbon
dan penggolongan senyawanya.
3.2 Memahami proses pembentukan dan teknik pemisahan fraksi-fraksi minyak bumi serta kegunaannya.
3.3 Mengevaluasi dampak pembakaran senyawa hidrokarbon terhadap lingkungan dan kesehatan serta cara
mengatasinya.
4.1 Mengolah dan menganalisis struktur dan sifat senyawa hidrokarbon berdasarkan pemahaman kekhasan
atom karbon dan penggolongan senyawanya.
4.2 Menyajikan hasil pemahaman tentang proses pembentukan dan teknik pemisahan fraksi-fraksi minyak
bumi beserta kegunaannya.
4.3 Menyajikan hasil evaluasi dampak pembakaran hidrokarbon terhadap lingkungan dan kesehatan serta
upaya untuk mengatasinya.
Tujuan Pembelajaran Servite et Amate
3.1 Siswa mampu menganalisis struktur dan sifat senyawa hidrokarbon berdasarkan pemahaman kekhasan
atom karbon dan penggolongan senyawanya serta berani mengungkapkan pendapat dan pertanyaannya
3.2 Siswa mampu memahami proses pembentukan dan teknik pemisahan fraksi-fraksi minyak bumi serta
kegunaannya
3.3 Siswa mampu mengevaluasi dampak pembakaran senyawa hidrokarbon terhadap lingkungan dan
kesehatan serta cara mengatasinya dan mampu mengaktualisasikannya dengan peduli terhadap
lingkungan.
4.1 Siswa mampu mengolah dan menganalisis struktur dan sifat senyawa hidrokarbon berdasarkan
pemahaman kekhasan atom karbon dan penggolongan senyawanya dan aktif bekerja dalam kelompoknya
secara jujur dan bertanggung jawab
4.2 Menyajikan hasil pemahaman tentang proses pembentukan dan teknik pemisahan fraksi-fraksi minyak
bumi beserta kegunaannya dengan berani mempresentasikannya di depan kelas
1
4.3 Menyajikan hasil evaluasi dampak pembakaran hidrokarbon terhadap lingkungan dan kesehatan serta
upaya untuk mengatasinya dan berani mempresentasikannya.
SENYAWA HIDROKARBON
A. Senyawa Karbon
Pada tahun 1780, seorang bernama Karl Wilhelm Scheele (1742 – 1786) membedakan senyawa-senyawa
menjadi dua kelompok, yaitu:
1. Senyawa organik, adalah senyawa yang dihasilkan oleh makhluk hidup.
2. Senyawa anorganik, adalah senyawa yang dihasilkan oleh benda mati.
Sementara itu pada tahun 1807, Jons Jacob Berzelius (1779 – 1848)menyatakan teori vis vitalis, yaitu
bahwa senyawa-senyawa organik hanya dapatdibuat di dalam tubuh makhluk hidup dengan bantuan daya
hidup (vis vitalis),sehingga menurutnya tidak mungkin senyawa organik dibuat di laboratoriumdengan
menggunakan bahan senyawa anorganik.
Hingga abad ke-19, kedua teori tersebut masih terus dipegang karena belumpernah ada senyawa organik
yang dibuat di laboratorium. Sampai kemudianFriederich Wohler (1800 – 1882) berhasil menumbangkanteori
sebelumnya, setelah dia berhasil menyintesis senyawa organik.
Senyawa tersebut adalah urea (yang biasa dihasilkan dari urine makhluk hidup)dengan menggunakan zat
anorganik, yaitu dengan mereaksikan perak sianat denganamonium klorida membentuk amonium sianat.
AgOCN + NH4Cl → NH4OCN + AgCl
Ternyata ketika amonium sianat diuapkan untuk memperoleh kristalnya, padapemanasan yang terlalu lama,
amonium sianat berubah menjadi urea.
NH4OCN → (NH2)2CO ∆Urea
Dengan keberhasilan Wohler menyintesis urea dari amonium sianat, para ahli
kemudian membedakan senyawa karbon menjadi senyawa karbon organik dansenyawa karbon anorganik.
