Sesi 15.indd

K
e
l
a
s
K-13
kimia
XI
HIDROKARBON III DAN REVIEW
Tujuan Pembelajaran
Setelah mempelajari materi ini, kamu diharapkan memiliki kemampuan berikut.
1.
Memahami definisi dan jenis-jenis isomer beserta contohnya.
2.
Memahami keisomeran pada alkana, alkena, dan alkuna.
3.
Memahami kembali kekhasan atom karbon dan karakteristik senyawa hidrokarbon.
4.
Memahami kembali definisi, rumus umum, dan tata nama senyawa hidrokarbon.
5.
Dapat menyelesaikan soal-soal yang berkaitan dengan senyawa hidrokarbon.
A. Isomer
Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi struktur dan
konfigurasi ruangnya berbeda. Struktur berkaitan dengan susunan ikatan atom-atom
dalam molekul, sedangkan konfigurasi ruang berkaitan dengan bentuk tiga dimensi
molekul. Berdasarkan strukturnya, isomer dibedakan menjadi tiga, yaitu isomer rangka,
isomer posisi, dan isomer fungsi. Sementara itu, berdasarkan konfigurasi ruangnya, isomer
dibedakan menjadi dua, yaitu isomer geometri dan isomer optik.
Isomer Rangka
Struktur
Isomer Posisi
Isomer Fungsi
Isomer
Ruang
Isomer Geometri
Isomer Optik
1.
Isomer Rangka
Isomer rangka adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi
bentuk kerangka karbonnya berbeda. Contoh senyawa-senyawa yang berisomer rangka
adalah butana dan 2-metilpropana.
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH – CH3
|
CH3
butana
2.
2-metilpropana
Isomer Posisi
Isomer posisi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi posisi
gugus fungsionalnya berbeda. Contoh senyawa-senyawa yang berisomer posisi adalah
1-propanol dengan 2-propanol dan 1-butena dengan 2-butena.
CH3 – CH2 – CH2 – OH
CH3 – CH – CH3
|
OH
1-propanol
CH2 = CH – CH2 – CH3
1-butena
3.
2-propanol
CH3 – CH = CH – CH3
2-butena
Isomer Fungsi
Isomer fungsi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi jenis
gugus fungsionalnya berbeda. Pasangan isomer fungsi pada senyawa organik adalah
sebagai berikut.
a.
Alkohol dengan eter, yang sama-sama memiliki rumus umum CnH(2n+2)O.
b.
Aldehid dengan keton, yang sama-sama memiliki rumus umum CnH2nO.
c.
Asam karboksilat dengan ester, yang sama-sama memiliki rumus umum CnH2nO2.
d.
Alkena dan sikloalkana, yang sama-sama memiliki rumus umum CnH2n.
e.
Alkuna dan alkadiena, yang sama-sama memiliki rumus umum CnH(2n–2).
2
4.
Isomer Geometri
Isomer geometri terdapat pada senyawa-senyawa organik yang memiliki struktur kaku
pada molekulnya, seperti ikatan rangkap dua (=) dan struktur alifatik siklik. Adanya struktur
kaku pada suatu molekul menyebabkan molekul tersebut dapat memiliki dua konfigurasi
ruang yang berbeda, yaitu bentuk cis dan trans. Pada bentuk cis, gugus sejenis terletak
pada sisi yang sama, sedangkan pada bentuk trans, gugus sejenis terletak berseberangan.
Contoh senyawa yang memiliki isomer geometri adalah 2-butena.
CH3 – CH = CH – CH3
2-butena
H
H
CH3
C=C
C=C
CH3
CH3
cis-2-butena
5.
H
H
CH3
trans-2-butena
Isomer Optik
Isomer optik terdapat pada senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi, searah atau
berlawanan arah putaran jarum jam. Suatu senyawa dapat memutar bidang polarisasi
karena di dalamnya terdapat atom karbon asimetris atau khiral. Atom karbon asimetris
adalah atom karbon yang dapat mengikat empat gugus atom yang berbeda pada masingmasing tangannya.
