ABSTRAK Percobaan ini bertujuan untuk mempelajari

ABSTRAK
Percobaan ini bertujuan untuk mempelajari sifat-sifat senyawa golongan alkohol dan
ester. Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang terdiri dari unsur karbon dan hidrogen.
Alkohol dan Ester merupakan senyawa hidrokarbon. Alkohol mempunyai rumus R-OH dengan
R adalah suatu alkil baik alifatis maupun siklik. Ester diperoleh dari hasil reaksi alkohol dengan
asam karboksilat. Senyawa ini mengandung gugus fungsi R-COOR’. Reaksi pembuatan Ester
disebut Esterifikasi.
Sampel yang digunakan dalam percobaan ini adalah Alkohol dan Ester. Uji analisis ini
dapat dilakukan melalui Pembakaran Alkohol, Reaksi Oksidasi Alkohol, dan Reaksi Esterifikasi.
Alat-alat yang digunakan adalah cawan porselin, gelas ukur 10ml, gelas arloji, tabung reaksi,
rak tabung reaksi, penjepit, spirtus, kertas saring, tembaga oksida, dan gelas beker. Sedangkan
bahan yang digunakan adalah Petrolium Ether, etil alkohol, metil alkohol, isopropil alkohol,
isoamil alkohol, asam salisilat,
aquades, larutan NaOH 10%, larutan H2SO4 dan larutan
KMnO4.
Proses pembakaran alkohol didasarkan atas panjang rantai karbon yang dimiliki. Pada
reaksi Oksidasi dilakukan untuk mengukur kecepatan reaksi oksidasi. Pada Reaksi Esterifikasi,
diketahui bahwa senyawa ester memuliki bau yang khas seperti bau buah-buahan.
Kata Kunci : Alkohol, Ester, Eter, Asam Karboksilat, Keton, Oksidasi, Esterifikasi
IDENTIFIKASI SENYAWA ALKOHOL DAN ESTER
I.
TUJUAN
I.1 Mempelajari sifat-sifat senyawa golongan alkohol dan ester.
II.
LANDASAN TEORI
II.1 Senyawa Hidrokarbon
Senyawa organik yang hanya mengandung unsur karbon dan hidrogen
disebut hidrokarbon; nama ditueunkan dari hydro, untuk menyatakan hidrogen
dan karbon. Di dalam keluarga yang besar hidrokarbon terdapat dua klasifikasi
utama: alifatik dan aromatik. Senyawa aromatik mengandung kerangka struktur
yang berbentuk cincin aromatik. Senyawa yang tidak mengandung cincin
aromatik diklasifikasikna sebagai senyawa alifatik.hidrokarbon alifatrik da[at
jenuh dan tak jenuh . keluarga hidrokarbon alifatrik meliputi alkana, alkena,
alkuna dan sikloalkana. Senyawa hidrokarbon jenuh hanya mengandung ikatan
rangkap dua(alkena) atau rangkap tiga(alkuna) (Sastrohamidjojo,2011).
II.2 Alkohol
Alkohol merupakan senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti
oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Sifat fisis alkohol, alkohol mempunyai titik
didih yang tinggi dibandingkan alkana-alkana yang jumlah atom C nya
sama. Hal ini disebabkan antara molekul alkohol membentuk ikatan hidrogen.
Rumus umum alkohol R – OH, dengan R adalah suatu alkil baik alifatis maupun
siklik. Dalam alkohol, semakin banyak cabang semakin rendah titik didihnya.
Sedangkan dalam air, metanol, etanol, propanol mudah larut dan hanya butanol
yang sedikit larut. Alkohol dapat berupa cairan encer dan mudah bercampur
dengan air dalam segala perbandingan (Brady, 1999).
Penggolongan alkohol menurut letak gugus hidroksilnya (-OH)
1. Alkohol Primer : gugus –OH terletak pada atom C primer (atom C yang
mengikat hanya 1 atom C lainnya).
