INTISARI Bakteri merupakan makhluk hidup uniseluler prakariotik yang dapat hidup diberbagai macam tempat yang tentu saja mempunyai dampak tertentu baik dari segi positif maupun negatif dari keberadaanya tersebut. Bakteri yang berdampak positif sering disebut juga bakteri pengurai hal ini karena bakteri ini memperoleh makanan malalui proses penguraian/peleburan sisa – sisa zat lain seperti bakteri E.Coli yang membantu proses pencernaan pada manusia dengan menguraikan sisasisa makanan didalam usus halus, berbeda dengan bakteri yang berdampak negatif, bakteri ini sering menyebabkan penyakit bagi makhluk hidup yang lain seperti TBC,kolera,atau bahkan korosi pada besi. Bakteri ini disebut juga bakteri parasit karena selama hidupnya, bakteri ini hanya bisa berparasit pada makhluk hidup lain atau mendapat makanan dengan cara mengambil makanan makhluk hidup lain atau inangnya. Dari dampak negatif yang diakibatkan bakteri tersebut maka sangat diperlukanya suatu agen antibakteri yang sesuai dan teruji demi menanggulangi adanya dampak – dampak tersebut. Pada penelitian ini akan dilakukan sintesis senyawa antibakteri yang diharapkan mempunyai aktivitas lebih terhadap penghambatan pertumbuhan bakteri yang didukung dengan adanya penambahan subtituen – subtituen tertentu pada senyawa tersebut, Adalah pirazolin, senyawa ini tidak hanya memiliki aktivitas antibakteri saja tetapi juga sebagai antijamur, antitumor, dsb. Pada penelitian ini proses sintesis dilakukan dengan 3 tahap sintesis, yaitu sintesis nitrovanilin dari reaksi nitrasi vanilin menggunakan metoge green yang kemudian dilanjutkan dengan uji titik leleh serta FTIR, selanjutnya adalah sintesis kalkon dari reaksi kondensasi aldol antara nitrovanilin dengan 4hidroksiasetofenon menggunakan katalis basa dan hasil diuji menggunakan H-NMR dan GCMS, kemudian yang terakhir adalah sintesis pirazolin dengan mereaksikan kalkon dengan fenilhidrazin yang kemudian akan terjadi reaksi siklisasi intramolekuler menjadi pirazolin, tahap ini dilakukan uji menggunakan FTIR, GCMS, dan H-NMR. Kata kunci : pirazolin, kalkon, aktivitas antibakteri, nitrovanilin, 4-hidroksiasetofenon