Suatu senyawa yang memiliki satu atom karbon asimetris pada molekulnya
mempunyai dua isomer optik. Isomer optik yang pertama merupakan senyawa yang dapat
memutar bidang polarisasi ke kanan atau searah jarum jam (dekstrorotatori). Sementara itu,
isomer optik yang kedua merupakan senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi ke
kiri atau berlawanan arah jarum jam (levorotatori). Senyawa dekstrorotatori diberi tanda (+),
sedangkan senyawa levorotatori diberi tanda (–). Jumlah isomer yang dapat dimiliki oleh
suatu senyawa yang mempunyai atom karbon asimetris sebanyak n adalah 2n isomer. Salah
satu contoh senyawa yang memiliki isomer optik atau disebut optis aktif adalah 2-butanol.
OH
|
CH3 – CH2 – CH – CH3
2-butanol
3
B. Keisomeran pada Alkana
Alkana adalah senyawa hidrokarbon paling sederhana yang tidak mempunyai gugus
fungsional. Alkana hanya terdiri atas dua jenis unsur, yaitu karbon dan hidrogen. Ketiadaan
gugus fungsional pada alkana ini membuatnya tidak memiliki isomer fungsi dan isomer
posisi.
Berdasarkan kejenuhan ikatannya, alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh,
yaitu senyawa yang seluruh ikatan antar-atom karbonnya merupakan ikatan tunggal, tanpa
ada ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Ketiadaan ikatan rangkap dua menyebabkan
alkana rantai lurus tidak memiliki isomer geometri. Akan tetapi, alkana rantai siklik
(sikloalkana) memiliki isomer geometri, yaitu isomer cis dan trans.
Isomer optik dapat terjadi pada alkana rantai tertentu dengan bentuk yang lebih
kompleks daripada alkana rantai lurus. Selain itu, isomer optik juga mungkin ditemukan
pada alkana dengan rantai karbon yang panjang, karena strukturnya lebih banyak.
Alkana rantai lurus maupun bercabang memiliki isomer rangka. Isomer rangka dapat
ditentukan dengan mengubah posisi cabang pada struktur suatu senyawa, atau dengan
mengubah bentuk rantai lurus menjadi rantai bercabang dan sebaliknya.
C. Keisomeran pada Alkena
Alkena rantai lurus memiliki sedikitnya satu ikatan rangkap dua. Adanya ikatan rangkap
dua ini menyebabkan alkena memiliki isomer geometri, yaitu isomer cis dan trans. Selain
isomer geometri, alkena rantai panjang juga memiliki isomer posisi yang dapat terjadi
pada struktur ikatan rangkap duanya. Alkena juga memiliki isomer rangka, yaitu struktur
rantai lurus atau bercabang dengan jumlah atom karbon dan jumlah ikatan rangkap dua
yang sama.
Tidak seperti alkana, adanya ikatan rangkap dua yang merupakan gugus fungsional
pada alkena memungkinkan kelompok senyawa ini memiliki isomer fungsi. Monoalkena
rantai lurus berisomer fungsi dengan sikloalkana, sedangkan alkadiena berisomer fungsi
dengan alkuna.
D. Keisomeran pada Alkuna
Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki sedikitnya satu ikatan rangkap
tiga. Adanya struktur ikatan rangkap tiga pada alkuna memungkinkan kelompok senyawa
ini memiliki jenis isomer yang sama dengan alkena, kecuali isomer geometri. Hal ini terjadi
karena ikatan rangkap tiga pada alkuna hanya dapat mengikat satu atom lain, sementara
pada alkena dapat mengikat dua atom lain.
4
Sama seperti senyawa hidrokarbon lainnya, alkuna juga memiliki isomer rangka,
yaitu struktur rantai lurus atau bercabang dengan jumlah atom karbon dan jumlah ikatan
rangkap tiga yang sama. Pada rantai yang panjang, ikatan rangkap tiga pada alkuna dapat
berada pada lebih dari satu posisi, sehingga alkuna memiliki isomer posisi. Ikatan rangkap
tiga yang merupakan gugus fungsional ini juga menyebabkan alkuna memiliki isomer
fungsi. Monoalkuna rantai lurus berisomer fungsi dengan alkadiena.
E.