B. Senyawa Karbon Organik dan Anorganik
Begitu keberhasilan Wohler diketahui, banyak ilmuan lain yang mencoba membuatsenyawa karbon dari
senyawa anorganik. Lambat laun teori tentang daya hidup hilangdan orang hanya menggunakan kimia organik
sebagai nama saja tanpa disesuaikandengan arti yang sesungguhnya. Selain perbedaan jumlah yang sangat
mencolok yangmenyebabkan kimia karbon dibicarakan secara tersendiri, juga karena terdapatperbedaan yang
sangat besar antara senyawa karbon dan senyawa anorganik sepertiyang dituliskan berikut ini.
Tabel 1. Perbedaan senyawa karbon dengan senyawa anorganik
Senyawa Karbon/Organik
Senyawa Anorganik
o Membentuk
ikatan
kovalen
o Dapat membentuk rantai
karbon
o Non elektrolit
o Reaksi berlangsung lambat
o Titik didih dan titik lebur
rendah
o Larut
dalam
pelarut
nonpolar
o Membentuk ikatan ion
o Tidak dapat membentuk
rantai karbon
o Elektrolit
o Reaksi berlangsung cepat
o Titik didih dan titik lebur
tinggi
o Larut dalam pelarut polar
C. Menguji Keberadaan C, H, O, dalam senyawa hidrokarbon
2
Di dalam tubuh makhluk hidup terdapat unsur karbon. Hal ini dapat dibuktikan secara sederhana dengan
membakar bahan-bahan yang berasal dari makhluk hidup, misalnya kayu, beras, dan daging. Ketika dibakar,
bahan-bahan
tersebut akan menjadi arang (karbon).
Keberadaan karbon dan hidrogen dalam senyawa organik juga dapat dilakukan dengan percobaan
sederhana, seperti ditunjukkan dengan gambar di bawah:
Zat yang diuji
air kapur
Gambar 1. Percobaan untuk menunjukkan C, H, dan O dalam senyawa karbon
Bahan yang diuji + CuO (oksidator) → CO2 + H2O
Untuk menguji CO2:
CO2(g) + Ca(OH)2(aq) → CaCO3(s) + H2O(l)
Untuk menguji H2O:
H2O + kertas kobalt biru → kertas kobalt merah muda
D. Keunikan Atom Karbon
1. Atom karbon memiliki 4 elektron valensi
Atom karbon memiliki nomor atom 6 sehingga terletak pada golongan IVA. Untuk mencapai oktet,
karbon membutuhkan 4 elektron lagi dengan cara berikatan kovalen. Hal ini menyebabkan karbon dapat
berikatan kovalen tunggal sebanyak empat, berikatan kovalen rangkap 2 dan kovalen rangkap 3.
2. Atom karbon relatif kecil
Melalui konfigurasi elektron karbon, atom karbon terletak pada periode ke- 2yang berarti atom ini
mempunyai 2 kulit atom, sehingga jari-jari atomnya relatif kecil. Hal ini menyebabkan ikatan kovalen yang
dibentuk relatif kuat dan dapat membentuk ikatan kovalen rangkap.
3. Atom karbon dapat membentuk rantai karbon
Atom karbon yang satu dapat berikatan lagi dengan atom karbon yang lain sehingga dapat membentuk
rantai karbon yang panjang dan maupun membentuk rantai karbon siklik.
Contoh:
CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3
CH2═CH−CH2−CH2−CH2−CH3
CH3−C≡C−CH2−CH2−CH3
E. Atom Karbon Primer, Sekunder, Tersier, dan Kuartener
Senyawa karbon yang paling sederhana adalah hidrokarbon karena hanya
terdiri dari dua unsur, yaitu karbon (C) dan hidrogen (H).
Keistimewaan atom karbon yang dapat membentuk ikatan kovalensebanyak 4 buah dan kemampuannya
dalam membentuk rantai karbon,menyebabkan atom karbon mempunyai kedudukan yang berbeda-beda.
Berdasarkan jumlah atom karbon yang diikat, atom karbon dapat dibedakan menjadi:
1. Atom karbon primer, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 1 atomkarbon yang lain.
2. Atom karbon sekunder, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 2 atomkarbon yang lain.
3
3. Atom karbon tersier, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 3 atomkarbon yang lain.
4. Atom karbon kuarterner, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 4 atomkarbon yang lain.
Contoh:
Dari contoh di atas:
Atom karbon primer: ada 5 buah (diberi tanda 1o)
Atom karbon sekunder: ada 3 buah (diberi tanda 2o)
Atom karbon tersier:ada 1 buah (diberi tanda 3o)
Atom karbon kuartener: ada 1 buah (diberi tanda 4o)
LATIHAN1
Hitunglah jumlah atom C primer, C sekunder, C tersier, dan C kuarterner
pada masing – masingsenyawa hidrokarbon berikut!