2. Alkohol Sekunder : gugus –OH terletak pada atom C sekunder.
3. Alkohol Tersier : gugus –OH terletak pada atom C tersier.
Contoh
(Petrucci,1985).
Sifat Fisik Alkohol berupa cairan jernih, berbau khas, mendidih
ditemperatur tinggi, sangat larut dalam air karena ada ikatan hidrogen antara
gugus –OH dan molekul H2O. Alkohol Mengalami dehidrasi (reaksi yang
melibatkan hilangnya H dan OH dalam membentuk H2O ) untuk membentuk
alkena/eter, oksidasi terkendali untuk menghasilkan aldehida dan keton (Keenan,
1980).
Hasil oksidasi alkohol mula-mula dari alkohol primer adalah suatu aldehid
(RCH=o). Aldehid siap dioksidasi menjadi asam karboksilat. Oleh sebab itu,
reaksi antara alkohol primer dengan zat oksidator akan menghasilkan asam
karboksilat, bukan intermedie aldehid. Pereaksi tertentu harus dipakai apabila
intermediet aldehid merupakan hasil yang diinginkan. Dalam laboratorium,
pirimidin kloroklomat (PCC) adalah satu pereaksi yang mengoksidasi alkohol
menjadi aldehid tetapi tidak mengoksidasi aldehid menjadi asam karboksilat,
Reaksi umum:
Untuk reaksi oksidasimenjadi asam karboksilat, oksidasi kuat yang umum
dapat mengoksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat adalah:
Larutan panas KMnO4 + OH, diikuti asidifikasi
Larutan panas CrO3 + H2SO4 (pereaksi Jones)
Reaksi umum:
Oksidasi menjadi keton alkohol sekunder dioksidasi oleh oksidator yang
relative kuat menjadi keton.
Rekasi umum:
(Matsjeh , 1993)
II.1 Asam karboksilat
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung
gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan
sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu
kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1982).
Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang
paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya
disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila
didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik
leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur
dengan air dan banyak pelarut organik (Fessenden, 1982).
Ester diperoleh dari hasil reaksi alkohol dengan asam karboksilat.
Senyawa ini mengandung gugus fungsi R-COOR’(Sastrohamidjojo,2011).
Suatu ester dapat di bentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam
karboksilat dan suatu alkohol, disebut esterifikasi (Fessenden,1982).
Esterifikasi adalah salah satu reaksi untuk mengidentifikasi gugus
karboksilat. Esterifikasi termasuk dalam jenis reaksi kondensasi yaitu
penggabungan 2 molekul dengan melepas molekul kecil lain.
Reaksi esterifikasi :
O
O
R
C
R
OH
OH
R
C
OR'
H2O
(Keenan,1980).
Ester beraroma harum dan kebanyakan aroma harum yang ada pada buah buahnya disebabkan oleh senyawa tersebut (Brady,1999).
II.2 Aldehid dan Keton
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil
yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPEC dari
aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran “ana” dengan “al”.
Nama umumnya didasarkan nama asama karboksilat ditabahkan dengan akhiran
dehida (Petricci, 1987).
Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C
sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan
aldehida adalah sebagai berikut : oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam,
dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida
aromatik (Fessenden, 1982).
Salah satu reaksi untuk pembentukan aldehid adalah oksidasi dari alkohol
primer. Kebanyakan oksidasi tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi
aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti
piridin khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer
menjadi aldehid tanpa merubahnya menjdadi asam karboksilat (Petricci, 1987).
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus
karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton
juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan
dengan
dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang
terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).
Pembuatan ketom yang paling umum adalah oksidaso dari alkohol
sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain
khromium oksida(CrO3), phirimidium khlor kromat, natrium bikhromat
(Na2Cr2O7) dan kalium permanganat(KMnO4) (Respati, 1986).
Reaksi-reaaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi
reduksi. Reaksi oksidasi unruk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah
dioksidasi,sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehid dapat dioksidasi
dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi
tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan
reduksi pinalkol (Wilbraham, 1992).