Review Hidrokarbon
Catatan: contoh soal dan pembahasan dapat dilihat pada video
1.
Kekhasan Atom Karbon
Beberapa kekhasan atom karbon adalah sebagai berikut.
a.
Atom karbon memiliki 4 elektron valensi.
b.
Atom unsur karbon relatif kecil, sehingga ikatan kovalen yang terbentuk relatif kuat
dan dapat membentuk ikatan kovalen rangkap.
c.
Atom karbon dapat membentuk rantai karbon.
Berdasarkan jenis ikatan antar-atom karbon, senyawa hidrokarbon dapat dibedakan
menjadi berikut.
a.
Ikatan jenuh (ikatan tunggal)
Ikatan jenuh terjadi bila masing-masing atom karbon menyumbangkan sebuah
elektron, sehingga tersedia sepasang elektron milik bersama.
Contoh:
H H
|
|
H–C–C–H
|
|
atau
CH3 – CH3
H H
b.
Ikatan tidak jenuh (ikatan rangkap)
Pada ikatan tidak jenuh, dua buah atom karbon masing-masing menyumbangkan
lebih dari satu elektron, sehingga elektron milik bersama lebih dari satu pasang.
5
1.)
Ikatan rangkap dua
Contoh:
H
H
2.)
\
/
C=C
H
/
atau
\
H
CH2 = CH2
Ikatan rangkap tiga
Contoh:
H–C≡C–H
atau
CH ≡ CH
Berdasarkan bentuk rantai atom karbonnya, senyawa hidrokarbon dapat dibedakan
menjadi berikut.
a.
Rantai karbon alifatik
Rantai karbon alifatik yaitu rantai karbon terbuka, baik lurus maupun bercabang.
Contoh:
C
C
C
C
C
C
C
b.
Rantai karbon siklik
Rantai karbon siklik yaitu rantai karbon tertutup. Rantai karbon siklik dibedakan
menjadi karbosiklik dan heterosiklik.
c.
1.)
Karbosiklik adalah senyawa karbon siklik yang rantai lingkarnya hanya terdiri
atas atom C saja.
2.)
Heterosiklik adalah senyawa karbon siklik yang di dalam rantai lingkarnya
terdapat atom lain selain atom karbon.
Rantai karbon aromatis
Rantai karbon aromatis adalah rantai siklik dari enam atom karbon yang di
dalamnya terdapat ikatan rangkap terkonjugasi (berselang-seling). Contoh senyawa
yang mempunyai rantai karbon aromatis adalah benzena dan turunannya.
6
Berdasarkan kedudukannya, posisi atom karbon dalam rantai karbon dapat
dibedakan menjadi berikut.
a.
Atom C primer, yaitu atom C yang terikat pada 1 atom C yang lain.
b.
Atom C sekunder, yaitu atom C yang terikat pada 2 atom C yang lain.
c.
Atom C tersier, yaitu atom C yang terikat pada 3 atom C yang lain.
d.
Atom C kuarterner, yaitu atom C yang terikat pada 4 atom C yang lain.
Contoh:
Atom C sekunder
CH3
|
CH3 – CH2 – CH – CH2 – C– CH3
Atom C primer
|
|
CH3
CH3
Atom C kuartener
Atom C tersier
2.
Alkana
Alkana adalah kelompok senyawa hidrokarbon jenuh yang terbentuk dari ikatan tunggal
di sepanjang rantai utama karbonnya.
a.
Deret Homolog Alkana
Sifat deret homolog dari alkana adalah sebagai berikut.
1.)
Memiliki rumus umum CnH2n+2.
2.)
Antara satu anggota dan anggota berikutnya terdapat penambahan satu
senyawa CH2.
3.)
Selisih massa molekul relatif antara satu anggota dan anggota berikutnya
adalah 14.
4.)
Semakin panjang rantai karbon, semakin tinggi titik didih senyawanya.
7
b.
Jumlah Atom C
Rumus Molekul
Nama
1
CH4
Metana
2
C2H6
Etana
3
C3H8
Propana
4
C4H10
Butana
5
C5H12
Pentana
6
C6H14
Heksana
7
C7H16
Heptana
8
C8H18
Oktana
9
C9H20
Nonana
10
C10H22
Dekana
Tata Nama Alkana
1.)