1.
2.
F. Hidrokarbon
1. Penggolongan Hidrokarbon
Penggolongan hidrokarbon didasarkan pada bentuk rantai karbon dan jenis ikatan.
a. Berdasarkan bentuk rantai karbon
 Alifatis: adalah hidrokarbon dengan rantai terbuka. Rantai karbonalifatis ini bisa lurus dan bisa juga
bercabang.
Contoh:
CH3−CH2−CH2−CH2−CH3
 Alisiklis:yaitu rantai karbon tertutup.
Contoh:
 Aromatis: yaitu rantai karbon tertutup yang memiliki ikatan konjugasi
Contoh:
4
b. Berdasarkan jenis ikatan
 Ikatan jenuh: yaitu rantai karbon yang hanya mengandung ikatan tunggal
 Ikatan tidak jenuh: yaitu rantai karbon yang mengandung ikatan rangkap 2 atau rangkap 3.
 Alkana
Alkana merupakan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh, yaituhidrokarbon dengan rantai terbuka dan
semua ikatan karbonnyamerupakan ikatan tunggal.
Rumus umum senyawa alkana adalah:
CnH2n + 2
Berikut merupakan deret homolog senyawa alkana:
Tabel 1. Deret homolog alkana
Jumlah
atom C
Rumus Molekul
Nama
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
Metana
Etana
Propana
Butana
Pentana
Heksana
Heptana
Oktana
Nonana
Dekana
 Gugus Alkil
Gugus alkil adalah alkana yang telah kehilangan satu atom H. Gugus alkil dapat dituliskan dengan
menggunakan rumus:
CnH2n + 1
Berikut merupakan beberapa gugus alkil yang biasa digunakan dalam rantai karbon:
Gugus Alkil
Nama
−CH3
Metil
−C2H5
Etil
−C3H7
Propil
-C4H9
Butil
Isopropil
5
Sekunderbutil
(sek-butil)
Tersier butil
 Tata Nama Alkana
Perhimpunan kimiawaninternasional pada pertemuan di Jenewa pada tahun 1892 telahmerumuskan
aturan penamaan senyawa kimia. Tata nama yang merekarumuskan tersebut dikenal dengan tata nama IUPAC
(International Unionof Pure and Applied Chemistry). Nama yang diturunkan dengan aturanini disebut nama
sistematik atau nama IUPAC, sedangkan nama yangsudah biasa digunakan sebelum tata nama IUPAC dan
tetap digunakandisebut dengan nama biasa atau nama trivial.
Aturan IUPAC untuk penamaan alkana bercabang sebagai berikut:
1. Nama alkana bercabang terdiri dari dua bagian, yaitu:
a) Bagian pertama, di bagian depan, yaitu nama cabang (alkil).
b) Bagian kedua, di bagian belakang, yaitu nama rantai induk.
2. Rantai indukadalah rantai terpanjang dalam molekul. Bila terdapatdua atau lebih rantai terpanjang, maka
harus dipilih yangmempunyai cabang terbanyak.
3. Cabang diberi nama alkil, yaitu nama alkana yang sesuai denganmengganti akhiran ana menjadi il.
4. Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Untuk itu rantaiinduk perlu dinomori. Penomoran dimulai
dari salah satu ujungrantai induk sedemikian hingga posisi cabang mendapat nomorterkecil.
5. Jika terdapat dua atau lebih cabang yang sama, hal ini dinyatakandengan awalan di, tri, tetra, penta, dan
seterusnya pada namacabang.
6. Cabang-cabang yang berbeda disusun sesuai urutan abjad dari nama cabang tersebut. Misalnya:
• Etil ditulis terlebih dahulu daripada metil.
• Isopropil ditulis terlebih dahulu daripada metil.
Contoh:
Latihan 2
1. Tentukan nama IUPAC senyawa alkana
berikut:
a.
b.
c.
d.