Sifat –sifat fisik aldehid dan keton. Karena aldehid dan keton tidak
mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan
hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan
dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara
molekulnya, bagian positif dari sebuag molekul akan tertarik pada bagian negatif
dari yang lain (Fessenden, 1982).
II.3 Eter
Eter adalah molekul yang memiliki dua gugus hidrokarbon yang melekat
pada oksigen yang sama (Brady, 1999).
Eter dapat di pandang turunan dari air seperti halnya alkohol. Penggantian
dua atom hiodrogen dari air dengan dua gugus alkil atau aril akan diperoleh eter
(Sastrohamidjojo, 2011).
Eter mempunyai titk didih yang lebih rendah daripada alkohol karena eter
kurang mampu membentuk ikatan hidrogen. Misalnya, dietil eter dan etil
alkohol mempunyai rumus molekul yang sama. Oleh sebab itu, kedua senyawa
tersebut merupakan isomer.alkohol mendidih pada 18,50C, tetapi eter mendidih
-230C. Oleh karena eter merupakan nonpolar aka kelarutan rendah dalam air
(Brady,1999).
III.
METODE PERCOBAAN
III.1 Alat
Alat yang digunakan dalam percobaan identifikasi senyawa ester dan
alkohol ini adalah cawan porselin, gelas ukur 10ml, gelas arloji, tabung reaksi,
rak tabung reaksi, penjepit, spirtus, kertas saring, tembaga oksida, dan gelas
beker.
III.2 Bahan
Sedangkan bahan yang digunakan adalah Petrolium Ether, etil alkohol,
metil alkohol, isopropil alkohol, isoamil alkohol, asam salisilat,
aquades,
larutan NaOH 10%, larutan H2SO4 dan larutan KMnO4.
III.3 Cara kerja
III.3.1 Pembakaran Alkohol
Langkah pertama yang dilakukan adalah 0,5ml Petrolium Ether diambil
dengan gelas ukur
kemudian diletakkan dalam cawan penguapan atau
cawan porselin. Setelah itu cawan dibakar secara hati-hati dengan nyala
korek api untuk kemudian diamati dan dicatat karakteristk nyala api.
Percobaan dilakukan dengan hal yang sama untuk etil alkohol dan isoprpoil
alkohol.
III.3.2 Oksidasi alkohol dengan KMnO4
Pertama-tama 3ml metil alkohol di campur dengan 12ml air kemudian
dibagi ke dalam 3 tabung reaksi, tabung 1, 2 dan 3 dengan volume sama
banyak. Dalam tabung 4 dimasukkan 5ml. Ditambahkan 1 tetes NaOH 10%
kedalam tabung pertama dan 1 tetes H2SO4 ke dalam tabung kedua. Untuk
tabung ketiga dan keempat tidak ditambah apapun. Keempat tabung lalu
dikocok , setelah itu ditambahkan 1 tetes larutan KMnO4 ke dalam ke empat
tabung reaksi. Dikocok lagi ke empat tabung hingga larutan menjadi
homogen. Tabung ke empat digunakan untuk kontrol hilangnya warna ungu
permanganat menunjukkan terjadinya reaksi (beberapa reaksi membutuhkan
waktu yang lama ) . dilihat warna dari ketiga tabung 1, 2 dan 3 yang
menjauhi warna kontrol (tabung 4). Percobaan diulangi dengan perlakuan
yang smaa untuk larutan isopropil alkohol.
III.3.3 Oksidasi Alkohol dengan Tembaga Oksida
Metil alkohol sebanyak 2ml ditempatkan dalam tabung reaksi.
disiapkan kawat tembaga yang ujungnya spiral. Kemudian dipanaskan
alkohol yang terdapat pada tabung reaksi tadi dengan tujuan untuk
menguapkan sedikit alkoho dalam tabung reaksi.
disamping itu, kawat
tembaga spiral di panaskan dalam bagian terpanas dari nyala burner untuk
mendapatkan lapisan tembaga(II) oksida yang baik. Setelah metil alkohol
telah dipanaskan, kawat tembaga dimasukkan dalam tabung reaksi dengan
posisi tanpa tercelup. Diamati warna dari kawat tembaga dan bau yang
dihasilkan. Percobaan dilakukan dengan langkah yang sama dengan
pencelupan kawat ke dalam metil alkohol sampai tercelup kedalam larutan.