Nama alkana didasarkan pada jumlah atom penyusunnya yang diakhiri dengan
akhiran "-ana”.
2.)
Jika strukturnya telah diketahui dan merupakan rantai tanpa cabang, di awal
nama diberi huruf n (normal).
3.)
Jika rantai karbonnya bercabang, tentukan dahulu rantai utamanya, yaitu
rantai terpanjang. Setelah itu, lakukan penomoran atom karbon dari ujung
yang terdekat dengan letak cabang. Jika terdapat lebih dari satu kemungkinan
rantai utama, pilihlah rantai utama dengan jumlah cabang terbanyak.
4.)
Tentukan cabang yang terikat pada rantai utama. Gugus cabang yang juga
merupakan hidrokarbon disebut alkil, yaitu alkana yang kehilangan satu atom
H. Rumus umum alkil adalah CnH2n+1. Nama alkil mengikuti penamaan alkana
dengan mengganti akhiran "-ana" menjadi "-il". Jika terdapat lebih dari satu
jenis cabang atau alkil, penulisan cabang diurutkan secara alfabetis.
5.)
Penulisan nama: nomor cabang-nama cabang + nama rantai utama (nama
cabang yang ditulis terakhir disatukan dengan nama rantai utama). Jika terdapat
lebih dari satu jenis cabang yang sama, nama cabang diawali dengan angka
Latin yang menunjukkan jumlahnya, yaitu di untuk 2, tri untuk 3, tetra untuk 4,
penta untuk 5, dan seterusnya. Sebagai contoh, jika ada dua gugus metil pada
C2 dan C3 maka masing-masing gugus dituliskan penomorannya, dan nama
cabang diawali dengan angka Latin menjadi 2,3-dimetil. Antara masing-masing
angka dipisahkan dengan tanda koma (,) dan berurutan, sedangkan antara
angka dan huruf dipisahkan dengan tanda strip (-).
8
c.
Kegunaan Alkana
Secara umum, alkana digunakan sebagai bahan bakar.
3.
Alkena
Alkena adalah kelompok senyawa hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap
dua pada rantai utama karbonnya.
a.
Deret Homolog Alkena
Sifat deret homolog dari alkena adalah sebagai berikut.
b.
1.)
Memiliki rumus umum CnH2n.
2.)
Antara satu anggota dan anggota berikutnya terdapat penambahan satu
senyawa CH2.
3.)
Selisih massa molekul relatif antara satu anggota dan anggota berikutnya
adalah 14.
4.)
Semakin panjang rantai karbon, semakin tinggi titik didihnya.
Jumlah Atom C
Rumus Molekul
Nama
2
C2H4
Etena
3
C3H6
Propena
4
C4H8
Butena
5
C5H10
Pentena
6
C6H12
Heksena
7
C7H14
Heptena
8
C8H16
Oktena
9
C9H18
Nonena
10
C10H20
Dekena
Tata Nama Alkena
1.)
Nama alkena didasarkan pada jumlah atom penyusunnya yang diakhiri akhiran
"-ena".
2.)
Jika strukturnya telah diketahui dan merupakan rantai tanpa cabang, di awal
nama diberi huruf n (normal).
3.)
Jika rantai karbonnya bercabang, tentukan terlebih dahulu rantai utamanya,
yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus rangkap dua. Setelah itu,
lakukan penomoran atom karbon dari ujung yang terdekat dengan ikatan
rangkap dua.
9
4.
4.)
Tentukan cabang yang terikat pada rantai utama.
5.)
Penulisan nama: nomor cabang-nama cabang-nama rantai utama.
Alkuna
Alkuna adalah kelompok senyawa hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan
rangkap tiga pada rantai utama karbonnya.
a.
Deret Homolog Alkuna
Sifat deret homolog dari alkuna adalah sebagai berikut.
b.
1.)
Memiliki rumus umum CnH2n–2.
2.)
Antara satu anggota dan anggota berikutnya terdapat penambahan satu
senyawa CH2.
3.)