6
2. Gambarkan rumus bangun senyawa alkana berikut:
a 2-metilbutana
b 2,4-dimetil pentana
c 4–etil–2,3–dimetilheksana
d 3–etil–4,4,5–trimetilheptana
e 6–etil–2,2–dimetiloktana
3. Periksalah apakah penamaan alkana berikut sudah sesuai atau tidak
sesuai dengan tata nama IUPAC. Kemudian tentukan nama yang sesuai
IUPAC!
a 2-etilpropana
b 4-metilbutana
c 2,3-dimetilpropana
d 3-metil-3-etilpentana
e 2,2-dimetilbutana
 Kegunaan Alkana
1)
2)
3)
4)
5)
Secara umum, alkana berguna sebagai bahan bakar dan bahan baku dalam industry petrokimia.
Metana: berguna sebagai bahan bakar untuk memasak, dan bahan baku pembuatan zat kimia seperti H2
dan NH3.
Etana: berguna sebagai bahan bakar untuk memasak dan sebagai refrigerantdalam sistem pendinginan
dua tahap untuk suhu rendah.
Propana: merupakan komponen utama gas elpiji untuk memasak dan bahan bakusenyawa organik.
Butana: berguna sebagai bahan bakar kendaraan dan bahan baku karet sintesis.
Oktana: merupakan komponen utama bahan bakar kendaraan bermotor, yaitu bensin.
2. Alkena
Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki satuikatan rangkap dua (C = C). Senyawa yang
mempunyai dua ikatan rangkapdisebut alkadiena, yang mempunyai tiga ikatan rangkap disebut alkatriena,dan
seterusnya.
Rumus umum senyawa alkana adalah:
CnH2n
 Tata Nama Alkena
1) Alkena rantai lurus
Nama alkena rantai lurus sesuai dengan nama–nama alkana, tetapi
dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena.
Contoh:
• C2H4: etena
• C3H6: propena
• C4H8: butena
2) Alkena rantai bercabang
Urutan penamaan adalah:
a) Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.
b) Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai dari salahsatu ujung rantai induk, sehingga ikatan
rangkap mendapatnomor terkecil (bukan berdasarkan posisi cabang).
c) Penamaan, dengan urutan:
- nomor atom C yang mengikat cabang
- nama cabang
- nomor atom C ikatan rangkap
7
- nama rantai induk (alkena)
Contoh:
2-metil-1-propena
1,3-pentadiena
3,3-dimetil-1-butena
2-metil-1,3-pentadiena
Latihan 3
1. Tentukan nama IUPAC senyawa alkena berikut:
a.
b.
c.
d.
e.
2. Gambarkan rumus bangun senyawa alkena berikut:
a. 3-etil-2-pentena
b. 2,3-dimetil-1-pentena
c. 3-etil-2,3-dimetil-1-heksena
d. 3-metil-1-butena
e. 5-metil-2-heksena
3. Periksa senyawa alkena berikut apakah penamaannya sudah sesuai atau
tidak sesuai dengan tata nama IUPAC, kemudian beri nama yang sesuai!
a. 4-metil-2-butena
b. 2-metil-3-butena
c. 3-pentena
d. 2-etil-2-pentena
e. 2-metil-4-pentena
8
3. Alkuna
Alkuna adalah senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh yang mengandung ikatan rangkap tiga (-C≡C-).
Rumus umum alkuna adalah:
CnH2n – 2
 Tata Nama Alkuna
1. Alkuna rantai lurus namanya sama dengan alkana, hanya akhiran “ana” diganti dengan “una”.
Contoh:
C3H4: propuna
C5H8: pentuna
2. Penamaan untuk alkuna rantai bercabang sama dengan urutan penamaan alkena.
Contoh:
3-metil-1-butuna
4-metil-2-heksuna
Latihan 4
1. Tentukan nama IUPAC senyawa alkuna berikut!
a.
b.
c.
d.
e.
9
G. Keisomeran
Isomer berasal dari bahasa Yunani yaitu iso = sama, meros = bagian. Jadi, isomer merupakan senyawa –
senyawa yang rumus bangunnya berbeda tetapi mempunyai rumus molekul yang yang sama.
1. Keisomeran pada Alkana
Jenis keisomeran pada alkana adalah keisomeran struktur atau isomer kerangka yaitu perbedaan kerangka
atom karbonnya.Isomer pada alkana dimulai dari butana (C 4H10).
Isomer C4H10:
n – butana
2-metilpropana (isobutana)
jadi, untuk alkana dengan rumus C4H10 ada 2 isomer.