Diamati lagi perubahan apa yang terjadi dan bagaimana bau yang
dihasilkan.
IV.
HASIL DAN PEMBAHASAN
IV.1 Hasil percobaan
1. Pembakaran Alkohol
Bahan
Karakteristik nyala
Petrolium Eter
Api besar merah
Etil Alkohol
Api kecil biru
Isopropil Alkohol
Api sedang merah
2. Oksidasi Alkohol
Oksidasi dengan Kalium Permanganate
Penambahan
NaOH
H2SO4
Metanol
Air(H2O)
Metanol
Perubahan 1
Perubahan 2
Ungu tua
Coklat ada endapan
Merah
Coklat ada endapan
Merah Jambu
Lebih merah
Ungu
Ungu
Isopropil
Perubahan 1
Orange muda
Bening
Coklat Muda
Ungu
Perubahan 2
Coklat ada endapan
tetap bening
Coklat ada endapan keruh
Ungu
Oksidasi dengan Tembaga (II) Oksida
Perlakuan Tembaga (II) Oksida
Pengamatan
Dimasukkan tanpa tercelup
Bau menyengat
Dimasukkan tercelup
Bau lebih menyengat
3. Pembentukan Ester
Nomor Tabung
Pengamatan
Tabung 1
Bau balon
Tabung 2
Bau balon lebih menyengat
Tabung 3
Salonpas/Balsem
Gambar hasil pengamatan Oksidasi Alkohol dengan Kalium Permanganat.
Oksidasi Metanol pada perubahan 1:
Oksidasi mertanol pada perubahan 2:
Oksidasi Isopropil
(Dari sebelah kanan ke kiri, urutan tabung : Tabung 1, Taung 2, Tabung 3, Tabung 4)
V.
KESIMPULAN
Dari percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa sifat sifat alkohol dan
ester adalah:
1. Pada pembakaran alkohol, panjang rantai karbon mempengaruhi nyala api yang
dihasilkan.
2. Oksidasi dengan metil alkohol sebagai alkohol primer dan KMnO4 sebagai
Oksidatornya akan menghasilkan suatu aldehid yang bila dibiarkan akan
teroksidasi lagi menjadi asam karboksilat. Oksidasi dengan isopropil alkohol
sebagai alkohol sekunder akan menghasilkan keton yang dapat bekerja dengan
baik dengan katalis asam sulfat.
3. Pada pembentukan ester, reaksi esterifikasi menghasilkan bau yang berbeda dan
khas sesuai dengan reagen yang digunakan.
VI.
DAFTAR PUSTAKA
Brady, James E., 1999, Kimia Universitas-Asas dan Struktur, Jilid 2, Erlangga,
Jakarta.
Fessenden, Ralph J., 1982, Kimia Organik, Jilid 1, Erlangga, Jakarta.
Hart, Harold, 2003, Organik Chemistry – a short course, Erlangga, Jakarta.
Keenan and Kleinfelter, Wood, 1980, Kimia Universitas, Erlangga, Jakarta.
Matsjeh, Sabirin, 1993, Kimia Organik Dasar 1, FMIPA UGM, Yogyakarta.
Petrucci, Ralph H, 1992, General Chemistry, Erlangga, Jakarta.
Respati, 1986, Dasar-dasar Ilmu Kimia, Aksara Baru, Jakarta.
Winarno, F, G., 1992, Kimia Pangan dan Gizi, PT Gramedia Pustaka Utama,
Jakarta.
VII.
LEMBAR PENGESAHAN
Yogyakarta, 10 Mei 2013
Asisten
Praktikan
( Novita Erma Y )
( Wahyu Kurniawati )