Kimia Organik 1

Kimia Organik 1
Indah Solihah
KIMIA ORGANIK
• 1850 Kimia dari senyawa yang datang dari
benda hidup  muncul istilah organik
• 1900 ahli kimia mensintesa senyawa kimia
baru di lab yang tidak ada hubunganya dengan
makhluk hidup
KIMIA KARBON
- Kimia Organik kemudian dikenal dengan kimia
karbon, karena hampir semua senyawa
organik mengandung unsur karbon (elemen
dasar) yang tergabung dengan hidrogen,
Nitrogen, Oksigen, Fosfor, Sulfur, Klor dan
beberapa unsur lainnya.
- Tapi tidak semua senyawa yang mengandung
atom karbon merupakan senyawa organik
- Contoh senyawa anorganik yang mengandung
karbon : CO2, Na2CO3, KCN
Kekhasan / Keunikan Atom Karbon
• Sesuai dengan nomor golongannya (IVA), atom karbon
mempunyai 4 elektron valensi. Oleh karena itu, untuk
mencapai konfigurasi oktet maka atom karbon mempunyai
kemampuan membentuk 4 ikatan kovalen yang relatif kuat.
Kekhasan / Keunikan Atom Karbon
• Atom karbon dapat membentuk ikatan antar
karbon; berupa ikatan tunggal, rangkap dua
atau rangkap tiga.
Kekhasan / Keunikan Atom Karbon
•
Atom karbon mempunyai kemampuan membentuk rantai
(ikatan yang panjang).
• Rantai karbon yang terbentuk dapat bervariasi yaitu : rantai
lurus, bercabang dan melingkar ( siklik )
• karbon dapat bergabung dengan unsur lain
membentuk senyawa yang sangat sederhana seperti
metana ataupun unsur yang sangat kompleks seperti
DNA.
DNA
Metana
•
•
•
•
•
•
Materi tanaman / hewan
Makanan
Bahan farmasi/ kosmetik
Plastik
Komponen minyak bumi
Pakaian
Some organic chemicals
Medicines
DNA
•Active Pharmaceutical Ingredients
•Excipients
Fuels
Materials
Essential oils
Pigments
KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK
• Klasifikasi didasarkan pada GUGUS FUNGSI
• Tiga kelompok utama :
– Hidrokarbon
– Senyawa yang mengandung oksigen
– Senyawa yang mengandung nitrogen
HIDROKARBON
• Alkana: ikatan tunggal, karbon sp3
• Sikloalkana: rangkaian karbon membentuk
cincin
• Alkene: ikatang rangkap dua, karbon sp2
• Sikloalkena: ikatan rangkap dua di dalam cincin
• Alkyne/alkuna: ikatan rangkap tiga, karbon sp
• Aromatis: terdapat cincin/inti benzene
Senyawa yang
mengandung oksigen
•
•
•
•
•
Alkohol: R-OH
Eter: R-O-R'
O
Aldehid: RCHO
CH3CH2 C H O
CH3 C CH3
Keton: RCOR
Asam karboksilat dan turunannya
Asam karboksilat dan turunannya
•
•
•
•
Asam karboksilat : RCOOH
Klorida asam : RCOCl
Ester : RCOOR'
Amida : RCONH2
O
C OH
O
C
O
O
C NH
2
C
OCH3
Cl
Senyawa yang
mengandung nitrogen
• Amina : RNH2, RNHR', or R3N
• Amida : RCONH2, RCONHR, RCONR2
O
N CH3
• Nitril : RCN
CH3
C N
Orbital Atom
• Elektron berada dalam suatu ruang di sekeliling inti atom.
Ruang tempat kebolehjadian ditemukannya elektron
disebut orbital.
• Elektron berada dalam orbital atom sekitar 90 – 95 %.
Bentuk orbital dan ukurannya tergantung dari tingkat
energi. Elektron dengan energi terendah menempati
orbital 1s. Orbital S berbentuk bulat dan terdekat dengan
inti.
Tingkat energi orbital atom
Konfigurasi Elektron
Pengisian elektron pada orbital-orbital tersebut mengikuti tiga aturan berikut:
1. Prinsip AUFBAU
• Orbital yang tingkat energinya rendah diisi terlebih dahulu
2. Kaidah Hund (Friedrich Hund (1894 – 1968) pada
tahun 1930)
• Elektron-elektron dalam orbital-orbital suatu subkulit
cenderung untuk tidak berpasangan.
• Pengisian orbital-orbital yang energinya sama
3. Prinsip EKSKLUSI PAULI (Wolfgang Pauli (1900
– 1958) pada tahun 1928 )
• Dalam satu atom tidak boleh ada dua elektron yang
mempunyai keempat bilangan kwantum sama. Kalau dua
elektron mempunyai bilangan-bilangan kwantum utama,
azimut dan magnetik sama, maka spinnya harus
berlawanan.
Contoh:
Setiap orbital mampu menampung maksimum
dua elektron. Untuk mengimbangi gaya tolakmenolak di antara elektron-elektron tersebut,
dua elektron dalam satu orbital selalu berotasi
dalam arah yang berlawanan.
Subkulit s (1 orbital) maksimum 2 elektron
Subkulit p (3 orbital) maksimum 6 elektron
Subkulit d (5 orbital) maksimum 10 elektron
Subkulit f (7 orbital) maksimum 14 elektron
Penulisan Konfigurasi Elektron
Tuliskan konfigurasi elektron dari :
8O
12Mg
30Zn
HIBRIDISASI
 Jika atom akan membentuk
ikatan dengan atom lain maka
atom tersebut harus merubah
bentuk orbitalnya sehingga
memiliki bentuk dan tingkat
energi yang sama.
 Senyawa karbon membentuk
ikatan dengan atom lain dengan
melakukan 3 jenis hibridisasi :
sp3, sp2, dan sp
• Bentuk orbital sub kulit s dan p
Orbital s
Px
Py
Pz
Hibridisasi sp3 : Metana, CH4
• 6C 1 s2 2s2 2p2



Ground state
Atom C harus menyediakan 4 orbital dengan
elektron tunggal, karena akan mengikat 4 atom H
6C
1 s2 2s1 2p3




Hibridisasinya sp3
Excited state
Bentuk orbital 2s dan 2p
Bentuk terpisah
S
Pz
Px
Py
Proses Hibridisasi
S
Setelah mengalami
hibridisasi
Hibrida
Px
Py
Pz
Hibrida siap menerima atom lain.
H
H
H
H
Karena yang mengalami hibridisasi terdiri 1 orbital S dan 3 orbital
P, maka jenis Hibridisasinya sp3
Bentuk hibridanya Tetrahedral
H
C
H
H
H
Antar Orbital dalam molekul saling
tolak menolak sehingga bentuk ruang
geometrinya sangat ditentukan oleh
jumlah Orbitalnya
Pengaruh hibridisasi pada panjang ikatan
• Orbital 2s memiliki energi yang lebih rendah
daripada orbital 2p
• Elektron pada orbital 2s lebih dekat ke inti
daripada elektron 2p
• Orbital hibrida dengan proporsi karakter s
yang lebih besar memiliki energi yang lebih
rendah dan berada lebih dekat ke inti
daripada orbital hibrida yang kurang karakter
s-nya
Hibridisasi karbon
% karakter s
CH≡CH
sp
50
CH2=CH2
sp2
33,5
CH3-CH3
sp3
25
Orbital sp membentuk ikatan yang lebih pendek
dan lebih kuat dari pada orbital sp3
Latihan Soal
• Nyatakan hibridisasi dari setiap karbon
struktur berikut :
a. CH3CH2CH2CO2H
b.
c.