Tentukan isomer C6H14 (5 isomer) dan isomer C7H16 (9 isomer)!
2. Keisomeran pada Alkena
Keisomeran pada alkena dapat berupa keisomeran struktur, posisi dan geometri.
Isomer rangka atau isomer strukrur yaitu peristiwa isomeri yang disebabkanadanya perbedaan kerangka
atau rantai karbonnya.
Isomer posisi terjadi karena adanya perbedaan posisi atau letak ikatan rangkapnya.
Isomer geometri merupakan isomer yang terjadi karena perbedaan letak suatugugus fungsi dalam
ruangan.Apabila gugus-gugus tersebut berada dalam satu ruang disebut kedudukan cisdan bila gugus-gugus
tersebut berbeda ruang disebut kedudukan trans.
Contoh:
Isomer C4H8, yaitu:
1-butena
Isomer posisi
2-butena
2-metil-1-propena
Isomer rangka/struktur
Cis 2-butena
Trans 2-butena
Syarat suatu senyawa memiliki isomr geometris adalah:
1. Senyawa yang mempunyai atom C yang berikatan rangkap dua (alkena).
2. Atom C yang berikatan rangkap masing-masing mengikat atom atau duagugus atom yang berbeda.
Tentukan isomer C5H10. Dan tentukan isomer yang memiliki keisomeran
geometris!
3. Keisomeran pada Alkuna
10
Keisomeran pada alkuna berupa isomer rangaka/struktur dan isomer posisi. Pada alkuna tidak terdapat
isomer geometri.
Contoh:
Isomer C4H6:
1-butuna
2-butuna
Tentukan isomer C5H8 dan isomer C6H10!
H. Sifat – sifat Hidrokarbon
1. Sifat – sifat Fisis
 Semua hidrokarbon merupakan senyawa nonpolar sehingga tidak larut dalam air. Jika suatu
hidrokarbon bercampur dengan air, maka lapisan hidrokarbon selalu di atas sebab massa jenisnya lebih
kecil daripada 1. Pelarut yang baik untuk hidrokarbon adalah pelarut nonpolar, seperti CCl4 atau eter.
 Makin banyak atom C, titik didih makin tinggi. Untuk hidrokarbonyang berisomer (jumlah atom C sama
banyak), titik didih makintinggi apabila rantai C makin panjang (bercabang sedikit).
 Pada suhu dan tekanan standar, empat alkana yang pertama (CH4sampai C4H10) berwujud gas. Pentana
(C5H12) sampai heptadekana(C17H36) berwujud cair, sedangkan oktadekana (C18H38) danseterusnya
berwujud padat.
2. Reaksi – reaksi Senyawa Hidrokarbon
a. Reaksi Oksidasi
Reaksi oksidasi/pembakaran sempurna senyawa hidrokarbon menghasilkan CO2 dan H2O. sedangkan
pembakaran tak sempurna menghasilkan CO dan H2O atau jelaga (partikel karbon).
Reaksi oksidasi dapat terjadi pada senyawa alkana, alkena dan alkuna.
Contoh reaksi oksidasi/pembakaran:
- C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O
- C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
- 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O
b. Reaksi Substitusi
Reaksi substitusi merupakan reaksi penggantian gugus fungsi (atom ataumolekul) yang terikat pada atom C
suatu senyawa hidrokarbon. Reaksi substitusi hanya dapat terjadi pada senyawa alkana. Contoh dari reaksi
substitusi adalah
reaksi halogenasi alkana, yaitu penggantian atom hidrogen alkana dengan atom halogen.
Contoh:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
metana
metil klorida
c. Reaksi Adisi
Reaksi adisi/ penjenuhan/ penambahan terjadi pada senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap, yaitu
alkena dan alkuna yang menerima atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkapnya berubah menjadi ikatan
tunggal (jenuh).