Selisih massa molekul relatif antara satu anggota dan anggota berikutnya
adalah 14.
4.)
Semakin panjang rantai karbon, semakin tinggi titik didihnya.
Jumlah Atom C
Rumus Molekul
Nama
2
C2H2
Etuna
3
C3H4
Propuna
4
C4H6
Butuna
5
C5H8
Pentuna
6
C6H10
Heksuna
7
C7H12
Heptuna
8
C8H14
Oktuna
9
C9H16
Nonuna
10
C10H18
Dekuna
Tata Nama Alkuna
1.)
Nama alkuna didasarkan pada jumlah atom penyusunnya yang diakhiri akhiran
"-una".
2.)
Jika strukturnya telah diketahui dan merupakan rantai tanpa cabang, di awal
nama diberi huruf n (normal).
3.)
Jika rantai karbonnya bercabang, tentukan terlebih dulu rantai utamanya, yaitu
rantai terpanjang yang mengandung gugus rangkap tiga. Setelah itu, lakukan
penomoran atom karbon dari ujung yang terdekat dengan ikatan rangkap tiga.
10
5.
4.)
Tentukan cabang yang terikat pada rantai utama.
5.)
Penulisan nama: nomor cabang-nama cabang-nama rantai utama.
Karakteristik Senyawa Hidrokarbon
a.
Sifat Fisik
1.)
Kelarutan
Semakin banyak jumlah atom karbon yang menyusun suatu senyawa,
semakin meningkat sifat kenonpolarannya. Ini berarti, semakin banyak jumlah
atom karbonnya, semakin meningkat kelarutannya dalam pelarut nonpolar,
sementara kelarutannya dalam pelarut polar semakin menurun.
2.)
Titik Didih dan Titik Lebur
Semakin panjang rantai karbon (semakin besar massa molekul relatif ) suatu
senyawa, semakin meningkat titik didih dan titik leburnya. Hal ini terjadi karena
gaya London yang bekerja semakin besar, sehingga dibutuhkan suhu yang
lebih tinggi untuk mendidihkan senyawa tersebut.
b.
Sifat Kimia
Sifat kimia senyawa hidrokarbon berkaitan dengan reaksi kimia yang dapat terjadi
pada senyawa tersebut. Secara umum, reaksi yang dapat terjadi pada senyawa
hidrokarbon adalah sebagai berikut.
1.)
Reaksi Adisi
Reaksi adisi merupakan reaksi pemutusan ikatan rangkap.
2.)
Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi merupakan reaksi pembentukan ikatan rangkap.
3.)
Reaksi Substitusi
Reaksi substitusi (penggantian) adalah reaksi antara dua reaktan yang saling
mempertukarkan atom-atomnya, sehingga terbentuk dua produk yang berbeda.
4.)
Reaksi Redoks (Reduksi-Oksidasi)
Reaksi redoks (reduksi-oksidasi) adalah reaksi yang terjadi apabila senyawa
organik bereaksi dengan suatu reduktor atau oksidator.
6.
Reaksi-Reaksi pada Alkana
Reaksi-reaksi yang terjadi pada alkana adalah sebagai berikut.
a.
Reaksi pembakaran: reaksi dengan oksigen.
b.
Reaksi substitusi: reaksi penggantian gugus.
11
c.
7.
Reaksi perengkahan (cracking): reaksi pemotongan rantai panjang menjadi rantairantai pendek.
Reaksi-Reaksi pada Alkena
Reaksi-reaksi yang terjadi pada alkena adalah sebagai berikut.
8.
a.
Reaksi pembakaran: reaksi dengan oksigen.
b.
Reaksi adisi: reaksi penjenuhan atau pemutusan ikatan rangkap.
c.
Reaksi polimerisasi: reaksi pembentukan polimer.
Reaksi-Reaksi pada Alkuna
Reaksi-reaksi pada alkuna antara lain adalah reaksi adisi dengan H2 dan HX.
9.
Isomer
Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi struktur dan
konfigurasi ruangnya berbeda.
Isomer Rangka
Struktur
Isomer Posisi
Isomer Fungsi
Isomer
Ruang
Isomer Geometri
Isomer Optik
12