1) Hidrogenasi pada alkena dan alkuna
CH3 – CH2 – CH ═ CH2 + H2 → CH3 – CH2 – CH2 – CH3
1-butena
n-butana
CH3 – CH2 – C≡CH + 2H2 → CH3 – CH2 – CH2 – CH3
11
1-butuna
n-butana
2) Halogenasi alkena
CH3 – CH2 – CH ═ CH2 + Cl2 → CH3 – CH2 – CHBr – CHBr
1-butena
1,2-diklorobutana
3) Reaksi asam halida (HX) pada alkena/ hidrohalogenasi
CH3 – CH ═ CH – CH3 + HBr → CH3 – CH2 – CHBr – CH3
2-butena
2-bromobutana
Contoh reaksi adisi HX di atas merupakan senyawa alkena dengan struktur yang simetris. Namun, jika
senyawa alkena yang diadisi tidak simetris, maka berlaku aturan Markovnikiov berikut:
 Ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron.
 Gugus alkil merupakan gugus pendorong elektron.
Semakin besar gugus alkil, daya dorong
elektronnya semakin kuat. Yaitu:
−C3H7> −C2H5> −CH3 > −H
Gambar 2. Markovnikov
Contoh:
→
Propena
2-kloropropana
4) Reaksi hidrasi pada alkena
Hidrasi merupakan reaksi adisi oleh air membentuk alkohol. Reaksi ini juga mengikuti aturan
Markovnikiov.
Contoh:
CH2═CH2 + H2O → CH3−CH2−OH
Etena
etanol
d. Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi terjadi pada senyawa hidrokarbon jenuh (alkana) sehingga senyawa tersebut berubah
menjadi senyawa tidak jenuh (memiliki ikatan rangkap.)
1) Dehidrogenasi (penarikan hidrogen)
Etana
etena
2) Dehidrasi (penarikan air)
Etanol
etena
3) Dehidrohalogenasi (penarikan HX)
→
2-bromopropana
+ HBr
propena
Latihan 5
12
1. Dari reaksi berikut, tentukan yang mana reaksi substitusi, adisi, dan oksidasi!
a. CH≡CH + 2H2→ CH3 – CH3
b. CH3 – CH3 + Cl2→ CH3 – CH2 – Cl + HCl
c. 2C2H6+ 7O2→ 4CO2+ 6H2O
d. CH2 = CH2 + Br2→ CH2Br – CH2Br
e. CH3 – CH2OH → CH2 = CH2 + H2O
2. Tuliskan reaksi setara oksidasi propana, propena dan propuna!
3. Tuliskanlah reaksi klorinasi butana!
4. Tuliskan reaksi hidrogenasi pada 1-pentena!
5. Tuliskan reaksi klorinasi pada 2-pentena!
6. Tuliskan reaksi adisi HCl pada 1-pentena dan 2-pentena!
7. Tuliskan reaksi hidrasi pada 1-butena!
8. Tuliskan reaksi dehidrogenasi pada propana!
9. Tuliskan reaksi dehidrasi pada 2-pentanol!
10.Tuliskan reaksi eliminasi HCl pada 2-klorobutana!
Uji Kompetensi Bab 8
1. Sifat-sifat dari suatu deret homolog sebagai berikut, kecuali . . . .
a.dapat dinyatakan dengan suatu rumus umum
b. titik didihnya meningkat dengan panjangnya rantai
c. mempunyai sifat kimia yang serupa
d. mempunyai rumus empiris yang sama
e.memiliki perbedaan gugus –CH2– di antara anggotanya
2. Pernyataan berikut dapat dijadikan pembenaran adanyaunsur hidrogen dalam hidrokarbon setelah dibakar
adalah . . . .
a. terbentuk asap putih dari hasil pembakaran
b. adanya tetesan-tetesan embun di dalam pipapengalir akibat pendinginan
c. larutan Ca(OH)2 menjadi keruh setelah dilewatigas hasil pembakaran
d. terbentuk gas yang dapat dilihat dari gelembungdalam larutan Ca(OH) 2
e. tidak dapat dilihat dengan kasat mata karena airyang terbentuk berupa gas
3. Alkana tergolong senyawa hidrokarbon . . . .
a. alifatik jenuh
b. alifatik tidak jenuh
c. alisiklik tidak jenuh
d. aromatik
e. parafin siklik tidak jenuh
4. Rumus molekul yang menyatakan hidrokarbon jenuh adalah . . . .
a.C3H6
b. C5H12
c. C4H6
d. C5H10
e.C4H8
5. Dari rumus-rumus hidrokarbon berikut:
I. C2H4 III. C3H4
II. C2H6 IV. C3H6
Hidrokarbon yang termasuk dalam satu deret homolog adalah . . . .
a.I dan III
c. III dan IV
b. II dan IV
d.I dan IV
13
c. I dan II
6. Nama yang tepat untuk senyawa di bawah ini adalah . . . .
a. 2,5–dietil–3–metilheksana.
d. 6–etil–3,4–dimetilheptana
b. 2–etil–4,5–dimetilheptana
e. 3,4,6–trimetiloktana
c. 3,5,6–trimetiloktana
7. Suatu alkena berwujud gas sebanyak 5,6 liter (STP) mempunyai massa 17,5 gram. Gas tersebut adalah . . . .
a. etena
c. propena
e. butena
b. pentena
d. heksena
8. Reaksi antara etena dengan asam klorida yang menghasilkan etilklorida tergolong reaksi . . . .
a. adisi
c. substitusi
e. hodrogenasi
b. dehidrasi
d. eliminasi
9. Yang merupakan isomer dari 2,3–dimetil–1–butena adalah . . . .
a. 2–butena
d. 2,2–dimetil–1–pentena
b. 2–heksena
e. 2–metil–2–butena
c. 2–metil–1–butena
10. Yang mempunyai isomer cis-trans adalah . . . .
11. Dalam setiap molekul alkuna . . . .
a. semua ikatan antaratom karbon merupakan ikatan rangkap tiga
b. terdapat setidaknya satu ikatan rangkap
c. terdapat setidaknya satu ikatan rangkap tiga
d. semua atom karbon mengikat 4 atom H
e. jumlah atom H lebih sedikit daripada atom C
12. Nama yang tepat untuk senyawa berikut adalah . . . .
a.
b.
c.
d.
e.
2,3–dimetil–2–heksuna
2,3–dimetil–3–heksuna
4,5–dimetil–2–heksuna
4–isopropil–2–pentuna
2–isopropil–2–pentuna
13. Berikut ini yang bukan isomer dari heptuna adalah . . . .
a. 3–metil–2–heksuna
b. 4,4–dimetil–2–pentuna
c. 3–metil–1–heksuna
d. 3,4–dimetil–1–pentuna
e. 3,3–dimetil–1–pentuna
14. Suatu hidrokarbon mempunyai rumus empiris CH. Jika Mr senyawa tersebutadalah 26, maka rumus
molekulnya
adalah
...
a. CH2
c. C2H2
e. C2H4
b. C2H6
d. C3H3
15. Nama IUPAC senyawa berikut adalah . . . .
a. 2–etil–5–metil–3–heksuna
b. 1,4–dimetil–2–heksuna
c. 5–metil–3–heptuna
d. 2–metil–5–etil–2–heksuna
e. 3,6–dimetil–4–heptuna
14
16. Rumus umum golongan alkuna adalah . . . .
a. CnH2n
c. CnH2n+2
e. CnH2n–2
b. CnHn
d. CnHn–1
17. Senyawa yang mempunyai isomer cis-trans adalah ....
a. CH2=CH2
d. (CH3)2C=C(CH3)2
b. (CH3)2C=CH2
e. CH3CH=CHCH3
c. CH3CH=CH2
18. Reaksi etena dengan bromin yang menghasilkan 1,2-dibromoetana ialah jenis reaksi . . . .
a. subsitusi
c. adisi
e. eliminasi
b. hidrogenasi
d. hidrasi
19. Hasil adisi HBr terhadap 2-metil-2-butena adalah . . . .
a. 1-bromo-3-metilbutana
d. 2-bromo-3-metilbutana
b. 3-bromo-2-metilbutana
e. 3-bromo-2-metilbutana
c. 2-bromo-2-metilbutana
20. Senyawa berikut ini mengandung atom karbon primer,sekunder, dan tersier secara berturutturutsebanyak . . . .
a. 5, 5, 1
b. 4, 5, 2
c. 5, 4, 2
d. 4, 4, 1
e. 5, 5, 2
21. Alkana berikut yang memiliki titik didih paling tinggiadalah . . . .
a. C5H12
b. C8H18
c. C10H22
d. C12H26
e. C18H38
22. Pernyataan berikut tentang isomer yang paling tepat adalah . . . .
a.isomer memiliki rumus struktur sama
b. isomer mengandung kumpulan gugus sama
c. isomer adalah hidrokarbon
d. isomer menghasilkan zat yang sama jika terbakarsempurna dalam oksigen
e.isomer memiliki titik didih yang sama
23. Senyawa yang bukan isomer dari oktana adalah . . . .
a. 2-metilheptana
d. 2,2-dimetilpentana
b. 2,3-dimetilheksana
e. 2,2,3,3-tetrametilbutana
c. 2,3,4-trimetilpentana
24. Nama senyawa dengan rumus (CH3)2CHCH3 adalah . . . .
a. propana
c. Butana
e. pentana
b. 2-metilpropana
d. 2-metilbutana
25. Plastik untuk alat rumah tangga banyak dibuat dari polimerisasi senyawahidrokarbon. Senyawa tersebut
adalah . . . .
a. etana
b. metana
c. etena
d. propena
e. etuna
26. Gas asetilena digunakan untuk pengelasan termasuk deret homolog . . . .
a.alkana
c. alkena
e.alkuna
b. alkadiena
d. sikloalkana
27. Reaksi pembentukan 1-butena dari butana termasuk reaksi . . . .
a. oksidasi
c. adisi
e. eliminasi
b. hidrogenasi
d. substitusi
28. Reaksi CH2 = CH2 + Cl2 → CH2Cl – CH2Cl adalah reaksi . . . .
a. substitusi
c. oksidasi
e. eliminasi
b. adisi
d. polimerisasi
29. Dua liter C2H4(t, p) dibakar dengan 10 liter gas O 2(t,p) menurut reaksi:C2H4(g) + 3O2(g) → 2CO2(g) +
2H2O(g)
15
Pada pembakaran tersebut:
1. termasuk reaksi oksidasi
2. terbentuk 2 liter gas CO2 (t, p)
3. terbentuk 4 liter gas CO2 (t, p)
4. volum gas sesudah reaksi = 8 liter (t, p)yang benar adalah . . . .
a. 1 dan 2
b. 2 dan 3
c. 1 dan 3
d. 3 dan 4
e. 1 dan 4
30. Di antara reaksi-reaksi berikut yang termasuk reaksi substitusi adalah . . . .
a. C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
e. C2H5Cl → C2H4 + HCl
b. C2H6 + Br2 → C2H5Br + Br
c. C2H5OH → C2H4 + H2O
d. C2H4 + Br2 → C2H4Br2
31. Berdasarkan data telah didapat bahwa metana danetana memiliki titik didih yang berbeda.
Metanamemiliki t.d –162 °C dan etana –88,5 °C. Kesimpulan yang dapat diambil adalah . . . .
a. semakin panjang rantai struktur maka titikdidih semakin meningkat
b. semakin panjang rantai struktur maka titikdidih semakin menurun
c. alkana mudah larut dalam pelarut nonpolar
d. alkana lebih ringan dibandingkan air
e. kenaikan titik didih karena ikatan hidrogen
32. Reaksi berikut
CH3CH═CH2 + HX → CH3−CHX−CH3
dikenal sebagai reaksi . . . .
a. kondensasi
d. substitusi
b. adisi
e. oksidasi
c. eliminasi
33. Suatu hidrokarbon (Mr = 86) terdiri atas 83,72%massa unsur karbon dan 16,28% massa unsurhidrogen
(ArH = 1, C = 12). Jumlah isomer hidrokarbon tersebut adalah . . . .
a. 3
b. 6
c. 4
d. 7
e. 5
34. Senyawa yang mempunyai dua buah ikatan rangkap adalah . . . .
a. CH4
b. C3H6
c. C2H4
d. C3H8
e. C3H4
35. Gas yang terbentuk pada reaksi antara batu karbid dengan air adalah . . . .
a. etana
c. etuna
e. butana
b. etena
d. metana
36. Senyawa alkuna di bawah ini yang memiliki 3 buah isomer yang mengandung ikatan rangkap tiga adalah . .
..
a. C3H4
b. C6H10
c. C4H6
d. C7H12
e. C5H8
37. Senyawa berikut ini, yang merupakan pasangan isomer adalah . . . .
a. 2,3-dimetilpentena dan 2-metilpentena
b. propana dan propena
c. butana dan butuna
d. pentana dan 2-metilbutana
e. n-heksena dan sikloheksana
38. Reaksi etena dengan bromin yang menghasilkan 1,2-dibromoetana ialah jenis reaksi . . . .
a. subsitusi
b. hidrogenasi
c. adisi
d. kondensasi
e. eliminasi
16
17